化學(xué)性質(zhì)
中文名稱:核黃素磷酸鈉
中文同義詞:核黃素磷酸鈉(維生素B2);維生素B2磷酸鈉,黃素單核苷酸鈉;核黃素-5′-磷酸鈉鈉鹽;核黃素磷酸鈉鈉鹽水合物;核黃素磷酸鈉水合物;核黃素5'-單磷酸鈉鹽,73.0%-79.0%核黃素;核黃素磷酸鈉二水合物;核黃素磷酸酯鈉
英文名稱:Riboflavin5'-MonophosphateSodiumSalt
英文同義詞:riboflavin5’-(dihydrogenphosphate),monosodiumsalt;flavinmononucleotidesodium*electrophoresisreag;riboflavChemicalbookin5-(sodiumhydrogenphosphate);RIBOFLAVIN5-PHOSPHATESODIUMUSP;Riboflavine5'-monophosphateSodiumsalt,PhEur;FLAVINMONONUCLEOTIDESODIUM*ELECTROPHORESISREAGEN;Riboflavin-5'-MonophosphateSodium;VitaminB25'-phosphatemonosodiumsalt
CAS號(hào):130-40-5
分子式:C17H20N4NaO9P
分子量:478.33
EINECS號(hào):204-988-6
核黃素磷酸鈉性質(zhì)
熔點(diǎn)>300°C
比旋光度[α]D20+38～+43°(c=1.5,dil.HCl)(Calculatedondehydrousbasis)
FEMA2976|QUININEHYDROCHLORIDE
折射率41°(C=1.5,5mol/LHCl)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度H2O:soluble50mg/mL,clear,orange
形態(tài)powder
旋光性(opticalactivity)[α]20/D+37to+42°,c=1.5in5MHCl(lit.)
水溶解性almosttransparencyMerck14,8201BRN4106529
簡(jiǎn)介
核黃素磷酸鈉為黃素單核苷酸(FMN)和黃素腺嘌呤二核苷酸(FAD)前體藥，中文別名維生素B2磷酸鈉、黃素單核苷酸鈉、核黃素-5'-(二氫磷酸酯)單鈉鹽，F(xiàn)MN 和FAD是黃素酶家族的重要輔助因子。黃素酶催化很多生化反應(yīng)，最典型的為氧化還別名原反應(yīng)，它們是細(xì)胞呼吸的關(guān)鍵因子。
生理功能與作用
核黃素磷酸鈉為維生素類藥。核黃素(維生素B2)是人體重要營(yíng)養(yǎng)素，在能量代謝中起關(guān)鍵作用。本藥為黃素單核苷酸(FMN)和黃素腺嘌呤二核苷酸(FAD)前體藥，而FMN和FAD是黃素酶家族的重要輔助因子。黃素酶催化很多生化反應(yīng)，最典型的為氧化還原反應(yīng)，它們是細(xì)胞呼吸的關(guān)鍵因子。FAD和 FMN在線粒體轉(zhuǎn)運(yùn)鏈中遞氫，在此過(guò)程中產(chǎn)生細(xì)胞能量。
缺乏癥
核黃素磷酸鈉缺乏時(shí)可影響機(jī)體的生物氧化，使代謝發(fā)生障礙，其病變多表現(xiàn)為口、眼、外生殖器部位的炎癥。
藥理機(jī)制
