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中文名2,4-二氯苯氧乙酸
外文名2,4-Dichlorophenoxyacetic acid
別名2,4-D
化學式C8H6Cl2O3
分子量221.04
CAS登錄號94-75-7
EINECS登錄號202-361-1

物性數(shù)據(jù)
1.      性狀：白色至黃色、晶體粉末、無臭、工業(yè)品略帶酚氣味。

2.      密度（g/mL,20℃）：1.563

3.      相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：7.63

4.      熔點（oC）：138

5.      沸點（oC,常壓）：未確定

6.      沸點（oC,0.05KPa）：160

7.      折射率：未確定

8.      閃點（oC）：未確定

9.      比旋光度（o）：未確定

10.   自燃點或引燃溫度（oC）：未確定

11.   蒸氣壓（mmHg,oC）：未確定

12.   飽和蒸氣壓（kPa, 160oC）：0.053

13.   燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14.   臨界溫度（oC）：未確定

15.   臨界壓力（KPa）：未確定

16.   油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未確定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未確定

19.   溶解性：微溶于水，微溶于油類，溶于乙醇等。

毒理學數(shù)據(jù)
1、   急性毒性：大鼠經(jīng)口LD50：666-1313mg/kg

   小鼠經(jīng)口LD5O：375mg/kg

   大鼠經(jīng)皮LD5O：1500mg/kg

生態(tài)學數(shù)據(jù)
 對水有稍微的危害。

分子結構數(shù)據(jù)
1、  摩爾折射率：48.91

2、  摩爾體積（cm3/mol）：148.4

3、  等張比容（90.2K）：397.2

4、  表面張力（dyne/cm）：51.2

5、  極化率（10-24cm3）：19.39

計算化學數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:1

3.氫鍵受體數(shù)量:3

4.可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:3

5.互變異構體數(shù)量:無

6.拓撲分子極性表面積46.5

7.重原子數(shù)量:13

8.表面電荷:0

9.復雜度:186

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構中心數(shù)量:0

13.確定化學鍵立構中心數(shù)量:0

14.不確定化學鍵立構中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性
避免與氧化物、堿類接觸。

貯存方法
儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、堿類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應備有合適的材料收容泄漏物。

對環(huán)境的影響
健康危害
侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收。
健康危害：能入、攝入或經(jīng)皮膚吸收后對身體有害。對眼睛、皮膚的刺激作用，反復接觸對肝、心臟有損害作用。能引起驚厥。
毒理學資料及環(huán)境行為
毒性：屬中等毒類。
急性毒性：LD50375mg/kg(小鼠經(jīng)口)；666～1313mg/kg(大鼠經(jīng)口)
亞急性和慢性毒性：大鼠經(jīng)口300mg/kg×5次/周×4周，全部死亡；大鼠經(jīng)口100mg/kg×5次/周×4周，生長抑制，引起胃腸刺激和肝混濁腫脹。
致畸性：大鼠經(jīng)口最小中毒劑量25mg/kg(妊娠期6～15日)致畸胎陽性。
接觸：一般居民的接觸主要是通過含有2，4-D殘留的食物，同時也通過2，4-D在水中的殘留，來自空氣中的2，4-D極少。
就未使用2，4-D地區(qū)的一般居民來說，從任何來源攝入的2，4-D量都是微不足道的。較易揮發(fā)的2，4-D酯類的蒸汽漂移可以導致空氣污染和損害莊稼，這些產(chǎn)品被不易揮發(fā)的2，4-D衍生物所取代。使用2，4-D來控制水生雜草可能引起灌溉與飲用水源的污染，不適當?shù)奶幹眉夹g也可引起環(huán)境污染。
施用于某個目標范圍內(nèi)的不同數(shù)量的2，4-D，借助空氣、水和土壤的移動，在幾小時或幾天內(nèi)，就可以在整個環(huán)境中分配。2，4-D和它的衍生物，會相當快的被化學和生物過程破壞。正常使用2，4-D偶爾也可能殘存或累積，主要是在干燥和寒冷而很少有生物活動的條件下?？傻玫降臄?shù)據(jù)表明2，4-D的殘留在土壤中為1mg/kg，在水中為數(shù)μg/l，在空氣中為數(shù)μg/m3和在提供的食物中為數(shù)十μg/kg。它們難得超過這些數(shù)據(jù)，在2，4-D除草劑溢出的鄰近的地方，在施過2，4-D除昔劑的水中，在施用過2，4-D的地區(qū)內(nèi)生長的漿果和蘑菇中，以及當使用的除草劑超量的情況下，可能發(fā)生例外的情況。
危險特性：遇明火、高熱可燃。受高熱分解，放出刺激性的氯化氫氣體。
燃燒(分解)產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳、氯化物。
現(xiàn)場應急監(jiān)測方法
直接進水樣氣相色譜法
實驗室監(jiān)測方法
氣相色譜法《固體廢棄物試驗分析評價手冊》中國環(huán)境監(jiān)測總站等譯
氣相色譜法(農(nóng)作物)《農(nóng)藥殘留量氣相色譜法》國家商檢局編

