化學(xué)性質(zhì)
中文名稱：呋喃唑酮
中文別名：3-(5-硝基呋喃甲叉氨基)-2-惡唑烷酮; 3-(5-硝基糠醛縮氨基)-2-惡唑烷酮
英文名稱：furazolidone
CAS號：67-45-8
分子式：C8H7N3O5
分子量：225.158
結(jié)構(gòu)式
精確質(zhì)量：225.03900
PSA：100.86000
LogP：1.43500
物化性質(zhì)
外觀與性狀：黃色粉末或結(jié)晶粉末，無臭，初無味后微苦，極微溶于水及乙醇，微溶于氯仿，不溶于乙醚，易溶于二甲基甲酰胺及硝基甲烷中。
密度：1.66 g/cm3
熔點：254-256oC (dec.)
沸點：353.4oC at 760 mmHg
折射率：1.669
穩(wěn)定性：穩(wěn)定，可燃，與強氧化劑不相容。
儲存條件：0-6oC
安全信息
符號：GHS08
信號詞：警告
危害聲明：H361
警示性聲明：P281
海關(guān)編碼：2934992000
WGK Germany：3
危險類別碼：R62
安全說明：S36
危險品標(biāo)志：Xn
藥典標(biāo)準(zhǔn)
本品為3-(5-硝基-2-呋喃甲醛縮氨基)-2-惡唑烷酮。按干燥品計算，含C8H7N3O5應(yīng)為97.0%～103.0%。
【性狀】 本品為黃色粉末或結(jié)晶性粉末；無臭，初無味后微苦。
本品在二甲基甲酰胺中微溶，在三氯甲烷中極微溶解，在水、乙醇或乙醚中幾乎不溶。
【鑒別】（1）取本品約20mg，加乙醇5mL與氫氧化鈉溶液（1→10）3mL，即顯紅色。
（2）取本品約1mg，加二甲基甲酰胺0.1mL溶解后，加水5mL、亞硝基鐵氰化鈉試液1mL與氫氧化鈉試液1mL，搖勻，放置2分鐘，溶液初顯橄欖綠色，漸變?yōu)槟G色（與呋喃西林、呋喃妥因的區(qū)別）。
（3）取含量測定項下的溶液，照紫外-可見分光光度法（附錄Ⅳ A）測定，在367nm的波長處有最大吸收，在302nm的波長處有最小吸收。
（4）本品的紅外光吸收圖譜應(yīng)與對照品的圖譜一致。
【檢查】 酸度
取本品1g，加水100mL，振搖15分鐘，濾過，取濾液依法測定（附錄Ⅵ H）,pH值應(yīng)為5.5～7.0。
5-硝基糠醛二乙酸酯
避光操作。取本品約50mg，精密稱定，置10mL量瓶中，加二甲基甲酰胺5mL，置水浴中微溫使溶解，放冷，用丙酮稀釋至刻度，搖勻，作為供試品溶液；另取5-硝基糠醛二乙酸酯對照品適量，用二甲基甲酰胺-丙酮（1：1）溶液定量制成每1mL中含50μg的溶液，作為對照品溶液。照薄層色譜法（附錄Ⅴ B）試驗，吸取上述兩種溶液各20μL，分別點于同一硅膠G薄層板上，以甲苯-1,4二氧六環(huán)（95：5）為展開劑，展開，晾干，在105℃干燥5分鐘，噴以鹽酸苯肼溶液（取鹽酸苯肼0.75g，加乙醇10mL使溶解，用水稀釋至50mL，用活性炭脫色，取濾液，加鹽酸25mL，加水至200mL），在105℃加熱5分鐘，供試品溶液如顯該雜質(zhì)斑點，與對照品溶液主斑點比較，不得更深（1.0%）。
乙醇中溶解物
