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化學(xué)性質(zhì)

中文名稱(chēng):甘草酸
中文別名:甘草甜素
英文別名:Glycyrrhizinic Acid; Glycyrrhizin; Liquorice Root P.E.; (3beta)-30-hydroxy-11,30-dioxoolean-12-en-3-yl 2-O-beta-D-glucopyranuronosyl-alpha-D-glucopyranosiduronic acid; triammonium (2S,3S,4R,5R,6R)-6-[[(3S,6aS,8aS,11S,12aR,14bS)-11-carboxylato-4,4,6a,8a,11,14b-hexamethyl-14-oxo-1,2,3,4a,5,6,6b,7,8,9,10,12,12a,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-3-[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-carboxylato-3,4,5-trihydroxy-tetrahydropyran-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-tetrahydropyran-2-carboxylate
性狀:本品為白色結(jié)晶性粉末,無(wú)臭,有特殊甜味。

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編號(hào)系統(tǒng)
MDL號(hào):MFCD00167400
RTECS號(hào):MD2025000
BRN號(hào):77922
PubChem號(hào):
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀:白色結(jié)晶性粉末,甜度約為蔗糖的200倍。顯甜遲后,但留甜時(shí)間長(zhǎng)。
2. 熔點(diǎn)(oC):212-217
3. 沸點(diǎn)(oC,常壓):972
4. 閃點(diǎn)(oC): 288
5. 溶解性:難溶于冷水,易溶于熱水,不溶于油脂,其熱水溶液冷卻后呈黏稠凍膠狀。溶于丙二醇。
6. 相對(duì)密度(d204):1.43
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
急性毒性:人體口經(jīng)TDLo:280mg/kg/4W;小鼠口經(jīng)LCLo:3gm/kg;小鼠腹經(jīng)LCLo:2gm/kg;小鼠靜脈LC:>300mg/kg
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
甘草酸對(duì)水稍有危害,不要讓未稀釋或大量的產(chǎn)品接觸地下水、水道或者污水系統(tǒng)。若無(wú)政府許可,勿將材料排入周?chē)h(huán)境。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率:201.36
2、摩爾體積(cm3/mol):572.6
3、等張比容(90.2K):1677.5
4、表面張力(dyne/cm):73.6
5、介電常數(shù):無(wú)可用的
6、極化率(10-24cm3):79.82
7、單一同位素質(zhì)量:822.403786 Da
8、標(biāo)稱(chēng)質(zhì)量:822 Da
9、平均質(zhì)量:822.9321 Da
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、 疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):3.7
2、 氫鍵供體數(shù)量:8
3、 氫鍵受體數(shù)量:16
4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:7
5、 互變異構(gòu)體數(shù)量:5
6、 拓?fù)浞肿訕O性表面積(TPSA):267
7、 重原子數(shù)量:58
8、 表面電荷:0
9、 復(fù)雜度:1730
10、 同位素原子數(shù)量:0
11、 確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:19
12、 不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13、 確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14、 不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15、 共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1. 如果遵照規(guī)格使用和儲(chǔ)存則不會(huì)分解,未有已知危險(xiǎn)反應(yīng),避免氧化物。
2. 存在于煙葉中。
3. 甘草根及根莖含三萜類(lèi)化合物甘草甜素(Glycyrrhizin),主要為甘草酸的鉀、鈣鹽,為甘草的甜味成分。甘草酸水解后產(chǎn)生兩分子葡萄糖醛酸和一分子18β-甘草次酸(18β-Glycyrrhetic acid)。
貯存方法
食品級(jí)塑料袋外套牛皮紙袋包裝。貯存于陰涼干燥處。

 

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼:暫無(wú)

危險(xiǎn)品標(biāo)志: 暫無(wú)

安全標(biāo)識(shí):S22S24/25

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí):暫無(wú)

 

