化學(xué)性質(zhì)
α-硫辛酸為淡黃色粉末狀結(jié)晶,幾乎無味。在水中溶解度小,約為1 g/L (20°C) 。溶于10% NaOH溶液,溶于脂肪族溶劑。在甲醇、乙醇、氯仿、乙醚中易溶。
硫辛酸也稱α-硫辛酸。
硫辛酸具有一個手性中心,因此有R和S兩種構(gòu)型。
天然的硫辛酸是白色的晶體,只有R構(gòu)型,也只有R構(gòu)型的硫辛酸能夠通過酰胺鍵共價綴合到賴氨酸殘基上發(fā)揮輔酶的功能。
而人工合成的硫辛酸是由等比例的R構(gòu)型和S構(gòu)型組成的混合體,是呈淡黃色的粉末狀物質(zhì),極易溶于脂類的溶劑中。
本品為淡黃色粉末狀結(jié)晶,幾乎無味。在水中溶解度小,約為:1 g/L (20°C) 。溶于10% NaOH溶液,溶于脂肪族溶劑。在乙醇、氯仿、乙醚中易溶。
化學(xué)結(jié)構(gòu)
硫辛酸以閉環(huán)二硫化物形式和開鏈還原形式兩種結(jié)構(gòu)混合物存在,這兩種形式通過氧化-還原循環(huán)相互轉(zhuǎn)換,像生物素一樣,硫辛酸事實上常常不游離存在,而是以其羧基同酶分子(如二氫硫辛酸乙酰轉(zhuǎn)移酶)中賴氨酸殘基的ε-NH2基以酰胺鍵共價結(jié)合(結(jié)構(gòu)上與生物胞素十分相似)。催化形成硫辛酰胺鍵的酶需要ATP,并且作為反應(yīng)產(chǎn)物產(chǎn)生硫辛酰胺-酶偶聯(lián)物、AMP和焦磷酸。 硫辛酸1951年被L. J. Reed等分離成晶體。因是一種含硫的脂肪酸,故有人將其歸屬于脂溶性維生素。但由于在體內(nèi)代謝中與TPP、NAD等輔酶一起參加生化反應(yīng),因此,根據(jù)結(jié)構(gòu)與功能的統(tǒng)一性,也有人將其歸入B族維生素。
物理參數(shù)
熔點:62 °C
沸點:160-165 °C(lit.)
閃點:160-165°C
安全信息
危險代碼:Xn
危險等級:R20/21/22
安全等級:S26-S36/37/39
合成方法
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻
化學(xué)特性
硫辛酸(Alpha Lipoic Acid 是一種水溶性和脂溶性代謝抗氧化物,是一種類似維他命的物質(zhì)。伯克利加利福尼亞大學(xué)的分子細胞生物學(xué)教授萊斯特帕克博士是世界有名的抗氧化劑研究者之一,他把α-硫辛酸稱做“超級抗氧化劑”,是所有抗氧化劑中“功能最多且活性最強”的一種抗氧化劑。
1、幫助患者減少對胰島素和降糖藥物的依賴
α-硫辛酸是唯一兼具脂溶性和水溶性的萬能活氧劑,且硫辛酸的作用力也比其它抗氧化劑來得持久。硫辛酸能平衡血糖,促進葡萄糖的吸收,改善糖尿病患者的血糖控制,使患者減少使用胰島素或降糖藥物。
2、保護糖尿病患者神經(jīng)組織,幫助治療末梢神經(jīng)病變
國外研究證明α硫辛酸可明顯改善糖尿病周圍神經(jīng)病變而引起的臨床癥狀,在德國被推薦用于輔助治療糖尿病周圍神經(jīng)病變已超過30年。α硫辛酸可以保護糖尿病病人的神經(jīng)組織,幫助治療由于蛋白質(zhì)沉積在神經(jīng)細胞中而導(dǎo)致的炎癥。