1、 先用苯酚氯化制得2,4-二氯酚，后者在氫氧化鈉存在下與氯乙酸縮合生成2,4-D鈉鹽，再酸化成2,4-D原藥。另一種新工藝是將苯酚和氯乙酸在堿性條件下先縮合，然后氯化而得。
2、 由2，4-二氯苯酚與一氯乙酸在NaOH溶液中加熱回流制得2，4-二氯苯氧乙酸鈉，再用鹽酸酸化而成。
3、 以苯酚為原料，先與氯乙酸縮合后經(jīng)氯化，或先氯化后與氯乙酸縮合均可制得產(chǎn)品。
（1）先縮合后氯化工藝。將苯酚置于反應釜，加熱熔融，先后投入2.2倍（摩爾比）地氫氧化鈉和1.2倍（摩爾比）地氯乙酸，并在100-110℃下反應30min。反應物冷卻后，用鹽酸中和，可析出苯氧乙酸，收率82%以上。 苯氧乙酸于65-90℃下，緩慢通入1.4倍-1.6倍（摩爾比）地氯氣，氯化產(chǎn)物即2,4-二氟苯氧乙酸，收率89%。
（2）先氯化后縮合工藝。將熔融的苯酚置于氯化器中，在45-65℃下通氯約8-9h，當反應物料相對密度達1.406（40℃）時氯化反應結束。反應物趁熱加入30%的氫氧化鈉溶液，加熱至沸后，滴加氯乙酸鈉溶液，并回流4-5h。稍冷后用30%的鹽酸中和至PH1-3。趁熱加苯萃取，并分出有機層。冷卻后析出白色結晶，經(jīng)抽濾、烘干得成品。
4、 以苯酚為原料，先與氯乙酸縮合后經(jīng)氯化，或先氯化后與氯乙酸縮合均可制得產(chǎn)品。 先縮合后氯化工藝 將苯酚置于反應釜，加熱熔融，先后投入2.2倍(摩爾比)的氫氧化鈉和l.2倍(摩爾比)的氯乙酸，并在100~110℃下反應30min。反應物冷卻后，用鹽酸中和，可析出苯氧乙酸，收率82%以上。 苯氧乙酸于65~90℃下，緩慢通入1.4～1.6倍(摩爾比)的氯氣，氯化產(chǎn)物即為2，4-二氯苯氧乙酸，收率89%。 先氯化后縮合工藝 將熔融的苯酚置于氯化器中，在45～65℃下通氯約8～9h，當反應物料相對密度達1.406(40℃)時氯化反應結束。反應物趁熱加入30%的氫氧化鈉溶液，加熱至沸后，滴加氯乙酸鈉溶液，并回流4～5h。稍冷后用30%的鹽酸中和至Ph值1～3。趁熱加苯萃取，并分出有機層。冷卻后析出白色結晶，經(jīng)抽濾、干燥得成品。

農(nóng)業(yè)上用作除草劑和植物生長劑, 常加工成鈉鹽、銨鹽或酯類的液劑、粉劑、乳劑、油膏等使用。