化學性質
CAS號：123-08-0
MDL號：MFCD00006939
EINECS號：204-599-1
RTECS號：CU6475000
BRN號：471352
PubChem號：24848630
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀：無色結晶性粉末，有微弱的、令人愉快的芳香氣味。
2. 熔點（oC）：117~119
3. 相對密度（g/mL,130/4oC）：1.129
4. 溶解性：易溶于乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯，稍溶于水（在30.5℃水中溶解度為1.38g/100ml），溶于苯（在65℃苯中溶解度為3.68g/ml）
5. 相對密度（20℃，4℃）：1.143117
6. 相對密度（25℃，4℃）：1.136
7. 折射率 (n130D) ：1.5705
毒理學數(shù)據(jù)
1、急性毒性：大鼠經(jīng)口LD50：3980mg/kg；小鼠經(jīng)腹膜腔LD50：500mg/kg
2、致突變：人體淋巴細胞雙染色體交換測試系統(tǒng)：1mmol/L
3、對眼睛、呼吸系統(tǒng)及皮膚有刺激性。
生態(tài)學數(shù)據(jù)
暫無
分子結構數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率：34.88
2、 摩爾體積（cm3/mol）：99.5
3、 等張比容（90.2K）：367.3
4、 表面張力（dyne/cm）：52.0
5、 極化率（10-24cm3）：13.83
計算化學數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數(shù)量:1
3.氫鍵受體數(shù)量:2
4.可旋轉化學鍵數(shù)量:1
5.互變異構體數(shù)量:4
6.拓撲分子極性表面積37.3
7.重原子數(shù)量:9
8.表面電荷:0
9.復雜度:93.1
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構中心數(shù)量:0
13.確定化學鍵立構中心數(shù)量:0
14.不確定化學鍵立構中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
性質與穩(wěn)定性
1.無色結晶性粉末。在空氣中易升華。有芳香氣味。
2.本品有強烈刺激性和腐蝕性，豚鼠腹內(nèi)注射致死量為３０００ｍｇ／ｋｇ，大鼠
口服ＬＤ５０為２７００ｍｇ／ｋｇ。
3. 存在于煙葉、煙氣中。
貯存方法
本品用內(nèi)二塑（二層）外編包裝，每袋凈重２５ｋｇ，或用ＰＰ袋裝，凈重５００ｋｇ／袋或１０００ｋｇ／袋。
安全信息
安全術語
避免與皮膚和眼睛接觸。
2.不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。
3.穿戴適當?shù)姆雷o服。
風險術語
1.刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。
危險說明
危險代碼:Xi
危險等級:36/37/38
安全等級:26-36
合成方法
1.對羥基苯甲醛的生產(chǎn)有多條工藝路線，目前工業(yè)生產(chǎn)主要有苯酚、對甲酚、對硝基甲苯等原料路線。1.苯酚法苯酚法又分為Reimer-Tiemann反應、Gattermann反應、苯酚-三氯乙醛路線、苯酚-乙醛酸路線、苯酚-甲醛路線等多種合成工藝路線。苯酚法的工藝特點是原料易得，制造工藝較簡單，但收率偏低，成本較高。（1）Reimer-Tiemann反應苯酚和三氯甲烷在堿水溶液中，于60-100℃下加熱反應2-4h，同時生成對羥基苯甲醛和鄰羥基苯甲醛（俗稱水楊醛），總收率50%左右，對羥基苯甲醛收率最高僅17%。此工藝主要用來合成水楊醛，對羥基苯甲醛作為副產(chǎn)品，但卻是現(xiàn)有的主要工藝生產(chǎn)方法之一。