化學(xué)性質(zhì)
中文名 叔丁胺
英文名 tert-Butylamine
別稱(chēng) 特丁胺;叔丁基胺;2-氨基-2-甲基丙烷;1,1-二甲基乙胺
化學(xué)式 (CH3)3CNH2
CAS登錄號(hào) 75-64-9
EINECS登錄號(hào) 200-888-1
理化常數(shù)
國(guó)標(biāo)編號(hào) 32172 叔丁胺結(jié)構(gòu)式
英文別名：erbumine; Butylamine; 2-Amino-2-methylpropane; 1,1-Dimethylethylamine ; 2-methylpropan-2-aminium
外觀與性狀
蒸汽壓 45.32kPa/25℃
閃點(diǎn)：-8.8℃
熔 點(diǎn) -72.6℃
穩(wěn)定性穩(wěn)定
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.化學(xué)性質(zhì)與其他伯胺相似。但由于叔碳原子的立體效應(yīng)，對(duì)反應(yīng)有所選擇。例如與環(huán)氧乙烷反應(yīng)生成叔丁氨基乙醇，經(jīng)高錳酸鉀氧化得到硝基叔丁烷。且叔丁胺的衍生物比丁胺、仲丁胺的衍生物穩(wěn)定。例如與醛反應(yīng)得到穩(wěn)定的Schiff堿，與氯化氰反應(yīng)得到穩(wěn)定的可以蒸餾的仲丁氨基氰。
2.穩(wěn)定性：穩(wěn)定
3.禁配物：強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸、酸類(lèi)
4.避免接觸的條件：受熱
5.聚合危害：不聚合
6.分解產(chǎn)物： 氨
安全信息
安全風(fēng)險(xiǎn)
| 危險(xiǎn)品標(biāo)志 | F,C,T |
| 危險(xiǎn)類(lèi)別碼 | 11-20/22-35-25-20-52/53 |
| 危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào) | UN 3286 3 |
| WGK Germany | 1 |
| RTECS號(hào) | EO3330000 |
| F | 2-10 |
| HazardClass | 3 |
| PackingGroup | II |
| 海關(guān)編碼 | 29211980 |
毒性及危害
健康危害
侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收。
健康危害：吸入、攝入或經(jīng)皮膚吸收可能致死。對(duì)眼睛、皮膚、粘膜和呼吸道有強(qiáng)烈的刺激作用。吸入后可引起喉、支氣管的痙攣、水腫，化學(xué)性肺炎、肺水腫而致死。中毒表現(xiàn)有燒灼感、咳嗽、喘息、喉炎、氣短、頭痛、惡心和嘔吐。
毒理學(xué)資料及環(huán)境行為
毒性：屬高毒類(lèi)。
急性毒性：LD5078mg/kg(大鼠經(jīng)口)
危險(xiǎn)特性：其蒸氣與空氣形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑能發(fā)生強(qiáng)烈反應(yīng)。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴(kuò)散到相當(dāng)遠(yuǎn)的地方，遇火源引著回燃。若遇高熱，容器內(nèi)壓增大，有開(kāi)裂和爆炸的危險(xiǎn)。有腐蝕性。
燃燒(分解)產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
應(yīng)急處理處置方法編輯
泄漏應(yīng)急處理
疏散泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，禁止無(wú)關(guān)人員進(jìn)入污染區(qū)，切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給式呼吸器，穿一般消防防護(hù)服。不要直接接觸泄漏物。在確保安全情況下堵漏。噴水霧會(huì)減少蒸發(fā)，但不能降低泄漏物在受限制空間內(nèi)的易燃性。用沙土、干燥石灰或蘇打灰混合，然后使用無(wú)火花工具收集運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。也可以用大量水沖洗，經(jīng)稀釋的洗水放入廢水系統(tǒng)。如大量泄漏，利用圍堤收容，然后收集、轉(zhuǎn)移、回收或無(wú)害處理后廢棄。
