化學(xué)性質(zhì)
CAS號(hào)：142-96-1
MDL號(hào)：MFCD00009461
EINECS號(hào)：205-575-3
RTECS號(hào)：EK5425000
BRN號(hào)：1732752
PubChem號(hào)：24856439
物性數(shù)據(jù)
1.性狀：無(wú)色液體，微有乙醚氣味。[1]
2.熔點(diǎn)（℃）：-95.4[2]
3.沸點(diǎn)（℃）：142[3]
4.相對(duì)密度（水=1）：0.77[4]
5.相對(duì)蒸氣密度（空氣=1）：4.48[5]
6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.64（20℃）[6]
7.燃燒熱（kJ/mol）：-5353.7[7]
8.臨界壓力（MPa）：2.46[8]
9.辛醇/水分配系數(shù)：3.08~3.21[9]
10.閃點(diǎn)（℃）：25[10]
11.引燃溫度（℃）：194.4[11]
12.爆炸上限（%）：7.6[12]
13.爆炸下限（%）：1.5[13]
14.溶解性：微溶于水，溶于丙酮、二氯丙烷、汽油，可混溶于乙醇、乙醚。[14]
15.折射率（n20oC）：1.3992
16.折射率（n25oC）：1.3968
17.黏度（mPa·s,15oC）：0.741
18.黏度（mPa·s,30oC）：0.602
19.閃點(diǎn)（oC,開(kāi)口）：37.8
20.閃點(diǎn)（oC,閉口）：25
21.燃點(diǎn)（oC）：194.4
22.蒸發(fā)熱（KJ/kg）：375.1
23.蒸發(fā)熱（KJ/mol）：34.45
24.蒸氣壓（kPa,127.7oC）：76.06
25.蒸氣壓（kPa,29.7oC）：1.93
26.蒸氣壓（kPa,11.3oC）：1.00
27.體膨脹系數(shù)（K-1）：0.00087
28.相對(duì)密度（25℃，4℃）：0.7641
29.偏心因子：0.467
30.溶度參數(shù)(J·cm-3)0.5：15.969
31.van der Waals面積（cm2·mol-1）：1.288×1010
32.van der Waals體積（cm3·mol-1）：91.920
33.氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-5387.1
34.氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱(chēng)熱(焓)( kJ·mol-1) ：-333.4
35.液相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-534263
36.液相標(biāo)準(zhǔn)聲稱(chēng)熱(焓)( kJ·mol-1)：-377.90
37.液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol-1·K-1)：278.2
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1、急性毒性：
大鼠經(jīng)口LD50：7400 mg/kg；小鼠靜脈LC50：258 mg/kg；兔子經(jīng)皮LD50：10.1 mL/kg。
2、吸入毒性：大鼠LD50：4000 ppm/4H；小鼠LC50：169 mg/m3/15M。
3.急性毒性[15] LD50：11000mg/kg（大鼠經(jīng)口）；10000mg/kg（兔經(jīng)皮）
4.刺激性[16] 家兔經(jīng)皮：380mg，輕度刺激（開(kāi)放性刺激試驗(yàn)）
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
1.生態(tài)毒性[17] LC50：32.5mg/L（96h）（黑頭呆魚(yú)）
2.生物降解性 暫無(wú)資料
3.非生物降解性[18] 空氣中，當(dāng)羥基自由基濃度為5.00×105個(gè)/cm3時(shí)，降解半衰期為13h（理論）。
4.生物富集性[19] BCF：47~83（鯉魚(yú)，接觸濃度0.2mg/L）；20~114（鯉魚(yú)，接觸濃度0.02mg/L）
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：40.85
2、摩爾體積（cm3/mol）：166.9
