化學(xué)性質(zhì)
中文名 戊二醛
外文名 Glutaric dialdehyde
別名 1,5-戊二醛
分子式 C5H8O2
分子量 100.1158
外觀 無色透明油狀液體
CAS登錄號(hào) 111-30-8
EINECS登錄號(hào) 203-856-5
理化性質(zhì)
熔點(diǎn)：-15℃
沸點(diǎn)：189°C（分解）
閃點(diǎn)：66°C
密度：0.947g/cm3
折射率：1.399
logP：0.34
蒸氣壓：0.6±0.4 mmHg at 25°C
外觀：無色透明液體
溶解性：溶于熱水、乙醇、氯仿、冰醋酸、乙醚等有機(jī)溶劑
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：25.58
2、摩爾體積（cm3/mol）：105.7
3、等張比容（90.2K）：248.8
4、表面張力（dyne/cm）：30.7
5、極化率（10-24cm3）：10.14
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：-0.5
2、氫鍵供體數(shù)量：0
3、氫鍵受體數(shù)量：2
4、可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：4
5、互變異構(gòu)體數(shù)量：3
6、拓?fù)浞肿訕O性表面積：34.1
7、重原子數(shù)量：7
8、表面電荷：0
9、復(fù)雜度：51.1
10、同位素原子數(shù)量：0
11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
15、共價(jià)鍵單元數(shù)量：1
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1、皮膚刺激：戊二醛對(duì)人和動(dòng)物的皮膚粘膜有刺激性。5%戊二醛能引起嚴(yán)重的刺激反應(yīng)癥狀，但2%戊二醛僅使皮膚染上了發(fā)亮的棕色。
2、全身毒性：戊二醛對(duì)人的全身毒性反應(yīng)輕微。
3、急性毒性：2%強(qiáng)化酸性戊二醛小白鼠靜脈：LD50：26±1.6mg/kg，死亡時(shí)間4天；大白鼠靜脈：LD50：24±2mg/kg，死亡時(shí)間0~2天；小白鼠口服：LD50 ：298±25mg/kg，死亡時(shí)間6天；大白鼠口服：LD50：233±11mg/kg，死亡時(shí)間1~2 天；2%堿性戊二醛小白鼠靜脈：LD50：15mg/kg；大白鼠靜脈:LD50 ：9.8mg/kg；小白鼠口服：LD50 ：352mg/kg；大白鼠口服：LD50 ：252mg/kg；大鼠一次吸入25%和50%戊二醛溶液濃縮蒸氣6~8hr，未引起實(shí)驗(yàn)動(dòng)物的死亡。
貯存方法
1、密封于陰涼、干燥處保存，冷藏?；虺錃鍤饷芊庥?℃以下避光保存。
2、確保工作間有良好的通風(fēng)設(shè)施。儲(chǔ)存的地方遠(yuǎn)離氧化劑。
安全信息
安全術(shù)語
S23：Do not breathe vapour.
切勿吸入蒸汽。
S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。
S36/37/39：Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服、手套和護(hù)目鏡或面具。
S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若發(fā)生事故或感不適，立即就醫(yī)(可能的話，出示其標(biāo)簽)。
S61：Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.
避免釋放至環(huán)境中。參考特別說明/安全數(shù)據(jù)說明書。
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語
R22：Harmful if swallowed.
吞食有害。
R23：Toxic by inhalation.
吸入有毒。
R34：Causes burns.
引起灼傷。
R42/43：May cause sensitization by inhalation and skin contact.
