化學(xué)性質(zhì)
CAS號(hào)：100-97-0
MDL號(hào)：MFCD00006895
EINECS號(hào)：202-905-8
RTECS號(hào)：MN4725000
BRN號(hào)：2018
PubChem號(hào)：24895743
物性數(shù)據(jù)
1.性狀：白色細(xì)粒狀結(jié)晶，味初甜后苦。
2.pH值：8.4（0.2mol/L水溶液）
3.熔點(diǎn)（℃）：280~295（分解）
4.沸點(diǎn)（℃）：263（升華）
5.相對(duì)密度（水=1）：1.33
6.相對(duì)蒸氣密度（空氣=1）：4.9
7.燃燒熱（kJ/mol）：-239.7
8.臨界壓力（MPa）：3.68
9.辛醇/水分配系數(shù)：-4.15
10.閃點(diǎn)（℃）：250
11.溶解性：溶于水、乙醇、氯仿、四氯化碳，不溶于乙醚、石油醚、芳烴。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1.急性毒性[12] LD50：9200mg/kg（大鼠靜脈）；569mg/kg（小鼠經(jīng)口）
2.刺激性 暫無(wú)資料
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
1.該物質(zhì)對(duì)水有稍微的危害。刺激皮膚，能引起皮炎及皮膚濕疹。工作人員應(yīng)作好防護(hù)，若不慎觸及皮膚和眼睛，應(yīng)立即用大量流動(dòng)清水沖洗。
2.生態(tài)毒性 暫無(wú)資料
3.生物降解性[13] MITI-I測(cè)試，初始濃度100ppm，污泥濃度30ppm，2周后降解22%。
4.非生物降解性[14] 在37.5℃，當(dāng)pH值為2，5.8時(shí)，水解半衰期分別為1.6，13.8h（理論）。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：39.22
2、摩爾體積（cm3/mol）：98.1
3、等張比容（90.2K）：287.0
4、表面張力（dyne/cm）：73.0
5、極化率：15.54
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:0.3
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:4
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積13
7.重原子數(shù)量:10
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:84.8
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.在弱酸溶液中分解為氨與甲醛。與許多無(wú)機(jī)物形成配位化合物。與過(guò)氧化氫、氫化氰等進(jìn)行反應(yīng)，也能與某些天然物如纖維素等反應(yīng)。與有機(jī)酸反應(yīng)形成鹽，與無(wú)機(jī)強(qiáng)酸加熱反應(yīng)，可生成甲醛和胺鹽。可以硝化，生成旋風(fēng)炸藥；也能與亞硝酸反應(yīng)，生成二硝基次甲基四胺。在空氣中能吸水有潮解性?？扇?，通火易燃燒。中毒。
2.本品具有中等毒性，刺激皮膚，能引起皮炎及皮膚濕疹。對(duì)小鼠腹腔注射LD50512mg/kg。對(duì)大鼠LD為1200mg/kg。經(jīng)皮下注射本品后，曾發(fā)現(xiàn)大鼠有致癌作用。當(dāng)皮膚濺上本品時(shí)，應(yīng)用大量的水沖洗。出現(xiàn)急性皮炎和濕疹加重，甚至患皮膚角化病，此時(shí)應(yīng)就醫(yī)診治。生產(chǎn)設(shè)備應(yīng)密閉，防止跑、冒、滴、漏，車(chē)間應(yīng)保持良好通風(fēng)，操作人員應(yīng)穿戴防護(hù)用具，注意安全。
3.穩(wěn)定性 穩(wěn)定
4.禁配物 強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸
5.避免接觸的條件 受熱
6.聚合危害 不聚合
7.分解產(chǎn)物 氨
貯存方法
1.本品內(nèi)用聚乙烯薄膜塑料袋、外用聚丙烯纖維編織袋包裝，每袋凈重25kg。袋上應(yīng)注明防火防潮標(biāo)志。應(yīng)貯存于干燥、清潔、通風(fēng)的倉(cāng)庫(kù)內(nèi)，不得露天堆放。避免受潮、污染。運(yùn)輸時(shí)應(yīng)裝在帶篷貨車(chē)或清潔的船艙中。貯運(yùn)過(guò)程中應(yīng)與氧化劑隔離。
2.儲(chǔ)存注意事項(xiàng)[20] 儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。庫(kù)溫不宜超過(guò)35℃。遠(yuǎn)離火種、熱源。包裝密封。應(yīng)與氧化劑、酸類(lèi)分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。
安全信息
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 1328 4.1/PG 3
危險(xiǎn)品標(biāo)志：
易燃 
有害
安全標(biāo)識(shí)：S16 S22 S24 S37
