化學(xué)性質(zhì)
中文名稱：環(huán)丙乙炔
中文別名：環(huán)丙炔；環(huán)丙乙炔；環(huán)丙基乙炔；乙炔基環(huán)丙烷；環(huán)丙基乙炔
英文別名：Cyclopropylacetylene; Ethynylcyclopropane; CYCLOPROPYLACETYLENE (CPA) 分子式：C5H6
NIST化學(xué)物質(zhì)信息: Cyclopropyl Acetylene(6746-94-7)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息: Cyclopropyl Acetylene
理化性質(zhì)
沸點：52-53℃
相對密度（水=1）：0.7801
折射率：n20/D 1.4480
閃點: -5℃
性狀：無色透明液體
用途：醫(yī)藥農(nóng)藥中間體。抗艾滋病藥物的重要中間體。
安全信息
安全術(shù)語
S16Keep away from sources of ignition.
遠(yuǎn)離火源。
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。
S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴適當(dāng)?shù)氖痔缀妥o(hù)目鏡或面具。
風(fēng)險術(shù)語
R11Highly flammable.
高度易燃。
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。
安全信息
危險類別碼: S16,S26,S37/39,
危險品運輸編號: UN 1294
存儲溫度: Flammables area
安全術(shù)語: R11,R36/37/38,
危險類別: IRRITANT, FLAMMABLE（有刺激性、可燃）
合成方法
步驟一
中間體1,1-二氯-1-環(huán)丙基乙烷（式III）的合成
按物質(zhì)的量比環(huán)丙甲基酮（式Ⅱ）：五氯化磷：催化劑為1.0：1.0：1.0投料，環(huán)丙甲基酮8.4g；五氯化磷20.8g；催化劑為甲醇，投料質(zhì)量3.2g；有機溶劑為二氯甲烷8mL，其體積用量為環(huán)丙甲基酮質(zhì)量的1倍（mL/g）。
在反應(yīng)瓶中，加入二氯甲烷，開啟機械攪拌，調(diào)整溫度至-10℃，通氮氣保護(hù)。加入五氯化磷，繼續(xù)攪拌。待料液溫度穩(wěn)定時，開始緩慢滴加環(huán)丙甲基酮和甲醇混合液，控制料液溫度在-10～0℃。滴加完畢，升溫至40℃，每隔1h取樣氣相監(jiān)測。待原料反應(yīng)完全，反應(yīng)液在60～70℃經(jīng)減壓蒸餾即得式（III）所示的1,1-二氯-1-環(huán)丙基乙烷的二氯甲烷溶液19.7g，其中1,1-二氯-1-環(huán)丙基乙烷的質(zhì)量為10.1g，收率72.7%。
步驟二
產(chǎn)物環(huán)丙乙炔（式I）的合成
按物質(zhì)的量比1,1-二氯-1-環(huán)丙基乙烷（式Ⅲ所示）：堿為1：2.0投料，取所得的1,1-二氯-1-環(huán)丙基乙烷的二氯甲烷溶液69.4g，其中1,1-二氯-1-環(huán)丙基乙烷19.7g；堿為三乙胺，投料質(zhì)量28.7g。
在反應(yīng)瓶中，加入1,1-二氯-1-環(huán)丙基乙烷的二氯甲烷溶液，開啟機械攪拌，調(diào)整溫度至-10℃。待料液溫度穩(wěn)定時，緩慢滴加三乙胺，控制料液溫度。加完后，開始升溫至25℃進(jìn)行反應(yīng)，料液每隔1h取樣氣相監(jiān)測。待原料反應(yīng)完全，反應(yīng)液在80～90℃經(jīng)精餾純化得到最終產(chǎn)物式（I）所示的環(huán)丙乙炔6.9g，收率73.7% 。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
醫(yī)藥農(nóng)藥中間體。
該產(chǎn)品是抗艾滋病藥物的重要中間體。
