中文名稱：六甲基磷酰三胺、六磷胺
英文名稱：Hexamethylphosphoric triamide、 Hexamethylphosphoramide HMPA
分子式：C6H18N3OP
分子量：179.20

編號系統(tǒng)
CAS號：680-31-9
MDL號：MFCD00008303
EINECS號：211-653-8
RTECS號：TD0875000
BRN號：1099903
PubChem號：24874615
物性數(shù)據(jù)
性狀：無色透明易流動的液體，微有氨味。
密度（g/mL,20/4oC）：1.0253
相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：6.18
熔點（oC）：7.20
沸點（oC,常壓）：233
折射率（20oC）：1.4582
閃點（oC）：105
運動黏度（m2/s,20oC）：3.47×10-6
蒸發(fā)熱（KJ/mol）：57.07
熔化熱（KJ/mol）：16.96
蒸氣壓（kPa,30oC）：0.009
溶解性：能與水以及乙醇、乙醚和苯等有機溶劑混溶，但不溶于飽和烷烴，能被氯代烷從水溶液中萃取出來形成絡(luò)合物,易吸潮。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
急性毒性：小白鼠口服LD50為6000mg/kg
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
通常對水是不危害的，若無許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
摩爾折射率：47.88
摩爾體積（m3/mol）：173.4
等張比容（90.2K）：420.0
表面張力（dyne/cm）：34.3
偶極距（10-24cm3）：
極化率：18.98
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）：0.3
氫鍵受體數(shù)量：4
可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：3
拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：26.8
重原子數(shù)量：11
復(fù)雜度：139
共價鍵單元數(shù)量：1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1、常溫常壓穩(wěn)定，遠(yuǎn)離氧化物。
2、無色透明易流動的液體，能溶于水、醇、醚、酯、酮、苯、烴、鹵代烴等多種極性和非極性溶劑。與水可以混溶，但與氯仿等形成絡(luò)合物。HMPA的偶極矩大，堿性強，為典型的極性非質(zhì)子溶劑。能溶解堿金屬和堿土金屬。也能很好地溶解高分子化合物，如聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚丙烯腈、聚酯、聚醚、聚乙烯醇、聚酰胺、聚氨基甲酸酯、聚磺酰胺和硝酸纖維素等。本品低毒，操作人員要穿戴防護(hù)用具，避免與本品接觸。
3、化學(xué)性質(zhì)：六甲基磷酸三酰胺(簡稱HMPA)在堿性水溶液中非常穩(wěn)定。例如在4mol/L氫氧化鈉溶液中于100℃保持?jǐn)?shù)小時幾乎無變化，110℃以上才開始水解。但在酸性條件下較易水解。HMPA能與Lewis酸、含活潑氫的有機化合物、金屬鹽、有機金屬化合物等形成結(jié)晶性的絡(luò)合物。如HMPA·BF3(熔點175℃)，HMPA·POCl3（熔點170~180℃），(HMPA)2·C6H4(COOH)2，HMPA·C6H5NH2，(HMPA)2·C6H4(OH)2（熔點152℃）等。
4、具有較強的吸濕性，但可在分子篩存在下長期保存。由于具有一定的生物活性，建議在使用中避免與皮膚接觸。
貯存方法
存放在密封容器內(nèi)，并放在陰涼，干燥處。儲存的地方必須遠(yuǎn)離氧化劑。遠(yuǎn)離火源。

安全信息
危險運輸編碼：UN30829/PG3
危險品標(biāo)志：有毒
安全標(biāo)識：S45S48S53
危險標(biāo)識：R45R46

由二甲胺與三氯氧磷反應(yīng)而得。將二甲胺和三氯氧磷在溶劑三氯乙烯中反應(yīng)，溫度控制在40-60℃，反應(yīng)時加入氨作為縛酸劑，與生成的氯化氫作用成為氯化銨沉淀。反應(yīng)結(jié)束后，過濾。濾液回收三氯乙烯后用堿處理，再進(jìn)行蒸餾，收集113-118℃（2.0kPa）餾分即得六甲基磷酰三胺。清華紫光集團(tuán)總公司與生產(chǎn)廠合作開發(fā)無溶劑法新工藝產(chǎn)品純度達(dá)99.2以上。工業(yè)品六甲基磷酰三胺為無色或淡黃色透明液體。催化劑級含量≥99.5%，一級品≥99.0%，二級品≥98.0%。原料消耗定額：二甲胺2410kg/t、三氯氧磷1610kg/t、液氨430kg/t。

精制方法：與氧化鈣一起回流24小時后，在金屬鈉存在下于0.133Pa壓力下蒸餾精制。

1.該品是聚氯乙烯的耐候溶劑和優(yōu)良的極性溶劑，對農(nóng)用薄膜的耐低溫防老化具有顯著效果；它是一種多功能的對質(zhì)子惰性的高沸點極性溶劑，作為高分子合成的溶劑如聚苯硫醚、芳香族聚酰胺的合成具有特殊效果，該品作為丙烯本體聚合的助催化劑，在乙丙橡膠中添加該品，可以提高彈體和耐油性。六甲基磷酰三胺還用作氣相色譜固定液、紫光抑制劑、火箭燃料降低冰點添加劑、化學(xué)滅菌劑。

2.六甲基磷酰三胺 (HMPA) 在有機合成中主要被用作一個非質(zhì)子的偶極溶劑或者作為有機反應(yīng)的共溶劑。與其它同類型的溶劑比較，例如：DMF、DMSO、 HMPU等，HMPA在金屬離子參與的反應(yīng)中得到更廣泛的應(yīng)用。

HMPA經(jīng)常被用于活性甲基或者亞甲基烷基化反應(yīng)的共溶劑。它不僅對活性甲基或者亞甲基被強堿奪取質(zhì)子后生成的碳負(fù)離子鹽有較大的溶解度，而且可以使碳負(fù)離子鹽更加穩(wěn)定，因此可能得到更好的收率，末端炔烴的烷基化反應(yīng)也可以通過使用HMPA而受益。

在羥醛縮合反應(yīng)中，首先是羰基在堿性試劑作用下生成烯醇鹽中間體。羰基在生成烯醇硅醚反應(yīng)中也是首先生成烯醇鹽中間體。這些反應(yīng)中間體均可以通過使用HMPA作為共溶劑得到穩(wěn)定，因此提高反應(yīng)的收率。甚至在醇羥基的烷基化反應(yīng)使用HMPA作為共溶劑也能夠改善反應(yīng)的結(jié)果。

在Wittig反應(yīng)中使用HMPA作為共溶劑的方法已經(jīng)得到普遍的應(yīng)用，許多不能進(jìn)行的反應(yīng)在此條件下也可以順利完成

有時甚至可以推測，只要金屬離子參與的反應(yīng)需要進(jìn)行條件改善時，均可以采用HMPA作為共溶劑來做進(jìn)一步的嘗試。例如：在促進(jìn)的一些反應(yīng)中使用HMPA作為共溶劑已經(jīng)成為一種習(xí)慣用法