吸入及皮膚接觸可能致敏。
危害性
健康危害：吸入、攝入或經(jīng)皮吸收有害。
環(huán)境危害：對(duì)環(huán)境有危害，對(duì)水體可造成污染。
燃爆危險(xiǎn)：可燃，具強(qiáng)刺激性。
危險(xiǎn)特性： 遇明火、高熱可燃。與強(qiáng)氧化劑接觸可發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴(kuò)散到相當(dāng)遠(yuǎn)的地方，遇火源會(huì)燃燒。容易自聚，聚合反應(yīng)隨著溫度的上升而急驟加劇。若遇高熱，容器內(nèi)壓增大，有開裂和爆炸的危險(xiǎn)。
職業(yè)防護(hù)：戊二醛可引起局部皮膚粘膜刺激，并有報(bào)道引起過敏性接觸性皮炎、哮喘、鼻出血、鼻炎等， 因此接觸戊二醛溶液時(shí)應(yīng)戴厚的橡膠手套和眼罩以防液體濺入眼內(nèi)。 為了降低室內(nèi)空氣中戊二醛的濃度， 室內(nèi)必須有良好通風(fēng)設(shè)備； 盛放的戊二醛容器上方應(yīng)配備有局部排風(fēng)罩，配制溶液、放入和取出物品時(shí)必須及時(shí)加蓋以防戊二醛蒸發(fā)。頻繁接觸戊二醛的特殊人群如護(hù)士等，短期會(huì)產(chǎn)生致敏現(xiàn)象，對(duì)視覺器官和呼吸道危害較大；長期易導(dǎo)致職業(yè)性氣喘。
注意事項(xiàng)
① 2%酸性戊二醛對(duì)金屬有腐蝕性；2%中性戊二醛對(duì)手術(shù)刀片等碳鋼制品有腐蝕性，使用前應(yīng)先加入0.5%亞硝酸鈉防銹。
② 戊二醛殺菌效果受pH影響大，用酸性或強(qiáng)化酸性戊二醛浸泡醫(yī)療器械時(shí)，應(yīng)先用0.3%碳酸氫鈉調(diào)pH至7.5-8.8。pH超過9.0時(shí)，戊二醛迅速聚合則失去殺菌能力。
③ 2%堿性戊二醛室溫只可保存2周，其余劑型可保存4周。
④ 戊二醛對(duì)皮膚粘膜有刺激性，接觸溶液時(shí)應(yīng)戴手套，防止濺入眼內(nèi)或吸入體內(nèi)。
⑤ 配制戊二醛要用蒸餾水，盛放戊二醛溶液的容器要干凈。
⑥ 用戊二醛消毒或滅菌后的器械一定要用滅菌蒸餾水充分沖洗后再使用。
合成方法
目前戊二醛的合成方法主要有吡啶法、戊二醇氧化法、還原法、吡喃法、環(huán)戊烯氧化法，吡啶法是以金屬鈉和甲醇還原二氫吡啶再由鹽酸羥胺開環(huán)制戊二肟，后由亞硝酸鈉和鹽酸分解得戊二醛，該方法工藝路線長，消耗大，污染大，成本高已不適合進(jìn)行生產(chǎn)使用；戊二醇氧化法，該反應(yīng)氧化深度不易控制，并且戊二醛極易氧化，導(dǎo)致存在產(chǎn)品收率低，成本高等確定；環(huán)戊烯氧化法，采用酸催化雙氧Chemicalbook水氧化環(huán)戊二烯，隨著非均相催化劑的研究該方法體現(xiàn)出極大的潛力，但目前還存在催化劑套用次數(shù)少，戊二醛轉(zhuǎn)化率較低的缺點(diǎn)，暫時(shí)不能滿足工業(yè)化的要求；吡喃法，用乙炔和脂肪醇制取乙烯基醚，然后乙烯基醚與丙烯醛反應(yīng)合成2-烷氧基-3.4-二氫吡喃，再經(jīng)水解得戊二醛。吡喃法相對(duì)來說，工藝成熟，反應(yīng)條件溫和，操作簡單，產(chǎn)品質(zhì)量好，收率高，環(huán)境污染小，適宜進(jìn)行工業(yè)生產(chǎn)。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
1、殺菌消毒劑、鞣革劑、木材防腐劑，藥物和高分子合成原料等。
2、用作顯微鏡檢驗(yàn)的固定劑。
3、與鉻結(jié)合鞣制牛、豬、羊服裝革、手套革。宜于在低溫（0℃以下）密封避光保存。本品對(duì)眼睛和皮膚有強(qiáng)烈的刺激性，取用時(shí)應(yīng)戴眼鏡、手套等防護(hù)用具。不能與含酚類的植物鞣劑和合成鞣劑混用。
4、戊二醛是一種低毒的化學(xué)防腐殺菌劑，我國規(guī)定可用于蔬、果的保鮮，最大使用量為0.05g/kg，殘留量不大于5mg/kg。
5、戊二醛用于消毒、制藥、鞣革，用作電子顯微鏡及彩色顯像管的堅(jiān)膜劑。
6、戊二醛可以用作殺菌劑，市售戊二醛主要有：2%堿性戊二醛和2%強(qiáng)化酸性戊二醛兩種。堿性戊二醛常用于醫(yī)療器械滅菌，使用前應(yīng)加入適量碳酸氫鈉，搖勻后，靜置1小時(shí)，測定pH值。pH在7.5-8.5時(shí)，戊二醛的殺菌作用最強(qiáng)。
