化學(xué)性質(zhì)
中文名維生素K3
外文名Menadione
別名甲萘醌、2-甲基-1,4-萘醌
化學(xué)式C11H8O2
分子量172.18
外觀黃色結(jié)晶性粉末
CAS登錄號58-27-5
EINECS登錄號200-372-6
熔點(diǎn)105 至 107 ℃
沸點(diǎn)304.5 ℃
閃點(diǎn)113.8 ℃
密度1.225 g/cm3
安全性描述S24；S26；S36/37/39
危險(xiǎn)性符號Xn
危險(xiǎn)性描述R22；R36/37/38；R43
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
摩爾折射率：47.60
摩爾體積（cm3/mol）：140.5
等張比容（90.2K）：366.8
表面張力（dyne/cm）：46.4
極化率（10-24cm3）：18.87
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：無
氫鍵供體數(shù)量：0
氫鍵受體數(shù)量：2
可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：0
互變異構(gòu)體數(shù)量：3
拓?fù)浞肿訕O性表面積：34.1
重原子數(shù)量：13
表面電荷：0
復(fù)雜度：289
同位素原子數(shù)量：0
確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
共價(jià)鍵單元數(shù)量：1
化學(xué)性質(zhì)
白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，幾乎無臭，有吸濕性，遇光變色。易溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚和苯。
安全信息
注意事項(xiàng)
使用維生素K3時(shí)注意事項(xiàng)： 1.可致惡心、嘔吐等胃腸道反應(yīng)。 2.較大劑量可致新生兒、早產(chǎn)兒溶血性貧血、高膽紅素血癥及黃疸。在紅細(xì)胞6-磷酸葡萄糖脫氫酶缺乏癥病人可誘發(fā)急性溶血性貧血。 3.可致肝損害。嚴(yán)重肝病者慎用。
不良反應(yīng)
維生素K3不良反應(yīng)： 1、局部可見紅腫和疼痛。 2、較大劑量可致新生兒、早產(chǎn)兒溶血性貧血、高膽紅素血癥及黃疸。在紅細(xì)胞6-磷酸脫氫酶缺乏癥患者可誘發(fā)急性溶血性貧血。 3、大劑量使用可致肝損害。肝功不全患者可改用維生素K1。
合成方法
以鄰甲基萘醌為原料，經(jīng)冰醋酸和鉻酐氧化后在乙醇中與亞硫酸氫鈉加成而得。
有兩種生產(chǎn)工藝。1.甲基萘用鉻酐氧化而得。將2-甲基萘溶解于冰醋酸中，攪拌冷卻到40℃以下，緩緩加入鉻酐與等量水的混和液，使溫度維持在35-40℃。加畢，在40℃保溫0.5h，升溫到70℃保溫45min，再升溫到85℃保溫15min，將反應(yīng)物傾入大量水中，不斷攪拌下沉淀出2-甲萘醌。過濾，濾餅反復(fù)用水洗，至水溶液無酸味，濾干得2-甲萘醌。收率51%。2-甲基萘也可用重鉻酸鈉、重鉻酸鉀氧化收率大致相同。2.由甲苯醌與丁二烯環(huán)合得到2-甲基萘氫醌，再經(jīng)鉻酸氧化而得。將甲苯醌加入冰醋酸中溶解，通入丁二烯，在20℃以下通至所需量。密閉靜置20h后，加熱使剩余的丁二烯逸出，繼續(xù)加熱至110℃左右回流3h，再減壓蒸餾回收冰醋酸約30%。然后冷卻至40℃以下，緩緩加入鉻酸與等量水的混合液，使溫度保持在65-70℃，加畢，在70-80保溫1h而生成甲萘醌。
2-甲基萘經(jīng)鉻酐氧化，再與亞硫酸氫鈉反應(yīng)制得。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
生化研究，臨床藥物屬脂溶性維生素，臨床作為止血藥。
維生素K3主要用作禽類飼料強(qiáng)化劑。用量1-5mg/kg。
VK3。飼料添加劑原料,主要能促進(jìn)畜禽肝臟合成凝血酶原,并促進(jìn)血漿凝血因子在肝臟內(nèi)合成,為止血?jiǎng)?/p>
性狀：嫩黃色結(jié)晶，有極微辛辣的氣味。在空氣中穩(wěn)定，在日光中分解。1G溶于約60ml乙醇、10ml苯、50ml植物油,溶于氯仿和四氯化碳。不溶于水。乙醇溶液對石蕊試紙呈中性。溶液在熱至120℃也不分解。遇堿和還原劑則被破壞。有毒，半數(shù)致死量(小鼠,經(jīng)口)約500mG/kG。有刺激性。商品尚有亞亞硫酸氫鈉甲萘醌，為白色結(jié)晶性粉末。無氣味或微有特殊氣味。有吸濕性。遇光易分解并變成黃色或紫色。易溶于水，微溶于乙醇，幾乎不溶于乙醚和苯。
生化研究 用途 生化研究。該品與亞硫酸氫鈉加成即得維生素K3。
