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化學(xué)性質(zhì)

CAS NO. 51-79-6
中文別名 烏拉坦; 烏來雅; 尿烷
英文名稱 Urethane
英文別名 Urethane (Ethyl Carbamate); Ethyl carbamate; Carbamicacidethylester,98%; Poly(carbonate urethane); Ethyluretan
EINECS 200-123-1
分子式 C3H7NO2
分子量 89.09

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理化性質(zhì)
物理特性
外觀與性狀: 無色結(jié)晶或白色粉末,易燃,無臭,具有清涼味,與硝石相似。
熔點(diǎn)(℃): 48-50
沸點(diǎn)(℃): 182-184
相對(duì)密度(水=1): 1.10
相對(duì)蒸氣密度(空氣=1): 3.07
飽和蒸氣壓(kPa): 10
閃點(diǎn)(℃): 92
溶解性: 易溶于水、乙醇、乙醚和甘油,微溶于三氯甲烷和橄欖油。水溶液呈中性。
化學(xué)特性
103℃(7.2kPa)時(shí)迅速升華,加熱時(shí)發(fā)生分解放出有毒煙氣。與β-萘酚、樟腦、薄荷醇、強(qiáng)酸、強(qiáng)腐蝕劑、強(qiáng)氧化劑、水楊酸苯酯、間苯二酚、m-百里酚不能配伍。與五氯化磷接觸形成一種爆炸性產(chǎn)物(SAX)。
具有酯和酰胺的化學(xué)性質(zhì),反應(yīng)如
H2NCOOC2H5+H20→NH3↑+CO2↑C2H5OH
與堿共熱,則分解而放出氨,同時(shí)有乙醇生成,故水解后的溶液有碘仿反應(yīng)
H2NCOOC2H5+2NaOH→NH3↑+C2H5OH+NaCO3
與硫酸緩緩共熱,則也分解而放出二氧化碳和生成硫酸氫乙酯
H2NCOOC2H5+2H2SO4→CO2↑+NH4HSO4+C2H5OSO3H
后兩個(gè)反應(yīng)可以用作氨基甲酸乙酯的鑒別實(shí)驗(yàn)

安全信息

使用注意事項(xiàng)
危險(xiǎn)性概述
侵入途徑: 可通過呼吸道、消化道進(jìn)入體內(nèi)。
健康危害: 是可疑人類致癌物健康危害(藍(lán)色):1。
安全術(shù)語
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若發(fā)生事故或感不適,立即就醫(yī)(可能的話,出示其標(biāo)簽)。
S53Avoid exposure - obtain special instructions before use.
避免接觸,使用前須獲得特別指示說明。
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語 R45May cause cancer.
可能致癌。
防護(hù)措施
呼吸系統(tǒng)防護(hù): 高于NIOSH REL濃度或尚未建立REL,任何可檢測(cè)濃度下:自攜式正壓全面罩呼吸器、供氣式正壓全面罩呼吸器輔之以輔助自攜式正壓呼吸器。
逃生:全面罩高效微粒空氣凈化呼吸器、輔助自攜式正壓呼吸器。
急救措施
皮膚接觸: 脫去并隔離被污染的衣服和鞋。注意患者保暖并且保持安靜。
眼睛接觸: 如果皮膚或眼睛接觸該物質(zhì),應(yīng)立即用清水沖洗至少20min。
吸入: 移患者至空氣新鮮處,就醫(yī)。如果患者呼吸停止,給予人工呼吸。如果呼吸困難,給予吸氧。
食入: 吸入、食入或皮膚接觸該物質(zhì)可引起遲發(fā)反應(yīng)。確保醫(yī)務(wù)人員了解該物質(zhì)相關(guān)的個(gè)體防護(hù)知識(shí),注意自身防護(hù)。
消防措施
滅火方法: 封閉區(qū)域內(nèi)的蒸氣遇火能爆炸。如果該物質(zhì)或被污染的流體進(jìn)入水路,通知有潛在水體污染的下游用戶,通知地方衛(wèi)生、消防官員和污染控制部門。在安全防爆距離以外,使用霧狀水冷卻暴露的容器。若冷卻水流不起作用(排放音量、音調(diào)升高,罐體變色或有任何變形的跡象),立即撤離到安全區(qū)域。
泄漏應(yīng)急處理
環(huán)境信息:防止空氣污染法:危害空氣污染物(篇1,條A,款112)。
EPA有害廢物代碼:U238 資源保護(hù)和回收法:款261,有毒物或無其他規(guī)定。
應(yīng)急計(jì)劃和社區(qū)知情權(quán)法:款304應(yīng)報(bào)告量 45.4kg。