此工藝原料轉化率和產(chǎn)品收率都很低，還有大量焦油產(chǎn)生。氯仿必需過量，未反應的苯酚不易回收，產(chǎn)品的分離和提純困難。因此，必須大力開發(fā)新的高效催化劑，提高反應的選擇性，開發(fā)簡單高效的產(chǎn)品分離和提純方法，才能降低成本，提高產(chǎn)品得率。（2）Gattermann反應苯酚和HCN，在AlCl3存在下，通入干HCl，進行催化反應，并在冰水中分解，得到對羥基苯甲醛，產(chǎn)品收率較高。如采用氰化鋅代替HCN，則收率幾乎是理論量。此工藝產(chǎn)品選擇性較高，但缺點一是氰化物毒性大，操作技術要求高、難度大；二是由于采用無水操作，反應設備要求嚴格、費用高；三是有少量水楊醛伴隨產(chǎn)生，產(chǎn)品分離提純困難，因而限制了大規(guī)模生產(chǎn)。
2.對硝基甲苯法對硝基甲苯法生產(chǎn)對羥基苯甲醛的工藝過程分氧化還原、重氮化和水解三步進行。（1）對硝基甲苯氧化還原對硝基甲苯用多硫化鈉同步氧化還原，得到對氨基苯甲醛。具體工藝過程為：將對硝基甲苯、乙醇溶劑與表面活性劑（如OP吐溫等）按質量比1：5：0.02-0.04混合均勻，在80-85℃下滴加多硫化鈉水溶液，反應2-3h。產(chǎn)物用水蒸汽蒸餾，除去對硝基甲苯和對氨基甲苯。在用乙醚萃取得對氨基苯甲醛。反應轉化率和收率均在90%以上。多硫化鈉可用硫氫化鈉、燒堿和硫磺為原料制得。（2）重氮化和水解將對氨基苯甲醛用40%硫酸處理，在0-3℃下加入30% 亞硝酸鈉溶液，反應30min左右，用少量尿素分解過量的亞硝酸鈉，得到對氨基苯甲醛重氮鹽溶液。此溶液在硫酸存在下水解，溫度80-85℃，時間30min左右。產(chǎn)物經(jīng)提取、純化、干燥得對羥基苯甲醛產(chǎn)品，收率90%以上。此工藝的優(yōu)點是原料價格便宜，但缺點是工藝路線長，設備龐大，且中間產(chǎn)物對氨基苯甲醛有毒，重氮化反應溫度低，冷凍條件高。目前國內(nèi)山西祁縣精細化工廠采用此工藝生產(chǎn)對羥基苯甲醛。
3.對甲酚催化氧化法該工藝是在催化劑作用下，用空氣或氧直接氧化對甲酚合成對羥基苯甲醛。20世紀80年代，日本、美國、德國等對此工藝路線進行了深入研究和報道。80年代末90年代初，國內(nèi)江蘇、上海、大連等地幾家研究和生產(chǎn)單位也對此工藝進行了研究開發(fā)，并將其用于工業(yè)生產(chǎn)。其具體工藝流程為：將對甲酚、氫氧化鈉、甲醇加入不銹鋼壓力釜，攪拌至完全溶解后，加入醋酸鈷將反應釜密封，升溫至55℃開始通入氧氣，使釜內(nèi)壓力保持在1.5MPa條件反應8-10h，反應過程中嚴格控制通氧速率，在釜內(nèi)配有盤管冷卻系統(tǒng)，當反應時溫度升高釜夾套可通冷卻水，此時盤管內(nèi)開始通冷卻水，嚴格控制通氧總量，并保持釜內(nèi)溫度在60℃左右。反應結束時將物料放入初蒸釜，蒸去溶劑甲醇回收利用，加水溶解后加入鹽酸進行鹽析。將固液物料用離心機過濾，所得固體放入真空烘箱在60℃左右干燥3-5h，即可得到含量大于98%的對羥基苯甲醛。
4. 從水中得針晶。
5.制法：
于反應瓶中加入對羥基芐基醇（2）496mg（4mmol），二氧六環(huán)24mL，而后加入2,3-二氯-4,5-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）908mg（4mmol），反應立即發(fā)生，生成深綠色（反應放熱），并且約1min左右生成DDQH2沉淀。薄層分析證明15min后反應結束。由黃色反應混合物中減壓蒸出溶劑，剩余物中加入二氯甲烷，濾去不溶物（DDQH2，幾乎定量）。濾液濃縮，得化合物（1），收率74%?？梢杂盟亟Y晶。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關文獻
用途
該品為醫(yī)藥、香料、液晶的中間體，還用作溶劑。對羥基苯甲醛用于生產(chǎn)抗菌增效劑TMP（甲氧芐氨嘧啶）、羥氨芐青霉素、羥氨芐頭孢霉素、人造天麻、杜鵑素、苯扎貝特、艾司洛爾；用于生產(chǎn)香料茴香醛、香蘭素、乙基香蘭素、覆盆子酮。