據(jù)文獻(xiàn)資料，核黃素口服后，主要在近段小腸吸收，食物能促進(jìn)該品吸收，膽鹽加速該品吸收。在2～25mg劑量范圍內(nèi)，其生物利用度為50～60%，單次口服的最大吸收量為27mg，超量部分從糞便中排泄。黃素單核苷酸（FMN）和黃素腺嘌呤二核苷酸（FAD）吸收較少。本藥經(jīng)門靜脈入肝進(jìn)入血液循環(huán)，再到達(dá)組織。大部分血清核黃素被白蛋白或免疫球蛋白轉(zhuǎn)運(yùn)，通過(guò)濃度梯度彌散至細(xì)胞內(nèi)。在細(xì)胞內(nèi)，核黃素通過(guò)黃素激酶轉(zhuǎn)換為FMN，F(xiàn)MN又通過(guò)FAD合成酶轉(zhuǎn)換成為FAD，F(xiàn)AD是組織中核黃素的主要存在形式。超過(guò)身體需要量的核黃素主要從腎臟排泄，部分代謝產(chǎn)物也從腎臟排出。本藥口服或肌肉注射的半衰期為66～84分鐘。
適應(yīng)癥
核黃素磷酸鈉可作為核黃素補(bǔ)充劑，可用于由核黃素缺乏引起的口角炎、唇炎、舌炎、眼結(jié)膜炎及陰囊炎等疾病的治療。
鑒別試驗(yàn)
溶解性 溶于水。不溶于乙醇。按OT-42方法測(cè)定。 比旋光度 將試樣于100℃下在五氧化二磷上真空干燥5h后，用20%(W/V)鹽酸為溶劑，配制1.5%(W/V)試樣液，然后按常規(guī)方法測(cè)定。其[α]D20應(yīng)為+38°～+42°。 鈉鹽按IT-28方法測(cè)定硫酸鹽灰分中的鈉。 試樣水溶液在375nm和267nm波長(zhǎng)處的最大吸光度比值為0.30～0.34，在444nm和26.7nm處的比值為0.35～0.40。
含量分析
含量分析應(yīng)在非直射光下進(jìn)行。取試樣100mg放入一500ml棕色容量瓶中，加水100ml和冰醋酸2.5ml，用水定容。取該液20.0ml移入一200ml棕色容量瓶中，加1.4%(W／V)醋酸鈉液3.5ml，用水定容。測(cè)定該溶液在444nm處的最大吸光度(A)。 總色素量=(A×5000/328×W)×1.367 式中W——試樣量，g。
毒性
ADI 0～0.5mg/kg(FAO/WHO，2001)。
LD50510mg/kg(小鼠皮下注射)。
GRAS(FDA，§182．5697，2000)。
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志 Xi
危險(xiǎn)類別碼 36/38
安全說(shuō)明 22-24/25-37/39-26
WGK Germany 3
F 3-8-10
海關(guān)編碼 29362300
合成方法
目前的合成方法主要是在吡啶和乙腈的混合溶劑中，使核黃素與三氯氧磷進(jìn)行磷酸化反應(yīng)，然后水解反應(yīng)混合物，再用氫氧化鈉中和得到核黃素磷酸鈉。另外還有用γ-丁內(nèi)酯代替吡啶進(jìn)行反應(yīng)的合成方法。上述合成方法所生產(chǎn)出的產(chǎn)品，核黃素磷酸鈉含量低，難以達(dá)到《中國(guó)藥典》要求，有關(guān)物質(zhì)核黃素二磷酸酯含量較高及游離磷酸含量較高；雜質(zhì)較多，質(zhì)量不高；污染廢液處理量大。影響核黃素磷酸鈉質(zhì)量的主要因素有有關(guān)物質(zhì)和游離磷酸含量，有關(guān)物質(zhì)為核黃素二磷酸酯和游離核黃素，其中核黃素二磷酸酯是3′,4′-核黃素二磷酸酯，3′,5′-核黃素二磷酸酯,4′,5′-核黃素二磷酸酯的總和；藥典標(biāo)準(zhǔn)含量控制上限均為6%。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
維生素類藥，用于治療各種VB2缺乏癥，同時(shí)也可大量用作食品添加劑
核黃素磷酸鈉的用途主要是: 1、可以促進(jìn)細(xì)胞發(fā)育和再生; 2、還可以促 進(jìn)毛發(fā)、指甲、皮膚的繼續(xù)生長(zhǎng); 3可以幫助預(yù)防與消除口腔、舌、唇炎癥反應(yīng)，這種炎癥反應(yīng)又稱為口腔生殖綜合征; 4還可 以幫助減輕眼睛的疲憊，增強(qiáng)視力;5可以影響人體對(duì)鐵的吸收效果。