3、等張比容（90.2K）：370.0
4、表面張力（dyne/cm）：24.1
5、介電常數(shù)（25oC）：3.06
6、偶極距（10-30C·m）：4.07
7、極化率（10-24cm3）：16.19
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無(wú)
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:1
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:6
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積9.2
7.重原子數(shù)量:9
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:37.8
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.化學(xué)性質(zhì)：具有醚的一般化學(xué)性質(zhì)。氧化和硝化時(shí)醚鍵發(fā)生斷裂。將丁醚與磷酸、五氧化二磷和碘化鉀的混合物加熱時(shí)，生成碘代丁烷。與四氯化鈦一起加熱生成氯化物。氯化時(shí)生成二氯代丁醚。丁醚也能形成過(guò)氧化物。
2.能與醇、醚等多種有機(jī)溶劑混溶。易溶于丙酮。不溶于水。性質(zhì)較穩(wěn)定。對(duì)金屬無(wú)腐蝕性，貯存中容易產(chǎn)生具有爆炸性的過(guò)氧化物，因此要除去過(guò)氧化物后才能進(jìn)行蒸餾。光照能促進(jìn)過(guò)氧化物的生成。
3.穩(wěn)定性[20] 穩(wěn)定
4.禁配物[21] 強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸、鹵素、硫、硫化物
5.避免接觸的空氣[22] 光照、空氣
6.聚合危害[23] 不聚合
貯存方法
儲(chǔ)存注意事項(xiàng)[24] 儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫(kù)溫不宜超過(guò)37℃。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、酸類(lèi)、鹵素分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。避免光照和接觸空氣。不宜大量?jī)?chǔ)存或久存。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁
安全信息
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 1149 3/PG 3
危險(xiǎn)品標(biāo)志：
刺激
安全標(biāo)識(shí)：S61
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R10 R36/37/38 R52/53
合成方法
1.由正丁醇用硫酸脫水而得將丁醇、硫酸加入反應(yīng)鍋，加熱攪拌，溫度上升至110℃左右開(kāi)始回流，并分出水分。隨著反應(yīng)的進(jìn)行，不斷分出水分，溫度也逐漸升高，到達(dá)135℃時(shí)反應(yīng)基本完成。用水洗滌、硫酸洗滌，再用水洗滌，無(wú)水氯化鈣干燥，蒸餾，收集139-142℃餾分，得丁醚。
2.正丁醇在三氯化鐵、硫酸銅或氧化鋁上進(jìn)行催化脫水制取。
3.微波常壓法合成正丁醚 在100mL圓底燒瓶中依次加入31mL正丁醇、4.5mL濃H2SO4和兩小粒沸石，搖勻。將圓底燒瓶置于微波爐內(nèi)的玻璃平臺(tái)上，用空氣冷凝管穿過(guò)微波爐頂?shù)男】着c其相連?？諝饫淠艿纳峡诮臃炙鳎俳铀淠堋Ｊ褂?00w微波輻射20min。待反應(yīng)物冷至室溫，先用15mL飽和食鹽洗一次，再分別用15mL飽和CaCl2洗兩次，用無(wú)水CaCl2干燥過(guò)夜后，減壓（水泵）蒸餾收集107～110℃的餾分即為無(wú)色透明液體正丁醚。
4.制法：
