化學(xué)性質(zhì)
中文名稱(chēng):環(huán)磷酰胺
中文同義詞:環(huán)磷氮芥;環(huán)磷酰胺一水物;N,N-雙(β-氯乙基)-N';O-三次甲基磷二酰胺酸酯-水化合物;環(huán)磷酰胺，一水;環(huán)磷酰胺一水合物;2-[N,N-雙(2-氯乙基)]-1,3,2-氧氮磷雜環(huán)己烷-2-氧化物一水合物;環(huán)磷酰胺/環(huán)磷酰胺一水物/安道生/環(huán)磷氮芥/癌得星/N,N-雙(Β-氯乙基)-N',O-三次甲基磷二酰胺酸酯一水化合物/2-[N,N-雙(2-氯乙基)]-1,3,2-氧氮磷雜環(huán)己烷-2-氧化物一水合物/環(huán)磷氮芥
英文名稱(chēng):Cyclophosphamidemonohydrate
英文同義詞:2-[BIS(2-CHLOROETHYL)AMINO]TETRAHYDRO-2H-1,3,2-OXAZAPHOSPHORINE2-OXIDE;2-[BIS(2-CHLOROETHYL)AMINO]TETRAHYDRO-2H-1,3,2-OXAZAPHOSPHORINE2-OXIDEHYDRATE;2-[BIS(2-CHLOROETHYL)AMINO]TETRAHYDRO-2H-1,3,2-OXAZAPHOSPHORINE2-OXIDEMONOHYDRATE;CPA;ENDOXON;CYTOXAN;CYCLOPHOSPHAMIDEHYDRATE;CYCLOPHOSPHAMIDEMONOHYDRATE
CAS號(hào):6055-19-2
分子式:C7H17Cl2N2O3P
分子量:279.1
EINECS號(hào):200-015-4
環(huán)磷酰胺性質(zhì)
熔點(diǎn)49-51°C(lit.)
閃點(diǎn)>230°F
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度H2O:0.1g/mL,clear,colorless
形態(tài)CrystalsorCrystallinePowder
顏色Whitetoalmostwhite
水溶解性40g/L
Merck14,2747
BRN8167897
InChIKeyPWOQRKCAHTVFLB-UHFFFAOYSA-N
生物活性
Cyclophosphamide Monohydrate是一種氮芥類(lèi)烷化劑，使烷基連接到DNA的鳥(niǎo)嘌呤堿基。與DNA交聯(lián)，造成DNA鏈斷裂，引起突變。具有細(xì)胞毒性作用。
體外研究
Cyclophosphamide (CY)是一種化學(xué)治療劑，對(duì)免疫系統(tǒng)具有劑量依賴(lài)性雙重作用。Cyclophosphamide治療增強(qiáng)細(xì)胞凋亡，并降低調(diào)控T細(xì)胞的穩(wěn)態(tài)增殖。Cyclophosphamide下調(diào)GITR和FoxP3的表達(dá)，其涉及T(REGs)的抑制活性。 Cyclophosphamide增加原代人肝細(xì)胞培養(yǎng)物中CYP3A4，CYP2C8，和 CYP2C9蛋白水平，從而提高培養(yǎng)的肝細(xì)胞中它們自身的4-羥基化比率。代謝活化存在下，Cyclophosphamide使Salmonella tryphimurium的堿基對(duì)取代菌株產(chǎn)生突變，但是在 E. coli顯色測(cè)試中顯示為陰性。代謝活化存在下，Cyclophosphamide能夠使各種人工培養(yǎng)的細(xì)胞中產(chǎn)生基因突變，染色體畸變，微核和姐妹染色單體互換，并且代謝活化不存在時(shí)，會(huì)產(chǎn)生姐妹染色單體互換。
體內(nèi)研究
Cyclophosphamide會(huì)使大鼠，小鼠和中國(guó)倉(cāng)鼠體內(nèi)產(chǎn)生染色體損傷和微核，并且在小鼠斑點(diǎn)試驗(yàn)和Muta小鼠轉(zhuǎn)基因lacZ構(gòu)建體中產(chǎn)生基因突變。 Cyclophosphamide，以確定的順序加入到GM-CSF-分泌的，neu-表達(dá)的全細(xì)胞疫苗中，能夠增強(qiáng)疫苗的潛在作用以延緩neu轉(zhuǎn)基因小鼠體內(nèi)的腫瘤生長(zhǎng)。Cyclophosphamide通過(guò)增強(qiáng)疫苗的功效，而不是通過(guò)對(duì)癌細(xì)胞的直接細(xì)胞溶解作用發(fā)揮它的作用。
化學(xué)性質(zhì)
白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。熔點(diǎn)41-45℃。水中溶解度40g/L，微溶于醇、苯、乙二醇、四氯化碳、二氧六圜，幾乎不溶于乙醚及丙酮。失去結(jié)晶水即液化，水溶液不穩(wěn)定。無(wú)臭、味微苦。
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志T
危險(xiǎn)類(lèi)別碼45-25-61-46-36/37/38-23/24/25
安全說(shuō)明53-45-37/39-26
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN34646.1/PG3
WGKGermany3
RTECS號(hào)RP6157750
F10
HazardClass6.1
PackingGroupII
海關(guān)編碼29349990
合成方法
由二乙醇胺經(jīng)氯化、縮合、環(huán)合而得。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
抗腫瘤藥。用于惡性淋巴瘤效果好，對(duì)急性淋巴白血病也具一定療效，其他對(duì)慢性淋巴細(xì)胞白血病、乳癌、卵巢癌、睪丸癌、多發(fā)性骨髓瘤、神經(jīng)母細(xì)胞瘤、頭頸部癌和結(jié)腸癌等也有效。本品尚有免疫抑制作用。用于腎病縮合癥和類(lèi)風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎等。該品毒性，對(duì)老鼠口服LD50為35094mg/kg。 免疫抑制劑及抗腫瘤藥。
一種廣泛用于癌癥化療的具有細(xì)胞毒性的氮芥衍生物
