化學(xué)性質(zhì)
CAS號：501-65-5
MDL號：MFCD00004786
EINECS號：207-926-6
RTECS號：暫無
BRN號：606478
PubChem號：24866731
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀：無色固體
2. 密度：0.990 g/cm3
3. 晶相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol-1·K-1)：226
4. 熔點(diǎn)（oC）：62.5
5. 沸點(diǎn)（oC,0.3 mmHg）：90~97
6. 晶相相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-7250.7
7. 晶相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：312.4
8. 閃點(diǎn)（oC）：170
9. 比旋光度（o）：未確定
10. 自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：未確定
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：溶于乙醚、熱的乙醇。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
該物質(zhì)對環(huán)境可能有危害，對水體應(yīng)給予特別注意。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率：58.73
2、 摩爾體積（cm3/mol）：166.6
3、 等張比容（90.2K）：434.8
4、 表面張力（dyne/cm）：46.3
5、 極化率（10-24cm3）：23.28
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:0
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積0
7.重原子數(shù)量:14
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:193
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.按規(guī)格使用和貯存，不會發(fā)生分解，避免與氧化物接觸。
2.低毒，可通過皮膚吸收。
貯存方法
密封保存，放置在通風(fēng)，干燥的環(huán)境中。
安全信息
一、泄漏應(yīng)急處理
切斷火源。戴自給式呼吸器，穿一般消防防護(hù)服。在確保安全情況下堵漏。噴水霧可減少蒸發(fā)。用砂土或其它不燃性吸附劑混合吸收。然后運(yùn)至空曠的地方掩埋、蒸發(fā)、或焚燒。如大量泄漏，利用圍堤收容，然后收集、轉(zhuǎn)移、回收或無害處理后廢棄。
二、防護(hù)措施
呼吸系統(tǒng)防護(hù)：空氣中濃度較高時(shí)，應(yīng)該佩戴防毒面具。緊急事態(tài)搶救或撤離時(shí)，建議佩戴自給式呼吸器。
眼睛防護(hù)：戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。
身體防護(hù)：穿防靜電工作服。
手防護(hù)：戴防護(hù)手套。
其它：工作現(xiàn)場嚴(yán)禁吸煙。避免長期反復(fù)接觸。
三、急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水及清水徹底沖洗。
眼睛接觸：立即翻開上下眼瞼，用流動(dòng)清水沖洗15分鐘。就醫(yī)。
吸入：脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。呼吸困難給輸氧。呼吸停止時(shí)，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：誤服者用水漱口，飲足量溫水，催吐，立即就醫(yī)。
安全信息
S22：不要吸入粉塵。
S24/25：防止皮膚和眼睛接觸。
合成方法
1.制法：
苯偶酰腙(3)：于裝有攪拌器、回流冷凝器的反應(yīng)瓶中，加入二苯乙二酮(2)105.1g(0.5mol),正丙醇325mL，85%的水合肼76g(1.3mol),加熱回流60h。冷后抽濾，用冷的無水乙醇洗滌，干燥，得苯偶酰腙(3)99～106g，mp150～151.5℃，收率83%～89%。二苯乙炔(1):于裝有攪拌器、回流冷凝器的反應(yīng)瓶中，加入上述化合物(3),480mL苯，攪拌下加入黃色氧化汞2～4g，微微加熱，有氮?dú)夥懦?，反?yīng)物變灰色。加熱至微沸，不斷加入氧化汞2～4g，總共加入氧化汞240g(1.1mol)。加完后繼續(xù)攪拌1h。放置過夜。抽濾，濾餅用100mL苯洗滌。合并苯溶液，水洗，無水硫酸鈉干燥，減壓回收苯后高真空蒸餾，收集95～105℃/27～40Pa的餾分，得二苯乙炔①(1)60～65g,收率67%～73%。產(chǎn)品可用100mL(95%)的乙醇重結(jié)晶提純。注：①利用類似方法可以制備二對甲苯基乙炔(C16H14)、a-萘基苯基乙炔(C18H12)。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
二苯乙炔是取代茋和偶苯酰的合成前體，可以進(jìn)行環(huán)加成反應(yīng)。由于對稱性和高度的平面性，二苯乙炔是非常好的Lewis酸，在金屬有機(jī)化學(xué)中也是很好的配體。
氧化及還原 二苯乙炔可以被鉬(VI)和鎢(VI)的多氧金屬、[二(三氟乙酸)碘代]五氟苯氧化生成安息香酸。鉻族絡(luò)合物、鋅-鉻、錳酸鋇以及其它試劑可使二苯乙炔氧化成偶苯酰。
二苯乙炔的有效還原方法如下：可用NiCl2·4PPh3酸制備反式茋，在釕催化劑作用下發(fā)生氫化反應(yīng)生成順式茋，也可用CoCl2·4PPh3、SmI2、AcOH或用鋅與Pd/C結(jié)合來完成，利用氫和蒙脫石-(二苯基膦化氫)鈀(II)絡(luò)合物或用鋅與Pd/C結(jié)合可將炔鍵還原成烷烴。
炔烴π鍵與X-Y的加成 很多試劑可對炔鍵加成。例如，RS-Cl (式1)、PhSe-F、Me3Sn-PPh2、PhS-F、PhS-SPh和ClHg-OAc可與二苯乙炔發(fā)生反式加成，而Bu3Sn-H (式2)、RNH-H和HO2C-H則會生成順式芪衍生物。H-CN、TMS-CN、X2 (X=鹵素)、Et-AlEt2等也可與二苯乙炔加成。
卡賓加成 二苯乙炔可與鉻、鎢和卡賓鈷等發(fā)生加成反應(yīng)。Fischer類型卡賓鉻與二苯乙炔反應(yīng)生成環(huán)戊酮。而卡賓鉻中含氮時(shí)可以得到吡咯啉酮 (式3)[6]。Fischer類型的卡賓鎢可直接反應(yīng)，因?yàn)榭梢孕纬善咴h(huán) (式4)。
與不同金屬的相互作用 二苯乙炔可用于鈀催化偶合反應(yīng)和環(huán)化反應(yīng)中 (式5)，而鎳則可以形成螺環(huán)化合物 (式6)，鋅絡(luò)合物的插入則可生成許多不飽和分子。二苯乙炔有和有機(jī)金屬絡(luò)合物及有機(jī)金屬簇結(jié)合的傾向，并能進(jìn)行金屬化反應(yīng)。
環(huán)的形成及環(huán)加成 二苯乙炔可通過環(huán)加成反應(yīng)來制備酯(式7)、唑、苯并噻吩、吲哚(式8)、吡咯和呋喃-2(5H)-酮等化合物及其衍生物。