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R11 R42/43
合成方法
1.由甲醛和氨縮合制得。將甲醛溶液置于反應(yīng)器中，通氨，在堿性溶液中進(jìn)行縮合反應(yīng)，反應(yīng)溫度保持在50-70℃，料液經(jīng)冷卻進(jìn)入液膜真空蒸發(fā)器，于60-80℃下蒸發(fā)，使其濃度從24%提高到38%-42%，然后將反應(yīng)液過(guò)濾，經(jīng)真空蒸發(fā)結(jié)晶，抽濾干燥即得成品烏洛托品。
工業(yè)上將甲醛水溶液與氨水反應(yīng)制得六亞甲基四胺。也可使用氨氣與甲醛混合反應(yīng)，該法稱(chēng)為液相法。將甲醛與氨氣按3：2的摩爾比，在20-30℃反應(yīng)，反應(yīng)完成后，再加入少量氨水，使反應(yīng)液呈堿性。送至真空蒸發(fā)器中濃縮到出現(xiàn)結(jié)晶，溶液中六亞甲基胺的含量約為40%（質(zhì)量）。然后將結(jié)晶器冷卻，由離心機(jī)分出結(jié)晶，經(jīng)水洗、沸騰干燥即得成品。母液循環(huán)回到系統(tǒng)，在長(zhǎng)時(shí)間運(yùn)轉(zhuǎn)后，母液逐漸變得渾濁，可通過(guò)填充活性炭的過(guò)濾器進(jìn)行凈化處理。主要原料參考單耗：甲醛（36.5%）3000kg/t;液氨（99%）500kg/t。
2.另一種方法稱(chēng)為氣相法，由合成氨車(chē)間來(lái)的氨氣經(jīng)凈化、計(jì)量后與甲醛氧化爐來(lái)的甲醛氣（經(jīng)過(guò)濾、計(jì)量）一起進(jìn)入反應(yīng)釜，與釜內(nèi)的循環(huán)母液發(fā)生縮合反應(yīng)生成烏洛托品由氣流干燥獲得烏洛托品并包裝入庫(kù)，分離出的母液經(jīng)凈化處理生再返回反應(yīng)釜中循環(huán)利用。反應(yīng)后的混合氣進(jìn)入氨回收塔，回收未反應(yīng)的氨和甲醛氣夾帶的甲醇等，混合尾氣經(jīng)尾氣冷卻器冷卻并被真空泵抽成負(fù)壓后再送入尾氣鍋爐燃燒副產(chǎn)蒸汽。
3.將甲醛水溶液與氨水混合蒸發(fā)，制得六亞甲基四胺?；蛘哂傻?dú)馀c甲醛溶液混合反應(yīng)制取。
4.由甲醛與過(guò)量氨水在一定條件下發(fā)生縮合反應(yīng)，反應(yīng)完畢后，經(jīng)沉降、過(guò)濾、濾液真空蒸發(fā)至糊狀，抽濾、干燥即可。
5.將甲醛水溶液與氨水混合蒸發(fā)，制得六亞甲基四胺?；蛘叩?dú)馀c甲醛溶液混合反應(yīng)而制取。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
參考書(shū)：危險(xiǎn)化學(xué)品安全技術(shù)全書(shū).第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學(xué)工業(yè)出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8
用途
1.用作樹(shù)脂和塑料的固化劑、橡膠的硫化促進(jìn)劑、紡織品的防縮劑，并用于制殺菌劑、炸藥等。六亞甲基四胺主要用作樹(shù)脂和塑料的固化劑、氨基塑料的催化劑和發(fā)泡劑、橡膠硫化的促進(jìn)劑（促進(jìn)劑H）、紡織品的防縮劑等。六亞甲基四胺是有機(jī)合成的原料，在醫(yī)藥工業(yè)中用來(lái)生產(chǎn)氯霉素。六亞甲基四胺可用作泌尿系統(tǒng)的消毒劑，其本身無(wú)抗菌作用，對(duì)革蘭氏陰性細(xì)菌有效。其20%的溶液可用于治療腋臭、汗腳、體癬等。它與氫氧化鈉和苯酚鈉混合，可做防毒面具中的光氣吸收劑。并用于制造農(nóng)藥殺蟲(chóng)劑。六亞甲基四胺與發(fā)煙硝酸作用，可制得爆炸性極強(qiáng)的旋風(fēng)炸藥，簡(jiǎn)稱(chēng)RDX。六亞甲基四胺還可作為測(cè)定鉍、銦、錳、鈷、釷、鉑、鎂產(chǎn)、鋰、銅、鈾、鈹、碲、溴化物、碘化物等的試劑和色譜分析試劑等。
2.大型鍋爐的鹽酸酸洗常用緩蝕劑之一。能夠很好地吸附在金屬表面，形成一層保護(hù)膜，抑制鹽酸液對(duì)金屬的腐蝕作用。用于鹽酸洗緩蝕劑時(shí)，單獨(dú)使用量為0.5%。
3.用作分析試劑，如配制緩沖溶液，作掩蔽劑。還用作硫化促進(jìn)劑。
4.主要用作合成水溶性氨基樹(shù)脂的pH調(diào)節(jié)劑，也可作酚醛樹(shù)脂的固化劑、橡膠硫化促進(jìn)劑、塑料發(fā)泡劑、含水炸藥增敏劑等。紡織工業(yè)中用作織物防縮整理劑、織物防水整理劑CR的緩沖劑，以防棉織物脆損。因在酸性介質(zhì)中能分解生成甲醛，在漂白進(jìn)程中會(huì)被氧化生成酸，使pH值降到4左右，可作亞氯酸鈉漂白活化劑。因有消毒及利尿作用，醫(yī)藥上用作利尿劑及消毒殺菌劑。食品及化妝品工業(yè)中用作蛋白硬化劑及防腐劑。與燒堿和苯酚鈉混合，可用作防毒面具的光氣吸收劑。還可用作生皮保存劑、乳膠及顏料保護(hù)劑、潤(rùn)滑油穩(wěn)定劑、催化劑及制造殺蟲(chóng)劑的中間體。也是測(cè)定銅、鐵、鎂、錳、鈷、釷、鉑、銦等的分析試劑。
5.與燒堿和苯酚鈉混合，用在防毒面具作光氣吸收劑。亦用作次氯酸鈉漂白活化劑、防水劑CR的緩沖劑。還作殺菌劑以及用作除臭劑和殺蟲(chóng)劑等。
6.用作紡織品的防縮整理劑、壓氯酸鈉漂白活化劑、防水劑CR的緩沖劑等。