合成方法

1.本品具有特殊的甜味,其甜度約砂糖的250倍,從甘草中提取出來(lái)的甘草酸鈉鹽,即使稀釋4000倍的水溶液也有甜味。但直接作為食品的甜味劑,對(duì)某些食品不合適,一般可與砂糖,葡萄糖、糖稀等天然糖類(lèi)并用或與糖精、甘氨酸、丙二醇等適當(dāng)配合,方可獲得較為可口的甜味。日本1978年生產(chǎn)甘草酸240噸,原料甘草從我國(guó)和俄羅斯進(jìn)口,最高年份,進(jìn)口甘草12000噸,1978年銷(xiāo)售總量中,用于醫(yī)藥、化妝品的占26%,用于食品的占70%,用于卷煙及其他的占4%,在食品方面主要用途是:1.醬油 除了可改善咸味以提高醬油固有味道外,可消除糖精的苦味,對(duì)化學(xué)調(diào)味劑有增效作用。2.咸菜類(lèi) 與糖精并用腌制咸菜的鹵法中,可消除糖精的苦味。在腌制過(guò)程中,可克服少加糖而出現(xiàn)的發(fā)酵敗、變色、硬化等缺點(diǎn)。3.調(diào)味 本品可添加腌漬調(diào)味液,調(diào)味粉或飲食時(shí)的臨時(shí)調(diào)味,可增加甜味,得到敵視芭的咸味,季低其他化學(xué)調(diào)味劑的怪味。4.豆醬 腌制小醬鯡魚(yú)采用本品可起到增加甜味、使味道均勻的作用。在甘草提取的過(guò)程中,得到甘草酸銨溶解在含有講學(xué)算量碳酸鈉的水溶液中,減壓濃縮即得甘草酸二鈉(C42H60Na3O16)、甘草酸三鈉(C42H59Na3O16)。也用作食品添加劑,作為豆醬、醬油的甜味劑。二鈉鹽對(duì)小鼠腹腔注射LD50為1.44克/公斤,三鈉鹽對(duì)小鼠皮下注射LD50為1.54克/公斤。
2.將干燥甘草根粉碎,用水煮沸提取3次,合并提取液過(guò)濾后濃縮至原體積的1/5,攪拌下加入濃硫酸至不再析出沉淀為止,靜置過(guò)夜。收集棕色沉淀,水洗,并在60℃以下干燥磨粉。粉末用丙酮回流提取3次,濾除不溶于丙酮的雜質(zhì),丙酮液放冷加20%氫氧化鉀溶液至弱堿性,析出晶體為甘草酸三鉀鹽,其水溶液加酸即可生成游離甘草酸。
3.超臨界CO2萃取法 本法在超臨界萃取狀態(tài)下,用CO2做萃取劑,用水 乙醇作挾帶劑從甘草中萃取甘草苷,最佳萃取溫度為40℃,壓力為35MPa,萃取體系與物料的質(zhì)量比為4~5,萃取時(shí)間為5h。提取中CO2不與提取物有效成分發(fā)生化學(xué)反應(yīng),無(wú)毒、無(wú)污染、無(wú)致癌性、沸點(diǎn)低,便于從產(chǎn)品中清除。
4. 從甘草根中提取,在熱水中溶解。

上下游產(chǎn)品信息

表征圖譜

相關(guān)文獻(xiàn)