于裝有溫度計(jì)(溫度計(jì)的末端浸入液面以下，劇烈瓶底0.5～1cm)、分水器(分水器上安裝一只回來(lái)冷凝器)的反應(yīng)瓶中，加入正丁醇(2)50g(62mL,0.64mol),濃硫酸9mL，幾粒沸石。用電熱套加熱至回流，此時(shí)反應(yīng)液溫度在110℃左右①，生成的水收集于分水氣中。繼續(xù)加熱回流，直至無(wú)水蒸出。將反應(yīng)瓶冷卻，加入70mL水，用分液漏斗分出有機(jī)層用50%的硫酸洗滌兩次以除去未反應(yīng)的丁醇。再水洗兩次，無(wú)水氯化鈣干燥。蒸餾，收集140～144℃的餾分，得正丁醚15g，收率32%。注：①適宜的反應(yīng)溫度應(yīng)在130～140℃，但由于共沸物的生成，開(kāi)始時(shí)溫度往往達(dá)不到，當(dāng)接近反應(yīng)結(jié)束時(shí)，可升溫到135℃。正丁醇(bp117.5℃)和正丁醚(bp141℃)及水可形成三元共沸物和二元共沸物。實(shí)驗(yàn)時(shí)可在分水器中加入一定量的水。其有關(guān)數(shù)據(jù)如下(表I-6-1)。[26]
5.制法：
于10L三口反應(yīng)瓶中加入正丁醇(2)4.45kg（60mol），慢慢加入濃硫酸0.8kg，加入沸石，裝上分餾裝置。慢慢加熱至沸，控制分餾柱頂部溫度不高于95℃，餾出速度2～3滴/秒進(jìn)行分餾脫水，直至脫水完全，約需20h。共蒸出約600～660mL。反應(yīng)液由開(kāi)始的110℃逐漸升至145℃，顏色也隨之變暗。冷后加入1L水，充分搖動(dòng)后，靜置分層有機(jī)層，用50%的硫酸洗滌三次，5%的硫酸亞鐵洗滌2次(除去過(guò)氧化物)，再水洗，無(wú)水碳酸鈉干燥，減壓分餾，再常壓分餾，收集140～142.5℃的餾分，得產(chǎn)品(1)2.0kg，率50%。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
[1~25]參考書(shū)：危險(xiǎn)化學(xué)品安全技術(shù)全書(shū).第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學(xué)工業(yè)出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8 [26]參考文獻(xiàn)：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：410. 參考書(shū)：有機(jī)化合物合成手冊(cè)/孫昌俊，王秀菊，孫風(fēng)云主編. 北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [27]參考文獻(xiàn)：1、段行信?實(shí)用精細(xì)有機(jī)合成手冊(cè)?北京：化學(xué)工業(yè)出版社?2000:194. 2、李吉海，劉金庭主編?基礎(chǔ)化學(xué)實(shí)驗(yàn)（Ⅱ）—有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)?北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2007:110. 參考書(shū)：有機(jī)化合物合成手冊(cè)/孫昌俊，王秀菊，孫風(fēng)云主編. 北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
用途
1.用作電子級(jí)清洗劑，也用作有機(jī)酸、蠟、樹(shù)脂等的萃取劑和精制劑。
2.在醚類(lèi)中，正丁醚的溶解力強(qiáng)，對(duì)許多天然及合成油脂、樹(shù)脂、橡膠、有機(jī)酸酯、生物堿等都有很強(qiáng)的溶解力。丁醚對(duì)水的溶解度（20℃）為0.03%（重量），水對(duì)丁醚的溶解度（20℃）為0.19%(重量），同水的分離性好。在貯存時(shí)生成過(guò)氧化物少，毒性和危險(xiǎn)性小，是安全性很高的溶劑。用作樹(shù)脂、油脂、有機(jī)酸、酯、蠟、生物堿、激素等的萃取和精制溶劑；和磷酸丁酯的混合溶液可用作分離稀土元素的溶劑。由于丁醚是惰性溶劑，還可用作格氏試劑、橡膠、農(nóng)藥等的有機(jī)合成反應(yīng)溶劑。
3.由于丁醚是惰性溶劑，還可用作格氏試劑、橡膠、農(nóng)藥等的有機(jī)合成反應(yīng)溶劑及膠黏劑的稀釋劑。同水的分離性好，在貯存時(shí)生成過(guò)氧化物少，毒性和危險(xiǎn)性小，是安全性很高的溶劑。用作樹(shù)脂、油脂、有機(jī)酸、酯、蠟、生物堿、激素等的萃取劑和精制溶劑。與磷酸丁酯的混合溶液可用作分離稀土元素的溶劑。
4.用作溶劑，用于有機(jī)合成。
