化學(xué)性質(zhì)
中文名3,3-二甲基-2-丁酮
外文名Pinacolone
別名特己酮;頻哪酮;頻吶酮
化學(xué)式C6H12O
分子量100.16
CAS登錄號75-97-8
EINECS登錄號200-920-4
物性數(shù)據(jù)
1.性狀：無色液體，有薄荷味。
2.飽和蒸氣壓（kPa）：4.2（25℃）
3.燃燒熱（kJ/mol）：-3483.7
4.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮。
5.引燃溫度（℃）：461
6.常溫折射率（n25）：1.3943
7.臨界溫度（℃）：290.9
8.臨界壓力（MPa）：3.32
9.辛醇/水分配系數(shù)：1.2
10.臨界密度（g·cm-3）：0.262
11.臨界體積（cm3·mol-1）：382
12.臨界壓縮因子：0.276
13氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-3785.36
14.氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-290.67
15.液相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-328.54
16.液相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol-1)：-138.36
17.液相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol-1·K-1) ：282.4
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1、急性毒性：大鼠口徑LD50：610mg/kg；小鼠口徑LD50：1625mg/kg；小鼠吸入LC50：5700mg/m3：兔子口徑LD50：900mg/kg；
2、吸入、口服或經(jīng)皮膚吸收對身體有害、具有刺激性。豚鼠皮下注射LD50為700mg/kg。
3.急性毒性
LD50：610mg/kg（小鼠經(jīng)口）
LC50：5700mg/m3（小鼠吸入）
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
1.生態(tài)毒性 LC50：87mg/L（96h）（黑頭呆魚，動態(tài)）
2.生物降解性 暫無資料
3.非生物降解性 空氣中，當(dāng)羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時，降解半衰期為13d（理論）。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：29.84
2、摩爾體積（cm3/mol）：124.7
3、等張比容（90.2K）：271.0
4、表面張力（dyne/cm）：22.2
5、極化率（10-24cm3）：11.83
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:1
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:2
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積17.1
7.重原子數(shù)量:7
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:76.7
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
貯存方法
儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設(shè)備和工具。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
安全信息
類別
易燃液體
毒性分級
中毒
急性毒性
口服-大鼠LD50:610毫克/公斤;口服-小鼠LD50:1625毫克/公斤
可燃性危險特性
遇明火、高溫、氧化劑較易燃;燃燒產(chǎn)生刺激煙霧
儲運特性
庫房通風(fēng)低溫干燥;與氧化劑分開存放
滅火劑
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑
職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
STEL20毫克/立方米
安全信息危
險品標(biāo)志F,Xn,Xi
危險類別碼11-22-10
安全說明9-16-29-33-20/21
危險品運輸編號UN12243/PG2
WGKGermany2
RTECS號EL7700000
HazardNoteIrritant/
HighlyFlammable
TSCAYes
HazardClass3
PackingGroupII
海關(guān)編碼29141990
合成方法
丙酮法 丙酮先還原成頻哪醇，再在酸性介質(zhì)中脫水重排而得。
于裝有滴液漏斗、蒸餾裝置的2L反應(yīng)瓶中，加入3mol/L的硫酸750g，水合頻哪醇（2）250g。加熱蒸餾，直至流出液有機層體積不再增加，約需15～20min。分出有機層，水層再加入蒸餾瓶中，再加入60mL濃硫酸，250g水合頻哪醇，繼續(xù)蒸餾，如此反復(fù)，共加入水合頻哪醇1000g（4.42mol）。合并有機層，無水氯化鈣干燥。過濾，分餾，收集103～107℃的餾分，得無色液體化合物（1）287～318g，收率65%～72%。放置后變淺黃色，重新蒸餾又變?yōu)闊o色。
2.異戊醇法 異戊醇高溫脫水生成異戊烯，異戊烯和甲醛在無機酸存在下反應(yīng)而得。
3.叔戊醇法 叔戊醇在鹽酸中與甲醛縮合、異構(gòu)化重排而得。另外，由4,4,5-三甲基-1,3-二噁烷，用稀無機酸或強有機酸沸騰處理也可得到頗哪酮。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
該品用作溶劑和萃取劑。也可用于有機合成。與次氯酸反應(yīng)可生成三甲基乙酸；與堿性高錳酸鉀水溶液反應(yīng)，被氧化成三甲基丙酮酸；與醛、酮、乙酸酐都容易發(fā)生縮合反應(yīng)。用于生產(chǎn)農(nóng)藥殺菌劑芐氯三唑醇、三唑酮、三唑醇、雙苯三唑酮、烯唑酮、辛唑酮；以及植物生長調(diào)節(jié)劑多效唑、烯效唑、抑芽唑、縮株唑、甲基抑霉唑等。也用于生產(chǎn)除草劑及醫(yī)藥產(chǎn)品。