概述
甘草作為一種常用中藥,已被人們接受和使用,其主要成分是:甘草甜素、甘草甙、甘草類(lèi)黃酮、后幕比檀素、刺芒柄花素、槲皮素等。具有解毒,抗炎,鎮(zhèn)咳,抗腫瘤,抗?jié)?,抗菌等作用。同時(shí),甘草甜素對(duì)艾滋病病毒具有抑制增殖作用;甘草次酸對(duì)骨髓瘤及腹水肝癌均有抑制作用。甘草酸具有明顯的抗利尿作用;甘草素、異甘草素具有抗?jié)兒徒獐d作用;甘草黃酮類(lèi)尚具有抗氧和抑菌作用。
國(guó)家藥典認(rèn)定的甘草藥材原植物有三種,即甘草(Glycyrrhiza uralensis Fisch. )、脹果甘草(Glycyrrhiza inflata Bat. )和光果甘草 (Glycyrrhiza glabra L.) 的干燥根及根莖。其中以甘草分布最廣,產(chǎn)量最多,質(zhì)量最好。甘草是我國(guó)傳統(tǒng)中藥材,應(yīng)用歷史悠久,名揚(yáng)海內(nèi)外。早在戰(zhàn)國(guó)時(shí)期,就有利用甘草治病的記載,距今己有2500多年。
東漢《神農(nóng)本草》稱(chēng)甘草為“美草”和“密甘”,列為上品。中醫(yī)藥認(rèn)為:甘草味甘、平,是補(bǔ)脾益氣,止咳祉疾,緩急止痛,調(diào)和諸藥,解毒的良藥。美國(guó)FDA將甘草提取物列為安全無(wú)毒物質(zhì)。科學(xué)研究證明,甘草主要含有甘草酸和黃酮類(lèi)甘草甙(甘草甜素)。甘草提取物是一種具有抑菌、消炎、解毒、除臭等多種功能的添加劑。
含量測(cè)定
鑒別:取本品0.2g,加水5ml,鹽酸3ml蒸餾,于蒸餾液中滴加2,4-二硝基苯肼乙醇試液2~3滴,產(chǎn)生橙紅色沉淀
檢查:干燥失重 取本品1.0g,在80℃真空干燥8小時(shí),減失重量不得過(guò)6.0%(中國(guó)藥典2000年版二部附錄VIII L)。
熾灼殘?jiān)?br/>取本品1.0g依法檢查(中國(guó)藥典2000年版二部附錄VIII N),遺留殘?jiān)坏贸^(guò)0.2%。
重金屬取熾灼殘?jiān)?xiàng)下遺留的殘?jiān)婪z查(中國(guó)藥典2000年版二部附錄VIII H第二法),含重金屬不得過(guò)百萬(wàn)分之二十。
砷鹽:
取本品1.0g,依法檢查(中國(guó)藥典2000年版二部附錄VIII J第一法),應(yīng)符合規(guī)定(0.0002%)。
含量測(cè)定:
取本品40mg,精密稱(chēng)定,置100ml量瓶中,加稀乙醇溶解并稀釋至刻度,搖勻。精密量取稀釋液10ml,置100ml量瓶中,加稀乙醇溶解并稀釋至刻度,搖勻,照分光光度法(中國(guó)藥典2000年版二部附錄IV A),在252nm的波長(zhǎng)處測(cè)定吸收度,按甘草酸(C42H62O16)的吸收系數(shù)(E1% 1cm)為141計(jì)算。
測(cè)定方法
方法名稱(chēng): 甘草浸膏粉—甘草酸的測(cè)定—毛細(xì)管區(qū)帶電泳法
應(yīng)用范圍: 本方法采用毛細(xì)管區(qū)帶電泳法測(cè)定甘草浸膏粉里甘草酸的含量。
本方法適用于中藥制劑甘草浸膏粉。
方法原理: 用毛細(xì)管區(qū)帶電泳法,紫外檢測(cè)波長(zhǎng)228nm ,電壓14kV ,以50mmol/L硼砂溶液為背景電解質(zhì),氫氯噻嗪為內(nèi)標(biāo),對(duì)甘草浸膏粉中的甘草酸進(jìn)行定量分析。
試劑
1. 硼砂
2. 甘草酸單銨鹽
3. 氫氯噻嗪
儀器設(shè)備: 1 儀器
1.1毛細(xì)管電泳儀
1.2 毛細(xì)管柱:;石英毛細(xì)管65cm×75μm I.D. ,有效長(zhǎng)50cm
1.3 紫外檢測(cè)器
2 毛細(xì)管電泳條件
2.1 緩沖液:50mmol/L 硼砂溶液
2.2 電壓:14kV
2.3 檢測(cè)波長(zhǎng):228nm
2.4 重力進(jìn)樣10s (高度7cm)
試樣制備
1.對(duì)照品溶液的制備
精密稱(chēng)取甘草酸單銨鹽4. 2mg(相當(dāng)于甘草酸13. 9mg) ,置25ml量瓶中,用50mmol/L硼砂溶液定容至刻度,超聲20min作對(duì)照品溶液。
2.氫氯噻嗪溶液的制備
精密稱(chēng)取氫氯噻嗪0.2537g ,置250ml 量瓶中,用甲醇定容至刻度,搖勻,即得。
3. 標(biāo)準(zhǔn)溶液的制備
精密取對(duì)照品溶液適量,置10ml量瓶中,加入氫氯噻嗪溶液1. 0ml ,用50mmol/L硼砂溶液(含體積分?jǐn)?shù)10 %甲醇) 定容至刻度,搖勻,配成濃度為0. 1390 、0. 2780、0. 5560、1. 1190、2.2380 g/L,作為繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線的系列濃度標(biāo)準(zhǔn)溶液。
4.供試品溶液的制備
精密稱(chēng)取甘草浸膏粉約0. 113g ,置50ml 量瓶中, 另精密加入氫氯噻嗪溶液5. 0ml , 用50mmol/L硼砂溶液(含體積分?jǐn)?shù)10 %甲醇) 定容至刻度,,超聲30min,濾過(guò)即得。
注:“精密稱(chēng)取”系指稱(chēng)取重量應(yīng)準(zhǔn)確至所取重量的千分之一?!熬芰咳 毕抵噶咳◇w積的準(zhǔn)確度應(yīng)符合國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)中對(duì)該體積移液管的精度要求。
操作步驟
1.標(biāo)準(zhǔn)曲線的繪制
取上述標(biāo)準(zhǔn)溶液在毛細(xì)管電泳儀上進(jìn)樣10s,記錄電泳圖10μL注入高效液相色譜儀,用紫外檢測(cè)器測(cè)定甘草酸的吸收度,以標(biāo)準(zhǔn)溶液濃度對(duì)峰面積繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線,進(jìn)行線性回歸,得到回歸方程。
2. 供試品的測(cè)定
取上述供試品溶液在毛細(xì)管電泳儀上進(jìn)樣10s,用紫外檢測(cè)器測(cè)定甘草酸的吸收度,計(jì)算出其含量。

用途

1.可用作甜味劑、調(diào)味劑、香味增強(qiáng)劑。
2.我國(guó)民間慣用于醬及醬制品、腌漬品等。由于具有各種生理活性,具有養(yǎng)發(fā)育發(fā)的顯著效果,可作為頭發(fā)營(yíng)養(yǎng)制品及護(hù)膚制品的添加劑。在護(hù)膚用品中使用可增強(qiáng)其他活性物在防曬、增白、止癢、調(diào)理、愈疤方面的療效。