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中文名   二乙基鋅

英文名   Diethylzinc, Diethyl Zinc, DEZ

別稱      乙基鋅

化學式   Zn(C2H5)2

分子量  123.5312

CAS登錄號 557-20-0

結構式

EINECS登錄號 209-161-3

熔點     -28℃

沸點     117℃

水溶性  劇烈反應

密度     1.182g/cm3 (20℃)

外觀     無色液體

閃點     -18℃

應用     有機合成

危險品運輸編號 UN 1366 4.2/PG 1

物理性質(zhì)
性狀：有毒的透明液體，具有不愉快的氣味
溶解性：溶于大多數(shù)有機溶劑，但與水或質(zhì)子酸性溶液發(fā)生劇烈反應
氣體密度(20℃)： 4.3kg/m3
氣化熱(117.6℃，101.325kPa)：35.1kJ/kg
蒸氣壓(20℃)： 1.9995KPa
蒸發(fā)熱：ΔHvapΘ = 35.1kJ/mol
折射率(液體20℃，101.325kPa)： 1.4983
介電常數(shù)(20℃)：2.52
電導率(20℃)：2×10-11(Ω·cm)-1。
化學性質(zhì)
二乙基鋅是一種金屬有機化合物，被廣泛用于有機合成。其活性高于同族的二乙基鎘、二乙基汞，而又低于格氏試劑。
二乙基鋅的化學性質(zhì)
二乙基鋅的化學性質(zhì)(3張)
易自燃，生成氧化鋅和二氧化碳：
　　Zn(C2H5)2 + 7O2 == ZnO + 4 CO2 + 5 H2O
易水解，生成氧化鋅和乙烷：
　　Zn(C2H5)2 + H2O == ZnO + 2 C2H6
二乙基鋅不和CO2起反應，也不同酯基反應，因而可以選擇性地和醛酮化合物發(fā)生反應。如與醛類發(fā)生加成反應生成仲醇，在某些反應中可代替較為活潑的格氏試劑：
　　Zn(C2H5)2 + RCHO → (C2H5)RCHOZn(C2H5) → (C2H5)RCHOH

結構

二乙基鋅是線型分子，乙基與鋅以σ鍵結合，sp雜化軌道使之與碳的雜化軌道交蓋，成為較穩(wěn)定的sp-p'（碳的雜化軌道之一）。

分子構型：直線型
分子偶極矩：0

計算化學數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:2
4.可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:0
5.互變異構體數(shù)量:無
6.拓撲分子極性表面積:0
7.重原子數(shù)量:5
8.表面電荷:0
9.復雜度:3.6
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構中心數(shù)量:0
13.確定化學鍵立構中心數(shù)量:0
14.不確定化學鍵立構中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:3

危險性概述
危險性類別：第4.2類 自燃物品
侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收
健康危害：攝入、吸入或經(jīng)皮膚吸收后對身體有害。對眼睛、皮膚、粘膜有強烈刺激作用。吸入可引起喉和支氣管的痙攣、炎癥和水腫，化學性肺炎、肺水腫。
急救措施
皮膚接觸：用流動清水沖洗，就醫(yī)。
眼睛接觸：拉開眼瞼，用流動清水沖洗15分鐘。就醫(yī)。
吸入：脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。呼吸困難時給輸氧。呼吸停止時，立即進行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：誤服者，口服牛奶、豆?jié){或蛋清，就醫(yī)。
消防措施
危險特性：暴露在空氣中能自燃。加熱時可能發(fā)生爆炸?；瘜W反應活性很高，能與烯烴十二碘甲烷、二氧化硫發(fā)生爆炸性反應。能和溴、水、硝基化合物發(fā)生劇烈反應。接觸空氣、臭氧、甲醇或胂能著火。和非金屬鹵化物劇烈反應生成可自燃的產(chǎn)物。
建規(guī)火險分級：甲
有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳、氧化鋅。
滅火方法：干粉、砂土。禁止用水、泡沫、鹵代烴滅火劑
個體防護
呼吸系統(tǒng)防護：可能接觸其蒸氣時，應該佩戴防毒口罩。必要時佩戴防毒面具。
眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。
身體防護：穿防靜電工作服。
手防護：戴防護手套 。
儲存信息編輯
儲存注意事項
儲存于陰涼、通風倉間內(nèi)。遠離火種、熱源。倉溫不宜超過30℃。相對濕度保持在75%以下。包裝要求密封，不可與空氣接觸。在氮氣中操作處置。應與氧化劑、鹵素(氟、氯、溴)等分開存放。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。分裝和搬運作業(yè)要注意個人防護。
泄漏應急處理
疏散泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，禁止無關人員進入污染區(qū)，切斷火源。建議應急處理人員戴好防毒面具，穿一般消防防護服。在確保安全情況下堵漏。用砂土、干燥石灰或蘇打灰混合，使用不產(chǎn)生火花的工具收集于一個密閉的容器中，運至廢物處理場所。也可以倒至空曠的地方，干燥后即自行燃燒。如大量泄漏，利用圍堤收容，然后收集、轉(zhuǎn)移、回收或無害處理后廢棄 。

碘乙烷作用于鋅或鋅鈉合金、銅鋅合金：Zn/Cu + C2H5I → C2H5ZnI → Zn(C2H5)2 + ZnI2
氯化鋅與三乙基鋁作用：ZnCl2 + 2 Al(C2H5)3 → Zn(C2H5)2 + 2 Al(C2H5)2Cl

1.可用于半導體生產(chǎn)的金屬有機化學氣相沉積(MOCVD)工藝和外延生長及聚合反應的催化劑。.在制造發(fā)光二極管時用作AsCa、GaP、GaAsP的P型摻雜劑。

2.二乙基鋅是一種常用于有機合成的金屬有機試劑和催化劑。

二乙基鋅與羰基化合物的親核加成  與其它二烷基鋅化合物類似，該反應需在無水條件下進行，反應通常用氮氣或氬氣作為保護氣體。例如在甲苯溶液中，苯甲醛與二乙基鋅反應幾乎定量地生成醇，產(chǎn)物光學純度高 (94% ee) (式1)^[2,3]，還可以用此方法來進行羥醛縮合反應^[4]。

與不飽和鍵的加成  在Cu(OTf)₂和適當配體存在下，Et₂Zn及其高級同系物易與活化的烯烴發(fā)生加成反應 (式2)^[5]。在CuI催化下，活性較低的炔烴也能與二乙基鋅發(fā)生立體專一性的加成反應 (式3)^[6]。

在Cu(OTf)₂存在下，Et₂Zn與α,β-不飽和酮發(fā)生Michael加成反應，得到高度立體專一的產(chǎn)物 (式4)^[7,8]。

形成三元環(huán)  Et₂Zn與二碘甲烷很快反應生成ICH₂ZnEt，并進一步生成(ICH₂)₂Zn，兩者都能很好地與雙鍵加成形成三元環(huán)化合物 (式5)^[9]。