化學(xué)性質(zhì)
中文名己內(nèi)酰胺
外文名Caprolactam
化學(xué)式C6H11NO
分子量113.1576
CAS登錄號(hào)105-60-2
簡(jiǎn)稱CPLIUPAC名Azepan-2-one
警示術(shù)語(yǔ)R：R20, R22, R36/37/38
閃點(diǎn)136.70℃
折射率1.4965
沸點(diǎn)272.48℃
溶解性溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿等多數(shù)有機(jī)溶劑。
密度0.969g/cm3
化學(xué)性質(zhì)
受熱時(shí)起聚合反應(yīng)。
與乙酸和三氧化氮混合物反應(yīng)爆炸，熱分解排出有毒氮氧化物煙霧。
遇高熱、明火或與氧化劑接觸，有引起燃燒的危險(xiǎn)。受高熱分解，產(chǎn)生有毒的氮氧化物。粉體與空氣可形成爆炸性混合物，當(dāng)達(dá)到一定的濃度時(shí)，遇火星發(fā)生爆炸。燃燒分解產(chǎn)物有一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
安全信息
安全措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用大量流動(dòng)清水沖洗。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。
吸入：脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。如呼吸困難，給輸氧。就醫(yī)。
食入：飲足量溫水，催吐。就醫(yī)。
工程控制：密閉操作，局部排風(fēng)。
呼吸系統(tǒng)防護(hù)：空氣中粉塵濃度超標(biāo)時(shí)，建議佩戴自吸過(guò)濾式防塵口罩。緊急事態(tài)搶救或撤離時(shí)，應(yīng)該佩戴空氣呼吸器。
眼睛防護(hù)：戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。
身體防護(hù)：穿防毒物滲透工作服。
手防護(hù)：戴乳膠手套。
其他防護(hù)：工作完畢，淋浴更衣。注意個(gè)人清潔衛(wèi)生。
應(yīng)急處理：隔離泄漏污染區(qū)，限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴防塵面具（全面罩），穿防毒服。用潔凈的鏟子收集于干燥、潔凈、有蓋的容器中，轉(zhuǎn)移至安全場(chǎng)所。若大量泄漏，收集回收或運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。
滅火方法：消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風(fēng)向滅火。
滅火劑：霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
使用注意事項(xiàng)
侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收；
健康危害：經(jīng)常接觸本品可致神衰綜合征。此外，尚可引起鼻出血、鼻干、上呼吸道炎癥及胃灼熱感等。該品能引起皮膚損害，接觸者出現(xiàn)皮膚干燥、角質(zhì)層增奪取、皮膚皸裂、脫屑等，可發(fā)生全身性皮炎，易經(jīng)皮膚吸收；
毒性：低毒類。致痙攣性毒物和細(xì)胞原生質(zhì)毒。主要用途于中樞神經(jīng)，特別是腦干，可引起脾臟器的損害；
急性毒性：LD501155mg/kg(大鼠經(jīng)口)；70g(人經(jīng)口致死量)；
亞急性和慢性毒性：大鼠經(jīng)口500mg/kg×6月體重、血相有變化，大腦有病理?yè)p害；人吸入61mg/m3以下，上呼吸道炎癥和胃有灼熱感等；人吸入17.5mg/m3神衰癥候群和皮膚損害；人吸入10mg/m3以下×3～10年，有神衰癥候群發(fā)生；
運(yùn)輸注意事項(xiàng)：起運(yùn)時(shí)包裝要完整，裝載應(yīng)穩(wěn)妥。運(yùn)輸過(guò)程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴(yán)禁與氧化劑、堿類、食用化學(xué)品等混裝混運(yùn)。運(yùn)輸途中應(yīng)防曝曬、雨淋，防高溫。車輛運(yùn)輸完畢應(yīng)進(jìn)行徹底清掃；
儲(chǔ)存注意事項(xiàng)：儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。應(yīng)與氧化劑、堿類、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物；
包裝注意事項(xiàng)：一般采用雙層包裝袋，內(nèi)袋為聚乙烯薄膜袋，熱合封口；外袋為牛皮紙、聚乙烯等三合一復(fù)合袋。
法規(guī)信息
化學(xué)危險(xiǎn)物品安全管理?xiàng)l例 (1987年2月17日國(guó)務(wù)院發(fā)布)，化學(xué)危險(xiǎn)物品安全管理?xiàng)l例實(shí)施細(xì)則 (化勞發(fā)[1992] 677號(hào))，工作場(chǎng)所安全使用化學(xué)品規(guī)定 ([1996]勞部發(fā)423號(hào))等法規(guī)，針對(duì)化學(xué)危險(xiǎn)品的安全使用、生產(chǎn)、儲(chǔ)存、運(yùn)輸、裝卸等方面均作了相應(yīng)規(guī)定。
合成方法
1.肟法：首先將高純度的環(huán)己酮與硫酸羥胺在80-110℃下進(jìn)行縮合反應(yīng)生成環(huán)己酮肟。分離出來(lái)的環(huán)己酮肟以發(fā)煙硫酸為催化劑，在80-110℃經(jīng)貝克曼重排轉(zhuǎn)位為粗己內(nèi)酰胺，粗己內(nèi)酰胺通過(guò)萃取、蒸餾、結(jié)晶等工序，制得高純度己內(nèi)酰胺。肟法的原料環(huán)己酮可由苯酚加氫得環(huán)己醇，再脫氫而得；或由環(huán)己烷空氣氧化生成環(huán)己醇與環(huán)己酮，分離后的環(huán)己醇催化脫氫也生成環(huán)己酮。
2.甲苯法：甲苯在鈷鹽催化劑作用下氧化生成苯甲酸，苯甲酸用活性炭載體上的鈀催化劑進(jìn)行液相加氫生成六氫苯甲酸，在發(fā)煙硫酸中，六氫苯甲酸與亞硝酰硫酸反應(yīng)生成己內(nèi)酰胺。甲苯法由于甲苯資源豐富，生成成本低，具有一定的發(fā)展前途。
3.光亞硝化法：環(huán)己烷在汞蒸氣燈照射下與氯亞硝酰發(fā)生光化學(xué)反應(yīng)，直接轉(zhuǎn)化成環(huán)己酮肟鹽酸鹽，環(huán)己酮肟鹽酸鹽在發(fā)煙硫酸存在下，通過(guò)貝克曼重排轉(zhuǎn)化為己內(nèi)酰胺。
4.苯酚法苯酚在鎳催化劑存在下加氫，制得環(huán)己醇，提純后脫氫得粗環(huán)己酮。環(huán)己酮提純后與羥胺反應(yīng)得到環(huán)己酮肟，再經(jīng)貝克曼移位生成己內(nèi)酰胺、反應(yīng)產(chǎn)物中的硫酸用氨中和得副產(chǎn)物硫酸銨。粗己內(nèi)酰胺經(jīng)一系列化學(xué)與物理處理得到純己內(nèi)酰胺。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
1、己內(nèi)酰胺絕大部分用于生產(chǎn)聚己內(nèi)酰胺，后者約90%用于生產(chǎn)合成纖維，即卡普隆，10%用做塑料，用于制造齒輪、軸承、管材、醫(yī)療器械及電氣、絕緣材料等。也用于涂料、塑料劑及少量地用于合成賴氨酸等。
2、主要用于制取己內(nèi)酰胺樹脂、纖維和人造革等，也用作醫(yī)藥原料。