3、α硫辛酸是一種超強的抗氧化劑
α硫辛酸的抗氧化能力是葡萄籽的5—10倍,而葡萄籽的抗氧化能力又是維生素C的20倍。維生素E的60倍,兼具脂溶性與水溶性的特性,可以被各組織臟器吸收。
用途說明
維生素類藥物,用于急性及慢性肝炎、肝硬化、肝性昏迷、脂肪肝、糖尿病等病的治療及療效保健。
疾病關(guān)系
最早發(fā)現(xiàn)
早在20世紀70年代就有學(xué)者發(fā)現(xiàn),α-硫辛酸能改善葡萄糖代謝。研究再次證實,α-硫辛酸能增強2型糖尿病動物骨骼肌和紅細胞對葡萄糖的吸收,并能降低血糖。硫辛酸可保護糖尿病患者的神經(jīng)細胞,降低神經(jīng)病變的發(fā)生率,可以降低血糖、提高細胞對胰島素的敏感度,降低糖尿病患者服藥的劑量,延緩注射胰島素的時間。
由于高血糖引起的氧化應(yīng)激、自由基損傷、血管損傷等會導(dǎo)致神經(jīng)細胞死亡,引起糖尿病神經(jīng)病變,患者出現(xiàn)肢體疼痛、麻木等感覺神經(jīng)病變及腦神經(jīng)、自主神經(jīng)等病變。而α-硫辛酸能再生抗氧化物質(zhì)、清除自由基,減弱氧化應(yīng)激,使神經(jīng)生長因子等物質(zhì)逐漸恢復(fù)正常,并能刺激神經(jīng)纖維再生。據(jù)報道,每天口服α-硫辛酸,不到3周,糖尿病神經(jīng)病變患者的肢體疼痛和麻木癥狀改善,明顯發(fā)現(xiàn)經(jīng)治者其糖基化終末產(chǎn)物(AGE)減低。體外實驗顯示,α-硫辛酸對葡萄糖引起的眼晶狀體混濁具有專一保護性,顯著提高晶狀體內(nèi)的內(nèi)生抗氧化劑谷胱甘肽含量,保護晶狀體,能預(yù)防糖尿病白內(nèi)障形成。此外,α-硫辛酸由于減少AGE形成,對減輕糖尿病血管病變也起到一定作用。
總之,α-硫辛酸能改善胰島功能與葡萄糖代謝,減少AGE形成和減弱氧化應(yīng)激,顯然有助防止心臟病與腦卒中的發(fā)生。將其稱為防治糖尿病并發(fā)癥的“好幫手”,實不為過。由于補給α-硫辛酸能增強胰島素效應(yīng),故尚能減少患者胰島素或降糖藥的用量。不過這些動物實驗或小規(guī)模的臨床研究結(jié)果,尚有待于大規(guī)模的臨床驗證。
硫辛酸的抗氧化作用也被證實與維他命E、C及其他植化性抗氧化物質(zhì),如西利馬林(silymarin,苦薊萃取物中的抗氧化成分)具有協(xié)同加成的作用,在糖尿病神經(jīng)病變的臨床治療上發(fā)現(xiàn),富含在月見草油及玻璃苣油中的γ-亞麻油酸(GLA)會加強硫辛酸在神經(jīng)病變防治上的作用。
硫辛酸同時可以在水溶性和非水溶性環(huán)境下發(fā)揮抗氧化作用,硫辛酸對于除了糖尿病之外的其他多種慢性病,如心血管疾病、肝腎病變等,也具有正面的助益。對于酒精或化學(xué)毒性物質(zhì)所造成的神經(jīng)病變,具有治療效果,同時也有助于長期過渡受刺激的肝細胞的修復(fù)。皮膚醫(yī)學(xué)研究證實,硫辛酸具有明顯的抗皺紋效果,對于預(yù)防皮膚老化,具有明顯的效果。皮膚科臨床研究證實,外用硫辛酸具有降低皮膚細紋形成及保護皮膚細胞不受紫外線侵害的作用。
原因
人體為什么會缺乏α-硫辛酸
