西亞試劑優(yōu)勢供應(yīng)上萬種化學(xué)試劑產(chǎn)品,歡迎各位新老客戶咨詢、選購!

登錄

¥0.00

聯(lián)系方式:400-990-3999 / 郵箱:sales@xiyashiji.com

西亞試劑 —— 品質(zhì)可靠,值得信賴

化學(xué)性質(zhì)

中文名稱:頭孢唑肟

中文同義詞:頭孢肟唑;[(6R一[6Α,7Β(Z)])-7-[[(2-氨基-4-噻唑基)(甲氧亞氨基)乙酰基]氨基]-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜二環(huán)[4.2.0]-2-辛烯-2-羧酸;(6R,7R)-7-[[2,3-二氫-2-亞氨基-4-噻唑基)(甲氧亞氨基)乙?;鵠氨基]-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜二環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸;頭孢去甲噻肟;去甲噻肟頭孢;頭孢唑肟;安普西林;去甲氨噻肟頭孢菌素

英文名稱:Ceftizoxime

英文同義詞:(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetylamino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylicacid;(6R,7R)-7α-[2-(2-Imino-4-thiazolin-4-yl)-2-[(Z)-methoxyimino]acetylamino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylicacid;Ceftizox;(7R)-7-[[2-(2-Aminothiazole-4-yl)-2-(methoxyimino)-1-oxoethyl]amino]cepham-3-ene-4-carboxylicacid;(7R)-7β-[2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetylamino]cepham-3-ene-4-carboxylicacid;Ceftizoxime(350mg)I0E2620.999mg/mg(an);Ceftizoxime(350mg);(6R,7R)-7-[(2Z)-2-(2-aMino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(MethoxyiMino)acetaMido]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylicacid

CAS號:68401-81-0

分子式:C13H13N5O5S2

分子量:383.4

2.gif


EINECS號:629-729-8

物性數(shù)據(jù)
1.性狀:白色或淺灰黃色結(jié)晶性粉末,幾無臭。

2.熔點(diǎn):227℃(分解)。

3.溶解度:易溶于水,略溶于甲醇,幾不溶于乙醇、丙酮、氯仿、乙醚或乙酸乙酯。

毒理學(xué)數(shù)據(jù)
急性毒性LD50小鼠和大鼠(mg/kg):約6000,靜脈注射。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
暫無

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、  摩爾折射率:90.07

2、  摩爾體積(cm3/mol):201.8

3、  等張比容(90.2K):625.7

4、  表面張力(dyne/cm):92.4

5、  極化率(10-24cm3):35.70

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):無

2.氫鍵供體數(shù)量:3

3.氫鍵受體數(shù)量:10

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:5

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:14

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積201

7.重原子數(shù)量:25

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:669

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:2

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:1

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性
暫無

貯存方法
暫無

 

