化學性質(zhì)
CAS號：106-44-5
MDL號：MFCD00002376
EINECS號：203-398-6
RTECS號：GO6475000
BRN號：1305151
PubChem號：暫無
物性數(shù)據(jù)
1.性狀：無色結(jié)晶，有芳香氣味。
2.熔點（℃）：35.5
3.沸點（℃）：201.8
4.相對密度（水=1）：1.03
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：3.72
6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.13（53℃）
7.燃燒熱（kJ/mol）：-3695.1
8.臨界溫度（℃）：431.6
9.臨界壓力（MPa）：5.51
10.辛醇/水分配系數(shù)：1.94
11.閃點（℃）：86（CC）
12.引燃溫度（℃）：559
13.爆炸上限（%）：1.1（150℃）
14.爆炸下限（%）：7.6
15.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿、堿液等
16.黏度（mPa·s,20oC）：18.95
17.蒸發(fā)熱（KJ/kg,b.p.）：438.9
18.熔化熱（KJ/mol）：12.27
19.比熱容（KJ/(kg·K),9~28oC,定壓）：2.04
20.電導率（S/m,25oC）：1.378×10-8
21.溶解度（%,25oC,水）：2.1
22.常溫折射率（n25）：1.531640
23.相對密度（25℃，4℃）：1.017941
24.偏心因子：0.513
25.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-3772.55
26.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-125.35
27.氣相標準熵(J·mol-1·K-1) ：350.86
28.氣相標準生成自由能( kJ·mol-1)：-31.5
29.氣相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：124.97
30.晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-3698.61
31.晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-199.28
32.晶相標準熵(J·mol-1·K-1) ：167.2
33.晶相標準生成自由能( kJ·mol-1)：-50.96
34.晶相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：150.25
毒理學數(shù)據(jù)
1.急性毒性
LD50：207mg/kg（大鼠經(jīng)口）；301mg/kg（兔經(jīng)皮）
LC50：＞710mg/m3（大鼠吸入，1h）
2.刺激性
家兔經(jīng)皮：517mg（24h），重度刺激。
家兔經(jīng)眼：103mg，重度刺激。
3.亞急性與慢性毒性 動物喂飼甲酚對胃腸道有刺激、腐蝕作用，可引起胃腸道出血、腎小管損害、局灶性肺炎及肺充血和肝細胞壞死。
4.致突變性 DNA抑制：人淋巴細胞25μmol/L。
生態(tài)學數(shù)據(jù)
1.該物質(zhì)對環(huán)境有危害，應(yīng)特別注意對水體的污染。
2.生態(tài)毒性
LC50：19~28.6mg/L（96h）（黑頭呆魚）；21mg/L（24h）（鯽魚）
EC50：12mg/L（48h）（水蚤）；1.6mg/L（15min）（發(fā)光菌，Microtox測試）
IC50：6mg/L（72h）（藻類）
3.生物降解性
好氧生物降解（h）：1~16
厭氧生物降解（h）：240~672
4.非生物降解性[22]
光解最大光吸收波長范圍（nm）：279~283
水中光氧化半衰期（h）：144~11325
空氣中光氧化半衰期（h）：1.5~15
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：32.95
2、摩爾體積（cm3/mol）：104.1
3、等張比容（90.2K）：259.9
4、表面張力（dyne/cm）：38.8
5、極化率：13.06
計算化學數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數(shù)量:1
3.氫鍵受體數(shù)量:1
4.可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:0
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:2
6.拓撲分子極性表面積20.2
7.重原子數(shù)量:8
8.表面電荷:0
9.復雜度:62.8
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.具有弱酸性，與氫氧化鈉作用生成可溶性的鈉鹽，但不與碳酸鈉作用。對甲酚鈉鹽與硫酸二甲酯一類的烷基化劑反應(yīng)，生成酚醚。與醛類反應(yīng)得到合成樹脂。催化加氫生成甲基環(huán)己醇。在溫和條件下，對甲酚即可進行硝化、鹵化、烷基化和磺化反應(yīng)。對甲酚容易氧化，與光和空氣接觸顏色即變深，生成醌類及其他復雜的化合物。
2.穩(wěn)定性 穩(wěn)定
3.禁配物 強氧化劑、堿類
4.避免接觸的條件 光照
5.聚合危害 不聚合
貯存方法
儲存注意事項 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應(yīng)與氧化劑、堿類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。
安全信息
危險運輸編碼：UN 3455 6.1/PG 2
危險品標志：
易燃 
有毒 
刺激
安全標識：S45 S36/S37 S36/S37/S39
危險標識：R34 R23/24/25 R24/25 R39/23/24/25
合成方法
其制備方法有以下幾種。
(1)甲苯磺化堿熔法
以甲苯為原料，以硫酸為磺化劑，在110～130℃進行磺化反應(yīng)，生成中間體甲苯磺酸，經(jīng)中和后在340～365℃下與熔融氫氧化鈉進行堿熔反應(yīng)，得甲酚鈉，經(jīng)酸化后得粗甲酚，再經(jīng)蒸餾分出鄰甲酚和苯酚，得到以對甲酚為主體的間、對混甲酚。溫度變化、磺化劑種類以及甲苯與磺化劑的配比決定了生成甲酚中異構(gòu)體組成。南京金燕化工總公司采用磺化堿熔法可生產(chǎn)高純度對甲酚。常用的磺化劑還有發(fā)煙硫酸、氯磺酸。
甲苯磺化法制備對甲酚是最早的工業(yè)化方法，此法工藝較成熟，但需消耗大量的酸、堿，設(shè)備腐蝕問題大，目前該法還是生產(chǎn)對甲酚的主要方法。
間、對甲酚混合物提取間甲酚后的母液可用草酸加成法進行再結(jié)晶。例如將尿素配合過濾后的甲苯溶液加熱到95～100℃，攪拌下加入草酸反應(yīng)2～3h，然后在常溫下冷卻約16h，真空過濾得白色結(jié)晶即對甲酚草酸配合物。將此配合物用熱水分解，上層油層先經(jīng)常壓蒸餾為甲苯和水蒸出后，再在真空度0.094 MPa切取93～104℃餾分即得純度為95%對甲苯酚。
(2)對甲苯胺重氮水解法
對甲苯胺和硫酸生成對甲苯胺硫酸鹽，在0～5℃用亞硝酸鈉進行重氮化，然后將重氮鹽在稀硫酸中加熱水解，用蒸汽將油狀物分出，將油層分出加到1%氫氧化鈉中，再加脫色過濾，加入濃硫酸至pH=1，然后將水層分出，加入鋅粉和硫酸，再用碳酸鈉中和至中性，分出油狀物，水洗，然后減壓蒸餾得成品。
(3)可用對甲苯磺酸鈉經(jīng)堿熔后再酸化獲得。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻
用途
1.GB 2760--1996規(guī)定為允許使用的食用香料。用于有機合成，也是制造抗氧劑2,6-二叔丁基對甲酚和橡膠防老劑的原料，同時，又是生產(chǎn)醫(yī)藥TMP和染料可利西丁磺酸的重要基礎(chǔ)原料。
2.用作分析試劑。用于有機合成。還用作殺菌劑、防霉劑。
3.膠黏劑中主要用于制造酚醛樹脂。還用作抗氧劑2,6-二叔丁基對甲苯酚的原料。醫(yī)藥上用作消毒劑，合成磺胺藥物增效劑用三甲氧基苯甲醛等。此外，還可用于制造油漆、增塑劑、浮選劑、甲酚酸染料和農(nóng)藥等。
4.用于有機合成和用作殺菌劑、防霉劑。
