化學(xué)性質(zhì)
中文名4-甲基吡啶
外文名4-Methylpyridine
別名γ-甲基吡啶
化學(xué)式C6H7N
分子量93.1265
CAS登錄號108-89-4
EINECS登錄號203-626-4
物化性質(zhì)
外觀與性狀：：無色、易燃、易揮發(fā)液體。具有不愉快的甜味。不純物則為褐色。
分子式： C6H7N
分子量： 93.13
密度：0.941g/cm3
熔點：2.4℃
沸點：144.24°C at 760 mmHg
閃點：56.667°C
蒸汽壓：6.465mmHg at 25°C
溶解度：溶于水、乙醇和乙醚。
蒸發(fā)熱（KJ/mol,25oC）：45.35
熔化熱（KJ/mol）：11.58
生成熱（KJ/mol,液體）：56.80
燃燒熱（KJ/mol,25oC）：3420
臨界溫度（oC）：372.5
臨界壓力（KPa）：4.66
比熱容（KJ/(kg·K) ,25oC,定壓）：1.70
pKa：6.02
體膨脹系數(shù)（K-1,25oC）：0.000965
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1、皮膚/眼睛刺激性
開放的刺激試驗：兔子，皮膚接觸：480mg，反應(yīng)的嚴(yán)重程度：中度。
標(biāo)準(zhǔn)的Draize試驗：兔子，眼睛接觸：20mg/24H，反應(yīng)的嚴(yán)重程度：中度。
2、急性毒性：大鼠經(jīng)口LD50：440mg /kg；大鼠經(jīng)吸入LCLo：1000ppm/4H；大鼠經(jīng)腹腔LD50：163mg/kg；小鼠經(jīng)口LD50：350mg/kg；小鼠經(jīng)吸入LC50：4mg/m3；小鼠經(jīng)腹腔LD50：335mg/kg；兔子經(jīng)皮膚接觸LD50：270μL /kg；豚鼠經(jīng)皮膚接觸LDLo：500mg/kg；野生鳥類經(jīng)口LD50：422mg/kg。 [2]
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率：29.16
2、 摩爾體積（cm3/mol）：98.9
3、 等張比容（90.2K）：239.0
4、 表面張力（dyne/cm）：34.0
5、 介電常數(shù)：
6、 偶極距（10-24cm3）：
7、 極化率：11.56
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:1
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6.拓撲分子極性表面積12.9
7.重原子數(shù)量:7
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:46.1
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.避免與強氧化劑接觸。
化學(xué)性質(zhì)和吡啶相似。有堿性，能和無機酸、有機酸生成鹽。與無機鹽類、鹵代烷等也能形成加成化合物。加氫時生成4-甲基哌啶。氧化時生成異菸酸。在脫水劑存在下與苯甲醛縮合，生成苯亞甲基衍生物。
2.有毒，大鼠經(jīng)口LD501．3g/kg。防護方法參見吡啶。
貯存方法
1.儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠離火種、熱源、防靜電。庫溫不宜超過30℃。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設(shè)備和工具。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
2.采用鐵桶包裝。每桶200kg。包裝要嚴(yán)密防止泄漏。貯存在陰涼、干燥處。按有毒化學(xué)品規(guī)定貯運。
安全信息
風(fēng)險術(shù)語
R10:Flammable. 易燃。
R20/22:armful by inhalation and if swallowed. 吸入及吞食有害。
R24:Toxic in contact with skin. 與皮膚接觸有毒。
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。
安全術(shù)語
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。
S36:Wear suitable protective clothing. 穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o服。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.) 若發(fā)生事故或感不適，立即就醫(yī)(可能的話，出示其標(biāo)簽)。
合成方法
1.由合成法和煤焦化副產(chǎn)中回收制得。由乙醛與氨反應(yīng)，主要生成2-甲基吡啶和4-甲基吡啶。將氨預(yù)熱至450℃，與氣化后的乙醛混合，通過預(yù)熱至430℃的裝有硅酸鋁催化劑的流化反應(yīng)塔，于410-430℃反應(yīng)，生成的氣體經(jīng)分離；冷凝，將得到的反應(yīng)液投入脫水鍋，加2%固堿，于92℃回流脫水2h，靜置分層；分餾，收集142-144℃餾分，即得4-甲基吡啶。收率以乙醛計為20%（125-130℃餾分為2-甲基吡啶）。
原料消耗定額：液氨1174kg/t；乙醛3019kg/t。
2.精制方法：合成的產(chǎn)品，幾乎不含2-甲基吡啶，容易通過蒸餾精制。從煤焦油中提取的產(chǎn)品含有2-甲基吡啶和2,6-二甲基吡啶?？稍谄渲屑尤肼然}溶液和鹽酸，將所得加成物晶體用氯化鈣溶液洗凈后用水蒸氣分解，再加食鹽水處理以除去可溶成分，然后再用氫氧化鉀溶液處理，提取油層，可得純度99.2%的4-甲基吡啶。也可以將其制成草酸鹽精制。例如將100mL 4-甲基吡啶加熱到80℃，慢慢加入110g無水草酸和150mL沸騰的乙醇，冷后過濾，用少量乙醇洗滌，然后溶解在少量水中，加入過量的50%KOH蒸餾。餾出物用固體氫氧化鉀干燥后再蒸餾。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻
用途
用于生產(chǎn)藥物異煙肼，解毒藥雙復(fù)磷和雙解磷，也用于殺蟲劑；染料；橡膠助劑和合成樹脂的生產(chǎn)。用于制備異菸酸、異菸肼、殺蟲劑、合成樹脂、橡膠硫化促進劑等。也可作溶劑使用。