安全信息

RTECS號XI0367375

海關(guān)編碼 2941906000

毒性LD50 intravenous in rat: 8gm/kg


合成方法

方法1:往二甲基甲酰胺(4.0g,54.8mmo1)和200ml四氫呋喃的溶液中,在-5~5℃和攪拌下,滴加三氯氧磷(8.4g,54.8mmo1),攪拌10min,得到Vilsmeier試劑。在冰浴冷卻下,加入(2-甲酰胺基-4-噻唑基)乙醛酸(5.35g,26.7mmo1),攪拌30min形成活性酸溶液。在-15℃下加入化合物(I) (9.0g,24.3mmo1)和20ml O,N-雙(三甲基硅基)乙酰胺(BSA)在100ml乙酸乙酯的溶液,在一15~0℃下攪拌30min。加入50ml水,過濾收集產(chǎn)生的沉淀,水洗,在五氧化二磷上干燥,得7.12g化合物(Ⅱ),收率57.0%。分出濾液中的有機(jī)層,用鹽水洗,無水硫酸鎂干燥,減壓濃縮,又得1.03g化合物(Ⅱ),收率8.2%。
化合物(Ⅱ)(3.0g,5.82mmo1)和1.5g 10%鈀-炭催化劑懸浮于70ml甲醇、30ml四氫呋喃和10ml乙酸的混合液中,在室溫和常壓下氫化4h。濾去催化劑,濾液減壓濃縮。剩余物溶于碳酸氫鈉水溶液,用乙酸乙酯洗滌后,用10%鹽酸調(diào)至Ph=2.0。過濾收集產(chǎn)生的沉淀,水洗,在五氧化二磷存在下干燥。得1.57g化合物(111),收率、71.0%。
化合物(Ⅲ)(2.44g,6.41mm01)溶于20rnl甲醇,在室溫下加入5ml濃鹽酸,攪拌5h。過濾,濾液減壓濃縮。剩余物溶于碳酸氫鈉水溶液,用乙酸乙酯洗后,再用10%鹽酸調(diào)至Ph=3.5。過濾收集產(chǎn)生的沉淀,水洗,在五氧化二磷存在下干燥。得0.49g化合物(1V),收率21.796。濾液和洗液合并,用HP-20樹脂柱層析,15%異丙醇水溶液洗脫。洗脫液減壓濃縮,剩余物凍干,得1.56g化合物(Ⅳ),收率69.0%。
化合物(IV)(1.78g,4.58mmo1)、甲醇胺鹽酸鹽(1.37g,16.4mmo1)和乙酸鈉(0.38g,4.58mmo1)懸浮于100ml水,用碳酸氫鈉水溶液調(diào)至Ph=7.0.在48℃下攪拌1h,并用碳酸氫鈉水溶保持反應(yīng)液的Ph值為7.0~7.3。反應(yīng)液用乙酸乙酯洗1次后,在冰浴冷卻下,用10%鹽酸調(diào)至Ph=3.5。過濾收集沉淀,水洗,在五氧化二磷存在下干燥。得0.12g頭孢唑肟,收率6.8%。濾液用HP-20樹脂柱層析,用40%丙酮水溶液洗脫。洗脫液減壓蒸去丙酮后凍干,得0.95g頭孢唑肟,收率54.0%。
方法2:在5~10℃下,往2g 2-甲氧亞氨基-2-(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)乙酸(V)懸浮于20ml無水的乙酸乙酯溶液中,一次性加入2.0g三氯氧磷,再在7~10℃下攪拌20min后,加入0.4g雙(三甲基硅)乙酰胺。在7~10℃下攪拌10min后,再滴加2.0g三氯氧磷。在7~10℃下再攪拌10min后,滴加0.8g干燥的二甲基甲酰胺。在7~10℃下繼續(xù)攪拌30rain后得一澄清溶液,此為酰氯化合物(Ⅵ)。
另將2.45g 7-氨基頭孢烷酸懸浮于8ml干燥的乙酸乙酯的溶液中,加入7.35g三甲基硅基乙酰胺。加畢在40℃下攪拌得一澄清溶液。在-15℃下,往該澄清溶液中加入上面制備的酰氯(Ⅵ)的溶液,在一10~-15℃下繼續(xù)攪拌1h。冷至-30℃后加入80ml水。分出水層,并用碳酸氫鈉調(diào)至Ph值為4.5。在Diaion HP-20樹脂(Mitsuishi Chemical Industries Ltd.)上進(jìn)行柱層析,用25%的異丙醇水溶液作為洗出液。流出液減壓濃縮后凍干,得1.8g頭孢唑肟,熔點(diǎn)227℃(分解)。

上下游產(chǎn)品信息

表征圖譜

相關(guān)文獻(xiàn)

用途

第三代頭孢菌素類抗生素,對多種革蘭陽性菌和陰性菌均有抗菌作用,但對革蘭陰性菌作用較強(qiáng)。用于敏感菌所致的呼吸系統(tǒng)感染、泌尿系統(tǒng)感染、膽道感染、骨和關(guān)節(jié)感染、皮膚及軟組織感染、婦科疾病、敗血癥、腹膜炎、腦膜炎和心內(nèi)膜炎等。主要用于治療呼吸系統(tǒng)、泌尿系統(tǒng)、骨關(guān)節(jié)等感染。