化學性質(zhì)
中文名稱:L-谷氨酰胺
中文別名:L-谷氨酸-5-酰胺;L-谷酰胺;麩氨酰胺;L-氨酰胺;L-谷氨酸酰胺;氨羰基丁氨酸;左谷酰胺
英文名稱:L(+)-Glutamine
英文別名:L(+)-Glutamic acid-5-amide; L-Glutamine, FCC Grade L-2-Aminoglutaramic acid, FCC Grade; levoglutamide; H-Gln-OH; L-Glutamic acid 5-amide; L-Glutamine; D-glutamine; alpha-glutamine; 2,5-diamino-5-oxo-pentanoic acid
CAS:56-85-9
EINECS:200-292-1
分子式:C5H10N2O3
分子量:146.15

性質(zhì)與穩(wěn)定性
1. 參與消化道黏膜黏蛋白構成成分氨基葡萄糖的生物合成,從而促進黏膜上皮組織的修復,有助于潰瘍病灶的消除。同時,它能通過血腦屏障促進腦代謝,提高腦機能,與谷氨酸一樣是腦代謝的重要營養(yǎng)劑。
2. 存在于煙葉、煙氣中。
3. 在免疫領域中有價值。生物體內(nèi)把有毒的氨轉(zhuǎn)化為無毒的谷氨酰胺后,通過尿排出體外。一般不參與蛋白質(zhì)的組成。
物化性質(zhì)
性狀:白色結晶或晶性粉末,能溶于水,無臭,無毒,幾乎不溶于甲醇、乙醇、乙醚、苯、丙酮、醋酸乙酯,氯仿和乙醇乙酯等,無臭,稍有甜味。熔點在 185~186 ℃。
在中性溶液中穩(wěn)定,在醇、堿或熱水中易分解成谷氨醇或丙酯化為吡咯羧醇,無臭,有微甜味。
安全信息
安全危害術語
危險品標志:XiIrritant
刺激性物品
安全術語:S24/25Avoid contact with skin and eyes.
避免與皮膚和眼睛接觸。
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后,請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。
S27 Take off immediately all contaminated clothing.
一旦衣物受到污染,請立即脫去。
S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴適當?shù)姆雷o服、手套和護目鏡或面具。
風險術語:R36Irritating to eyes.
刺激眼睛。
R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。
合成方法
L-谷氨酰胺廣泛存在于自然界,例如,以游離狀態(tài)含于南瓜、向日葵的幼苗中,其N-乙基化合物(茶氨酸,theanine)含于茶葉中。雖然可自天然產(chǎn)物提取谷氨酰胺,但大量生產(chǎn)則采用發(fā)酵法和合成法。
合成法
由L-谷氨酸-5-甲酯([1499-55-4])經(jīng)縮合、加成、成鹽、水解而得。谷氨酸在濃硫酸存在下與甲醇酯化,所得的酯化液滴加入甲醇和二硫化碳的混合液中,一邊滴加,一邊在冷卻下通氨。酯化液滴加完后,繼續(xù)通氨,然后加入三乙胺,在30℃密閉放置40h。經(jīng)減壓濃縮趕氨后,得γ-甲酯-L-谷氨酸-N-氨荒酸二銨鹽濃縮液。將其加熱至40-45℃,加入乙酸。攪拌30分鐘后,減壓除去二硫化碳,此時析了大量結晶。然后加入等體積甲醇,于0℃放置12h,過濾,得谷氨酰胺粗品。經(jīng)活性炭脫色、重結晶得成品。
發(fā)酵法
將葡萄糖或乙酸、乙醇作為培養(yǎng)基碳源,用黃色短桿菌(Brevibacterium flavum)菌種發(fā)酵,以葡萄糖計產(chǎn)率為39g/L,收率為39%。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關文獻
用途
用途一:用于生化研究,醫(yī)藥上用于消化性潰瘍、精神障礙、酒精中毒、癲癇病人腦功能障礙等疾病,用于改善智力發(fā)育不良兒童。
用途二:營養(yǎng)增補劑、調(diào)味增香劑。醫(yī)藥上用作治療消化器官潰瘍、醇中毒及改善腦功能。
用途三:該品在體內(nèi)轉(zhuǎn)變成為糖胺,作為合成粘蛋白的前體,可促進潰瘍愈合,主要用作消化道潰瘍藥。此外,還可用作腦功能改善劑和用于治療酒精中毒。
用途四:生化研究,細菌培養(yǎng)基。