化學(xué)性質(zhì)
中文名稱:2,5-己二酮
中文同義詞:2,5-已二酮;2，5-己二酮;己二酮;2,5-己烷二酮;雙丙酮;己二酮97%;2,5-六N二酮;2,5-己二酮250G
英文名稱:Acetonylacetone
英文同義詞:2,5-Diketohexane;2,5-Hexadione;Acetone,acetonyl-;Acetonylacetone2,5-hexanedione;2,5-Dioxohexane;2,5-Hexanedione,StandardfGC;Acetonylacetone,97%;NSC7621
CAS號(hào):110-13-4
分子式:C6H10O2
分子量:114.14
EINECS號(hào):203-738-3
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀：無色易燃液體，微有臭味，在空氣中逐漸變?yōu)辄S色。
2. 相對(duì)密度（g/mL,20/20℃）：0.737
3. 相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：3.94
4. 熔點(diǎn)（oC）：-6~-4
5. 沸點(diǎn)（oC,常壓）：194
6. 沸點(diǎn)（oC, kPa）：未確定
7. 折射率(n20D) ：1.4232
8. 閃點(diǎn)（oC）：80
9. 比旋光度（o）：未確定
10. 燃點(diǎn)（oC）：504
11. 蒸氣壓（mmHg, 20oC）：0.43
12. 飽和蒸氣壓（kPa,20oC）：0.057
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：能與水、乙醇乙醚混溶，不與烴類溶劑混溶。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
對(duì)人體危害不大。其蒸氣對(duì)黏膜有刺激性，皮膚與之長(zhǎng)期接觸由于脂溶作用可致皮炎。大鼠經(jīng)口LD50為2.7g/kg，豚鼠經(jīng)皮LD50為6.426mg/kg。工作場(chǎng)所最高容許濃度349.5mg/m3。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
該物質(zhì)對(duì)環(huán)境有危害，應(yīng)特別注意對(duì)大氣的污染。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率：29.90
2、 摩爾體積（cm3/mol）：121.8
3、 等張比容（90.2K）：280.9
4、 表面張力（dyne/cm）：28.3
5、 極化率（10-24cm3）：11.85
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:2
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:3
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:6
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積34.1
7.重原子數(shù)量:8
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:91.1
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.禁止與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)還原劑、強(qiáng)堿接觸。沸點(diǎn)高，蒸氣壓低，通常條件下使用比較安全，但仍需注意防火。能與水、乙醇乙醚混溶，不與烴類溶劑混溶。在濃氫氧化鉀或碳酸鉀溶液中也不溶解。能溶解聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚乙酸乙烯酯、氯乙烯與乙酸乙烯酯共聚物、硝酸纖維素、酚醛樹脂等合成樹脂以及松香、貝殼松脂、脂等天然樹脂。對(duì)蟲膠、脫蠟達(dá)瑪樹脂、甘油三松香酸酯、棉子油等則能部分溶解。
2.化學(xué)性質(zhì)：具有酮的一般反應(yīng)。與五硫化二磷反應(yīng)生成2,5-二甲基噻吩。與醇氨溶液反應(yīng)或與碳酸銨一起加熱時(shí)，生成2,5-二甲基吡咯。脫水生成2,5-二甲基呋喃。與2,4-二硝基苯肼反應(yīng)生成雙(2,4-二硝基苯基)腙，熔點(diǎn)為257℃。
3.存在于烤煙煙葉、煙氣中。
4. 中度的局部刺激劑，高濃度時(shí)引起麻醉。
貯存方法
1.儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。應(yīng)與氧化劑、還原劑、堿類分開存放，切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
2. 貯存溫度1.449oC
安全信息
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無
危險(xiǎn)品標(biāo)志：
易燃 
有毒 
有害
安全標(biāo)識(shí)：S23 S26 S36/S37
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R36/38 R48/20/21/22
合成方法
1.由2,5-二甲基呋喃水解而得。另一個(gè)合成方法是乙酰乙酸乙酯鈉與純碘反應(yīng)生成二乙酰琥珀酸二乙酯，再將其與10%氫氧化鈉溶液進(jìn)行水解。用無水碳酸鉀使反應(yīng)液飽和，析出丙酮基丙酮。用乙醚提取，從提取液蒸去乙醚后，蒸餾剩余物，收集192-194℃餾分得無色產(chǎn)品。
2.精制方法：主要雜質(zhì)是水和酸性雜質(zhì)。精制方法是用無水硫酸鈣或無水硫酸鈉干燥后精餾。
3. 煙草：FC，40。
4.制法：
二乙酰琥珀酸二乙酯（3）：于裝有攪拌器、滴液漏斗、回流冷凝器（頂部裝氯化鈣干燥管）的反應(yīng)瓶中，加入無水乙醚300mL，金屬鈉絲4.5g（0.2mol），冷卻下慢慢滴加乙酰乙酯（2）26g（0.2mol），控制滴加速度，不要使反應(yīng)過于劇烈，也不要使乙醚沸騰。加完后放置過夜，生成白色凝膠狀沉淀。攪拌下慢慢滴加25g（0.1mol）研細(xì)的碘于75mL無水乙醚的溶液，直至溶液完全褪色為止（有微量碘的顏色）。過濾除去碘化鈉。蒸出乙醚，剩余物用冰醋酸重結(jié)晶，得無色結(jié)晶二乙酰琥珀酸二乙酯（3）16.5g，mp78℃，收率65%。將化合物（3）16.5g加入反應(yīng)瓶中，再加入10%的氫氧化鈉溶液160mL，回流反應(yīng)3～4h。冷卻后用無水碳酸鉀使堿性溶液飽和，析出油狀物。用乙醚提取三次。蒸出乙醚后，以蒸餾法純化，收集192～195℃的餾分，得無色液體丙酮基丙酮（1）4.8g，收率65%。
5.制法：
將3-己炔-2,5-二醇（2）228mg（2mmol）、IrH5（i-Pr3P）2 41mg（0.04mmol）、甲苯10mL置于封管中，于110℃反應(yīng)40h。冷至室溫，減壓蒸出溶劑。將剩余的紅色物減壓蒸餾，收集90℃/266Pa的餾分，得無色2,5-己二酮，收率70%。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
用作合成樹脂、硝基噴漆、著色劑、印刷油墨等的高沸點(diǎn)溶劑、皮革鞣制劑、橡膠硫化促進(jìn)劑以及制造殺蟲劑、醫(yī)藥品等的原料。
