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化學(xué)性質(zhì)

中文名稱:芐嘧磺隆

中文同義詞:3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-1-(2-甲氧基甲?;S基)磺酰脲;芐嘧磺隆;芐磺隆、2-{((4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基碳基)氨基磺基甲基}苯甲酸甲酯;芐嘧黃隆、農(nóng)時得;威農(nóng);芐嘧磺隆溶液,1000PPM;芐黃隆、芐磺隆、農(nóng)得時;6-二甲氧基嘧啶-2-基)-1-(2-甲氧基甲酰基芐基)磺酰脲

英文名稱:Bensulfuronmethyl

英文同義詞:bensulfuron-methyl(patented-no-supply);benzoicacid,2-((((((4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino)carbonyl)amino)sulfonyl;Benzoicacid,2-[[[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]methy]-,methylester;f5384;Bensulfuron-methylW.P.;methylalpha-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl)-o-toluate;methylbensulfuron;methyl-α-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl-crbamoylsulfamoyl)-o-benzoate

CAS號:83055-99-6

分子式:C16H18N4O7S

分子量:410.4

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EINECS號:401-340-6

物性數(shù)據(jù)
1.      性狀:白色結(jié)晶固體

2.      密度(g/mL20 oC):未確定

3.      相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

4.      熔點(oC):185~188

5.      沸點(oC, 常壓):未確定

6.      沸點(oC0.35mmHg):未確定

7.      折射率:未確定

8.      閃點(oC):未確定

9.      比旋光度(o):未確定

10.   自燃點或引燃溫度(oC):未確定

11.   蒸氣壓(Pa,20℃):1.733×10-3

12.   飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定

13.   燃燒熱(KJ/mol):未確定

14.   臨界溫度(oC):未確定

15.   臨界壓力(KPa):未確定

16.   油水(正辛醇/水)分配系數(shù)的對數(shù)值:4.1

17.   爆炸上限(%,V/V):未確定

18.   爆炸下限(%,V/V):未確定

19.   溶解性:二氯甲烷11720mg/L,乙腈5380mg/L,二甲苯280mg/L,乙酸乙酯1660mg/L,丙酮1380mg/L,甲醇990mg/L, 己烷3.1mg/L,水1200mg/L。

毒理學(xué)數(shù)據(jù)
口服- 大鼠 LD50: >5000 mg/kg; 口服-小鼠 LD50: >10985 mg/kg

鯉魚LC50: >1000mg/L(48h)

野鴨急性經(jīng)口LD50: >2150mg/kg
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
暫無

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
暫無

計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):1.6

2.氫鍵供體數(shù)量:2

3.氫鍵受體數(shù)量:9

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:8

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:5

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積154

7.重原子數(shù)量:28

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:627

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性
在微堿性(pH=8)水溶液中穩(wěn)定,在酸性溶液中緩慢分解。pH值5時半衰期11d,pH值7時為143d

對眼無刺激.動物試驗未見致畸、致癌、致突變作用。

貯存方法
密封包裝,貯于陰涼、干燥處,應(yīng)遠(yuǎn)離火源、食物、飼料和種子。按農(nóng)藥的有關(guān)規(guī)定貯運。

 

安全信息

危險運輸編碼:UN3077 9/PG 3

危險品標(biāo)志:刺激 危害環(huán)境

安全標(biāo)識:S24 S37 S61

危險標(biāo)識:R43 R51/53

 

合成方法

1、2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶的制備 用硝酸胍與丙二酸二乙酯在乙醇及乙醇鈉中回流反應(yīng)4h,得2-氨基-4,6-二羥基嘧啶,收率97%;然后將2-氨基-4,6-二羥基嘧啶經(jīng)POCl3氯化、回流反應(yīng)1.5h,達(dá)到終點后蒸出剩余的POCl3,加氨水調(diào)節(jié)pH值至7~8,以中和反應(yīng)生成的偏磷酸和氯化氫,生成銨鹽水洗除去,經(jīng)過濾、干燥得2-氨基-4,6-二氯嘧啶,收率80%;上述產(chǎn)物與甲醇鈉反應(yīng),回流反應(yīng)6h,冷卻過濾,蒸出甲醇,加適量水,析出固體,過濾干燥后得2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶,收率91%。