合成方法

1、氨基甲酸乙酯合成的傳統(tǒng)方法是采用光氣與乙醇作用,生成氯代甲酸乙酯,再進(jìn)行氨解,得到產(chǎn)物。

2、硝酸與尿素反應(yīng)生成硝酸尿素,然后加乙醇、亞硝酸鈉,在硫酸存在下,進(jìn)行酯化反應(yīng),生成尿烷和硝酸鈉,反應(yīng)產(chǎn)物經(jīng)過濾除去硝酸鈉,再經(jīng)蒸餾、結(jié)晶、干燥,制得成品。

上下游產(chǎn)品信息

表征圖譜

相關(guān)文獻(xiàn)

用途

漁業(yè)用途
作用與用途:氨基甲酸乙酯對(duì)魚類神經(jīng)中樞的抑制作用較弱,對(duì)呼吸及血液循環(huán)的影響也不大,具有作用快而強(qiáng)的特點(diǎn),為魚類比較安全的麻醉藥,麻醉可維持2—4小時(shí)。
用法與用量:把親魚放入0.1%一0.4%的氨基甲酸乙酯水溶液中運(yùn)輸。
應(yīng)用注意:宜新鮮配制使用。
醫(yī)療用途
在醫(yī)療上用作鎮(zhèn)靜及緩和的催眠藥,兼有微弱的利尿作用。氨基甲酸乙酯還有抑制細(xì)胞分裂的作用,能減少血液中白血球的生成,對(duì)仿性白血病有一定療效。此外,它也被用作助溶劑,例如治療靜脈曲張癥的奎寧烏拉坦注射液中的氨基甲酸乙酯即是。
氨基甲酸乙酯與下列藥品混合研磨則液化或成團(tuán)塊。安替此林、樟腦、水楊酸,苯甲酸、水楊酸苯酯、麝香草酚、水合氯醛、薄荷腦,萘酚、酚、間笨二酚。與奎寧混合研磨在30~C以上時(shí)能成團(tuán)塊。
氨基甲酸乙酯常用以增加奎寧的溶解度,如奎寧中含有銅的雜質(zhì),則與烏拉坦配合時(shí)顯綠色或藍(lán)色。
畜牧業(yè)用途
作用與用途:氨基甲酸乙酯對(duì)中樞的抑制作用比水合氯醛小,對(duì)呼吸及血液循環(huán)的影響也不大。在巴比妥類藥物發(fā)現(xiàn)之前,曾廣泛作為實(shí)驗(yàn)動(dòng)物的麻醉藥,作用快而強(qiáng)。對(duì)犬只能作為催眠藥,引起睡眠。對(duì)馬等大動(dòng)物即使應(yīng)用大劑量也不會(huì)產(chǎn)生麻醉效果。氨基甲酸乙酯對(duì)延髓呼吸中樞的抑制作用較弱,為實(shí)驗(yàn)動(dòng)物比較安全的麻醉藥,麻醉可維持2~4小時(shí)。
用法與用量:靜脈或腹腔注射用量:犬、貓、兔0.75~1克/千克體重·次,配成30%溶液用。肌內(nèi)注射用量:豚鼠、大白鼠、小白鼠1~1.5克/千克體重·次,鳥類1.25克/千克體重·次,配成20%溶液用。蛙類皮下淋巴囊注射用量:2克/千克體重·次,配成20%溶液用。