取本品5g，置250mL錐形瓶中，加乙醇100mL，加熱回流5分鐘，放冷至25±2℃，用5號垂熔漏斗濾過，濾渣用50mL乙醇洗滌，洗液與濾液合并，置已稱定重量的蒸發(fā)皿中，蒸去乙醇，殘渣在80℃干燥1小時，遺留殘渣不得過0.5%。
干燥失重
取本品，在105℃干燥至恒重，減失重量不得過0.5%（附錄Ⅷ L）。
熾灼殘渣
取本品1.0g，依法檢查（附錄Ⅷ N），遺留殘渣不得過0.2%。
重金屬
取熾灼殘渣項下遺留的殘渣，依法檢查（附錄Ⅷ H第二法），含重金屬不得過百萬分之二十。
【含量測定】 避光操作。取本品約20mg，精密稱定，置250mL量瓶中，加二甲基甲酰胺40mL，振搖使溶解，用水稀釋至刻度，搖勻，精密量取10mL，置100mL量瓶中，用水稀釋至刻度，搖勻，作為供試品溶液。照紫外-可見分光光度法（附錄Ⅳ A），在367nm的波長處測定吸光度；另取呋喃唑酮對照品適量，精密稱定，同法測定，計算，即得。
【類別】 抗感染藥。
【貯藏】 遮光，密封保存。
【制劑】呋喃唑酮片
藥物說明
藥理作用
本品為硝基呋喃類抗菌藥。對革蘭陽性及陰性菌均有一定抗菌作用，包括沙門菌屬、志賀菌屬、大腸桿菌、肺炎克雷伯菌、腸桿菌屬、金葡菌、糞腸球菌、化膿性鏈球菌、霍亂弧菌、彎曲菌屬、擬桿菌屬等，在一定濃度下對毛滴蟲、賈第鞭毛蟲也有活性。其作用機制為干擾細菌氧化還原酶從而阻斷細菌的正常代謝。
藥代動力學(xué)
本品口服僅吸收5%，成人頓服1g，血藥濃度為1.7～3.3mg/L，但在腸道內(nèi)保持較高的藥物濃度。部分吸收藥物隨尿排出。
適應(yīng)癥
主要用于敏感菌所致的細菌性痢疾，腸炎、霍亂，也可以用于傷寒、副傷寒、賈第鞭毛蟲病、滴蟲病等。與制酸劑等藥物合用于治療幽門螺桿菌所致的胃竇炎。
不良反應(yīng)
主要有惡心，嘔吐、腹瀉、頭痛、頭暈、藥物熱、皮疹、肛門瘙癢、哮喘、直立性低血壓、低血糖、肺浸潤等，偶可出現(xiàn)溶血性貧血、黃疸及多發(fā)性神經(jīng)炎。
用量用法
口服，成人0.1g/次，3～4次/日；兒童每日5mg～10mg/kg，分4次。
1 常見有惡心、嘔吐等腸胃道反應(yīng)，有時有過敏反應(yīng)如蕁麻疹、藥物熱及哮喘。
2 本品還可引起多發(fā)性神經(jīng)炎。
貯 藏
遮光，密封保存。
毒副作用
過量使用呋喃唑酮可能會導(dǎo)致胃腸道反應(yīng)（如惡心、嘔吐、厭食、腹瀉，一般反應(yīng)較輕）；溶血性貧血、皮疹、藥熱等過敏反應(yīng)；多發(fā)性神經(jīng)炎；新生兒和G-6-PH缺乏可致溶血性貧血。
若超量或長期連續(xù)用藥，可引起動物中毒，嚴(yán)重會導(dǎo)致動物死亡。對中樞神經(jīng)系統(tǒng)能造成不可逆的損傷，在人體可引起溶血性肝壞死等疾病。早在2002年，農(nóng)業(yè)部就將其列為禁用獸藥，嚴(yán)禁在任何食品動物中應(yīng)用，但一些養(yǎng)殖戶為了追求經(jīng)濟效益，仍將其作為治療水產(chǎn)品腸胃病的特效藥使用。