自然界的食物本來含有一定的α-硫辛酸,如肝臟、菠菜、花椰菜、土豆、肉類、心臟及腎臟中,但在食物的加工過程中,α-硫辛酸被大量破壞。在50年代初期人們已經(jīng)掌握α-硫辛酸的分離技術(shù),且已證實人體在正常條件下可以合成α-硫辛酸。但是,這種合成能力很弱,與飲食結(jié)構(gòu)有極大的關(guān)系,且會隨著年齡的增長而逐漸降低。與此同時,環(huán)境污染和食物過量造成了人體產(chǎn)生較多的自由氧,也加劇了α-硫辛酸的消耗。另外,α-硫辛酸在人體缺乏維生素C和維生素E時,還要替代它們的作用,就更進一步促使了α-硫辛酸的缺乏。α-硫辛酸的性質(zhì)決定了其容易被破壞和消耗,最終引起α-硫辛酸的缺乏,導(dǎo)致能量產(chǎn)生量不足,誘發(fā)一系列的疾病。ALA同樣也可以在實驗室里合成。市售的ALA補充劑為片劑和膠囊。
補充人群
誰需要補充硫辛酸
硫辛酸應(yīng)該是每個糖尿病或是以出現(xiàn)輕度高血糖癥的患者必要的營養(yǎng)補充品,另外,硫辛酸也被使用在復(fù)方的保肝產(chǎn)品上,作為肝細胞修復(fù)所必要的營養(yǎng)素,健康的年輕雖然也應(yīng)補充抗氧化劑來作為保養(yǎng),不過并不需要補充硫辛酸,中年45歲以后,如果有家族性糖尿病遺傳風(fēng)險的人,即使尚未出現(xiàn)糖尿病的臨床癥狀,也可以飲食、運動、體重控制及補充低劑量的硫辛酸來預(yù)防及延緩糖尿病的發(fā)生。
對于皮質(zhì)容易出現(xiàn)干燥細紋或是老化皮質(zhì),也可選擇以硫辛酸為主要成分的抗皺皮質(zhì)保養(yǎng)品。
補充
運用在已經(jīng)發(fā)生在糖尿病患者的末稍或多發(fā)性神經(jīng)病變的改善上,每天服用劑量為500-600毫克,可分2-3次服用,盡量與食物共服以避免胃腸道不適現(xiàn)象,硫辛酸需要服用至少三周才能開始發(fā)揮效果,對于輕~中度的糖尿病患,每天只需服用200-300毫克的硫辛酸,一般保養(yǎng)或是於其他抗氧化成分合并的劑量,一般每天只需20-50毫克左右。
選購
在歐美的健康食品市場上,硫辛酸(Alpha-lipoic acid)是一個很普遍的營養(yǎng)補充品,選購時唯一要注意的就是劑量,硫辛酸本身就是一個化學(xué)成分,因此只要是直接標示在Alpha-lipoic acid后面的劑量,就是主成分劑量,不過,市面上硫辛酸產(chǎn)品的劑量,多半為50-100mg之間,少數(shù)高劑量250~300mg的產(chǎn)品,則是比較適合需要高劑量服用的糖尿病患族群,尤其中老年人又是罹患糖尿病的患者,往往吞咽能力比較差,如果是每粒50mg的產(chǎn)品,每天要吞服5-6粒,加上平日要服用的處方藥、維他命等,將是一項不小的負擔。
注意事項
硫辛酸可能提高二型糖尿病患細胞對胰島素的敏感度,因此有可能需要調(diào)低降血糖藥物的劑量,已在服用降血糖藥物的糖尿病患,在剛服用硫辛酸的一到兩周內(nèi),最好能夠經(jīng)常性做好血糖監(jiān)測,避免血糖過低。
用途
用于急性及慢性肝炎、肝硬變、肝性昏迷等。B族維生素,用于治療急性及慢性肝炎、肝硬化、肝性昏迷、脂肪肝、糖尿病等。