廢棄物處置方法：建議用控制焚燒法處置。焚燒爐排出的氮氧化物通過(guò)洗滌器或高溫裝置除去。
防護(hù)措施
呼吸系統(tǒng)防護(hù)：可能接觸其蒸氣時(shí)，佩帶防毒面具。
眼睛防護(hù)：戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。
身體防護(hù)：穿相應(yīng)的工作服。盡可能減少直接接觸。
手防護(hù)：戴防化學(xué)品手套。
其它：工作現(xiàn)場(chǎng)嚴(yán)禁吸煙、進(jìn)食和飲水。工作后，淋浴更衣。進(jìn)行就業(yè)前和定期的體檢。
急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，立即用流動(dòng)清水沖洗至少15分鐘。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。
吸入：脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。呼吸困難時(shí)給輸氧。呼吸停止時(shí)，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：誤服者給飲大量溫水，催吐，就醫(yī)。
消防措施
滅火方法：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水滅火無(wú)效。
合成方法
1.以叔丁醇和尿素為原料在硫酸中縮合、水解，得叔丁基脲，再用40%的氫氧化鈉中和，經(jīng)水洗、濾干，加液堿、乙二醇混合后加熱，收集40-60℃蒸餾物，然后加固堿干燥，常壓分餾，切取44-47℃餾分得叔丁胺成品。原料消耗定額：叔丁醇（98%）2400kg/t、尿素2400kg/t、濃硫酸（98%）460kg/t。2.異丁烯-氫氰酸法制叔丁胺首先將異丁烯與氫氰酸反應(yīng)，生成叔丁胺硫酸鹽，然后與氨中和，制得叔丁胺，同時(shí)副產(chǎn)硫酸氫銨3.根據(jù)有關(guān)資料報(bào)道，叔丁胺除上述制法外，還有下述幾種方法：以三甲基乙酰胺為原料用溴素和氫氧化鉀還原法；叔丁基氯與乙醇、氨共熱法等。
2.叔丁胺是由叔丁醇經(jīng)縮合、水解而得。
(1)縮合
叔丁醇與尿素縮合得叔丁脲。
在干燥的反應(yīng)鍋內(nèi)加入硫酸，攪拌冷卻，在15～25℃緩緩加入尿素，維持20～25℃再加入叔丁醇，加畢，攪拌0.5h，放置過(guò)夜。將反應(yīng)物放入冰水中，加20％氫氧化鈉溶液中和至pH=3～4，冷至15～17℃過(guò)濾，用冰水洗滌，濾餅加水煮沸溶解，趁熱過(guò)濾，濾液冷至0～5℃析出結(jié)晶，過(guò)濾干燥得叔丁脲。
(2)水解
將氫氧化鈉溶液、叔丁脲、乙二醇加入反應(yīng)鍋，加熱回流4h。將反應(yīng)物進(jìn)行蒸餾，收集40～90℃餾分，得粗叔丁胺。加少量固體氫氧化鈉干燥過(guò)夜，粗餾，收集43～52℃餾分，得精制的叔丁胺。
美國(guó)羅姆-哈斯公司采用異丁烯為原料，與氫氰酸反應(yīng)后用氨中和得產(chǎn)品。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
1.用于合成橡膠促進(jìn)劑、農(nóng)藥、醫(yī)藥、表面活性劑等；
2.橡膠工業(yè)用于制造橡膠促進(jìn)劑，制藥工業(yè)用于制造利福平。農(nóng)藥工業(yè)用于制造殺蟲(chóng)劑、殺菌劑。染料工業(yè)用于制造染料著色劑。有機(jī)工業(yè)用作有機(jī)合成中間體。分析化學(xué)中用作化學(xué)試劑；
3.叔丁胺是制備丁醚脲的中間體，還可用作藥物、橡膠促進(jìn)劑和染料著色劑的中間劑；
4.可用于生產(chǎn)利福平、N-特丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺、特丁氨基乙醇甲基丙烯酸酯等。N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺（促進(jìn)劑NS）在美國(guó)的生產(chǎn)量和消費(fèi)量很大，占噻唑類(lèi)硫化用化學(xué)品（包括硫化劑和硫化促進(jìn)劑）總量的40%，促進(jìn)劑NS是由促進(jìn)劑M或DM與叔丁胺經(jīng)氧化縮合制得的。由于國(guó)內(nèi)叔丁胺生產(chǎn)未形成規(guī)模，影響了仲進(jìn)劑NS的工業(yè)化生產(chǎn)。