研究也表明，長時間或高劑量服用呋喃唑酮對動物的肝、腎、心臟、下丘腦及生殖系統(tǒng)等都有不同程度的毒副作用。
獸藥使用
作為獸藥使用時，呋喃唑酮對防治某些原蟲病、水霉病、細菌性爛鰓、赤皮病、出血病等有良好藥效。
在養(yǎng)殖業(yè)中，呋喃唑酮可用于治療畜禽腸道感染，如仔豬黃、白痢。在水產(chǎn)業(yè)中，呋喃唑酮對鮭亞目感染腦粘體蟲有一定療效。
中華人民共和國農(nóng)業(yè)部將呋喃唑酮列為禁止使用的藥物，不得在動物性食品中檢出。FDA也于2002年禁止了硝基呋喃類（包括呋喃唑酮）在動物性食品中的使用。
研究進展
有研究發(fā)現(xiàn)呋喃唑酮可用于酒依賴的戒斷治療。機制可能是使飲酒成為一種懲罰性體驗，即厭惡療法。但效果不如文拉法辛，不良反應(yīng)也高于文拉法辛
安全信息
注意事項
（1）一般不宜用于潰瘍病或支氣管哮喘患者。
（2）口服本品期間飲酒，則可引起雙硫侖樣反應(yīng)，表現(xiàn)為皮膚潮紅、瘙癢、發(fā)熱、頭痛、惡心、腹痛、心動過速、血壓升高、胸悶、煩躁等，故服藥期間和停藥后5天內(nèi)，禁止飲酒。
（3）葡葡糖-6-磷酸脫氫酶（G-6PD）缺乏者可致溶血性貧血。
孕婦用藥
孕婦及哺乳期婦女禁用。
兒童用藥
新生兒禁用。
老年患者
尚不明確。
藥物相互作用
（1）與三環(huán)類抗抑郁藥合用可引起急性中毒性精神病，應(yīng)予避免。
（2）本品可增強左旋多巴的作用。
（3）擬交感胺、富含酪胺食物、食欲抑制藥、單胺氧化酶抑制劑等可增強本品作用。
藥物過量
（1）一日劑量超過0.4g或總量超過3g時，可引起精神障礙及多發(fā)性神經(jīng)炎。
（2）本品無特異拮抗藥，過量時應(yīng)給予對癥處理及支持治療，包括催吐、洗胃、大量飲水及補液等。
合成方法
1.以乙醇胺為原料，與尿素縮合得到β-羥乙基脲，用亞硝化，環(huán)合得到3-亞硝基-2-唑烷酮。進一步用鐵粉還原，再與5-硝基-2-糠二醇二乙酸酯及甲醛縮合，即得呋喃唑酮。
2.由乙醇胺與尿素縮合，經(jīng)亞硝酸鈉亞硝化、環(huán)合，最后用鐵粉還原后與5-硝基-2-糠二醇二乙酸酯及甲醛縮合得呋喃唑酮。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻
用途
1.該品為具有較廣抗菌譜的殺菌劑。作為抗感染類藥物，對多種革蘭氏陽性及陰性的大腸桿菌，炭疽桿菌，副傷寒桿菌等有效，用于治療細菌性痢疾，腸炎，也有用于陰道感染，近年用于治療傷寒，療效較好。作為動物藥品和飲料添加劑，對沙門氏菌，如小雞白痢菌和大腸桿菌等具有特殊的抗菌作用，對原蟲（球蟲病菌等）也有一定作用，而且不易出現(xiàn)抗藥性。呋喃唑酮少量用于基他應(yīng)用領(lǐng)域（如水溶性涂料和紙漿）作殺菌劑。
2.硝基呋喃類抗菌藥。抗菌譜與呋喃坦啶相似。其作用機制為干擾細菌氧化還原酶，從而阻斷細菌的正常代謝。對沙門菌，志賀菌，大腸桿菌，變形桿菌，鏈球菌及葡萄球菌等均有抗菌作用。細菌對該品不易產(chǎn)生耐藥性，與磺胺及抗生素也無交叉耐藥性。主要用于菌痢，腸炎，傷寒，副傷寒及外用治療陰道滴蟲病。