2、2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶也可采用下述合成路線制備:用尿素和丙二酸二乙酯在乙醇鈉存在下,反應(yīng)生成2,4,6-三羥基嘧啶,再用三氯化磷氯化,在氨基鈉存在下胺化,最后再與甲醇鈉反應(yīng)制得。

3、或用丙二腈與甲醇、氯化氫反應(yīng)生成1,3-二甲氧基丙二亞胺雙鹽酸鹽,再與定量甲醇鈉控制反應(yīng)并趨向重排生成單鹽酸鹽,再與氨基氰反應(yīng),經(jīng)環(huán)化重排制得。鄰甲酸甲酯芐基磺酰異氰酸酯的制備先制取鄰甲酸甲酯氯芐。用鄰甲基苯甲酸經(jīng)三氯化磷(或光氣)酰氯化,生成鄰甲基苯甲酰氯,再在引發(fā)劑BPO存在下用氯氣氯化制得鄰氯甲基苯甲酰氯,再經(jīng)甲醇酯化制得。再制取鄰甲酸甲酯芐基磺酸胺。用鄰甲酸甲酯氯芐與硫脲在乙醇中回流反應(yīng)1h,生成鄰甲酸甲酯芐基硫甲脒鹽酸鹽;再于0~5℃通氯1h得鄰甲酸甲酯芐基磺酰氯;在有機(jī)溶劑存在下,反應(yīng)溫度小于20℃通氨胺化,得鄰甲酸甲酯芐基磺酰胺。最后制備鄰甲酸甲酯芐基磺酰異氰酸酯。用鄰甲酸甲酯芐基磺酰胺,在異氰酸正丁酯、有機(jī)堿(1,4-二氮雜二環(huán)-2,2,2-辛烷,或稱DABCO)存在下,以二甲苯為溶劑,于120℃通入光氣3h,蒸出二甲苯和異氰酸正丁酯,得鄰甲酸甲酯芐基磺酰異氰酸酯。芐嘧磺隆的合成用鄰甲酸甲酯芐基磺酰異氰酸酯的二甲苯溶液與2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶在室溫到攪拌反應(yīng)8~10h,蒸出二甲苯,用氯丁烷洗滌并干燥,制得芐嘧磺隆。

 

上下游產(chǎn)品信息

表征圖譜

相關(guān)文獻(xiàn)

用途

1、是選擇性、內(nèi)吸傳導(dǎo)型瑛酰脲類除草劑。支鏈氨基酸合成抑制劑。有效成分在水中迅速擴(kuò)散,被雜草根部和葉片吸收轉(zhuǎn)移到雜草各部,阻礙支鏈氨基酸(如異亮氨酸等)的生物合成,阻止細(xì)胞分裂和生長,使雜草生長受阻而壞死。適用稻田防除一年或多年生闊葉雜草。在作物芽后,雜草芽前及芽后施藥,對鴨舌草、眼子菜、節(jié)節(jié)菜等及莎科雜草(牛毛草、異型莎草、水莎草等)效果良好。推薦用量0.2~0.45g/100m2 進(jìn)行毒土處理或噴霧。如水稻直播田或移栽田,在播種前后或移栽前后3周內(nèi)用藥,以播種后或移栽后5~7d為佳,用10%可濕性粉劑2~3g/100m2 ,拌細(xì)土3kg,田間水層3~5cm,均勻撒施。芐嘧磺隆對禾本科雜草防除產(chǎn)果較差。作為除草劑的中間體可用于下列除草劑的合成如:芐嘧磺隆、煙嘧磺隆、環(huán)丙嘧磺隆、乙氧磺隆、砜嘧磺隆、酰嘧磺隆、啶嘧磺隆、氯吡嘧磺隆、四唑嘧磺隆、吡嘧磺?。∟C-311)等。該產(chǎn)品為廣譜稻田除草劑,用于芽前和早期牙后處理,可高效地防除許多一年生和多年生的闊葉雜草和莎草,施入水田后迅速許釋出有效成份,被植物吸收,很快抑制敏感雜草的生長。

2、是一種新型的廣譜稻田除草劑,用于芽前和早期芽后處理,可高效地防除許多一年生和多年生的闊葉雜草和莎草,施入水田后迅速釋出有效成分,被植物吸收,很快抑制敏感雜草的生長。施藥量13.3~26.6g 10%可濕粉/畝。