化學(xué)性質(zhì)
英文名稱：o-Phthalic anhydride
英文別名:2,5-Isobenzofurandione; Phthalic anhydride 99+ %; 2-benzofuran-1,3-dione; 2,2'-
(oxydicarbonyl)dibenzoic acid
分子式：C8H4O3
簡稱：PA
物理性質(zhì)
熔點 131-134 °C(lit.)
沸點 284 °C(lit.)
密度 1,53 g/cm3
蒸氣密度 5.1 (vs air)
蒸氣壓 <0.01 mm Hg ( 20 °C)
閃點 152 °C
儲存條件 Store at RT.
水溶解性 6 g/L (20 oC)
敏感性 Moisture Sensitive
Merck 14,7372
BRN 118515
溶解性：難溶于冷水，易溶于熱水，乙醇，乙醚，苯等多數(shù)有機溶劑
化學(xué)性質(zhì)
鄰苯二甲酸酐可發(fā)生水解、醇解和氨解反應(yīng)，與芳烴反應(yīng)可合成蒽 醌衍生物。鄰苯二甲酸酐在工業(yè)上是在五氧化釩催化下，由萘與空氣在350～360℃進行氣相氧化制得，也可用空氣氧化鄰二甲苯制得。鄰苯二甲酸酐可代替鄰苯二甲酸使用，主要與一元醇反應(yīng)形成酯，例如鄰苯二甲酸二丁酯、鄰苯二甲酸二辛酯。
儲存
密封陰涼保存。
安全信息
健康危害
侵入途徑：吸入、食入。
健康危害：本品對眼、鼻、喉和皮膚有刺激作用，這種刺激作用，可因其在濕潤的組織表面水解為鄰苯二甲酸而加重。可造成皮膚灼傷。吸入本品粉塵或蒸氣，引起咳嗽、噴嚏和鼻衄。對有哮喘史者，可誘發(fā)哮喘。
慢性影響：長期反復(fù)接觸可引起皮疹和慢性眼刺激。反復(fù)接觸對皮膚有致敏作用?？梢鹇灾夤苎缀拖?。
相關(guān)資料
毒性：屬低毒類。
急性毒性： LD504020mg/kg(大鼠經(jīng)口)。
刺激性：家兔經(jīng)眼：119mg，重度刺激。家兔經(jīng)皮：595mg(24小時)，重度刺激。
危險特性：遇高熱、明火或與氧化劑接觸，有引起燃燒的危險。
燃燒(分解)產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳、水。
安全措施
泄漏：隔離泄漏污染區(qū)，限制出入。建議應(yīng)急處理人員戴自給式呼吸器，穿防酸堿工作服。不要直接接觸泄漏物。
小量泄露：避免揚塵，用潔凈的鏟子收集于干燥、潔凈、有蓋的容器內(nèi)。
大量泄露：收集回收或運至廢物處理場所處置。
滅火方法
燃燒性：可燃
爆炸下限（%）：1.7
爆炸上限（%）：10.4
引燃溫度（℃）：570
滅火劑：抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。
滅火注意事項：切勿將水直接射至熔融物，以免引起嚴重的流淌火災(zāi)或引起劇烈的沸濺。
緊急處理
吸入：迅速脫離現(xiàn)場至新鮮空氣處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫(yī)。
誤食：誤服者用水漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫(yī)。
皮膚接觸：立即脫去被污染衣著，用大量流動清水沖洗，至少15分鐘。就醫(yī)。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。
物性數(shù)據(jù)
1.性狀：白色針狀結(jié)晶
2.熔點（℃）：131.2
3.沸點（℃）：295
4.相對密度（水=1）：1.53
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：5.2
6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.13（96.5℃）
7.臨界壓力（MPa）：4.72
8.辛醇/水分配系數(shù)：1.6
9.閃點（℃）：151（CC）；165（OC）
10.引燃溫度（℃）：569
11.爆炸上限（%）：10.4
12.爆炸下限（%）：1.7
13.溶解性：不溶于冷水，微溶于熱水、乙醚，溶于乙醇、吡啶、苯、二硫化碳等多數(shù)有機溶劑。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1.急性毒性
LD50：4020mg/kg（大鼠經(jīng)口）
2.刺激性
家兔經(jīng)皮：500mg（24h），輕度刺激。
家兔經(jīng)眼：100mg，重度刺激。
3.亞急性與慢性毒性 動物長期吸入本品可能對生殖系統(tǒng)有所損害。大鼠吸入0.2,1mg/m3引起精子存活時間縮短。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
1.生態(tài)毒性 暫無資料
2.生物降解性
好氧生物降解（h）：24~168
厭氧生物降解（h）：96~672
3.非生物降解性
水相光解半衰期（h）：224~274
空氣中光氧化半衰期（h）：485~4847
一級水解半衰期（h）：0.45
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：35.68
2、摩爾體積（cm3/mol）：102.5
3、等張比容（90.2K）：283.1
4、表面張力（dyne/cm）：58.0
5、極化率（10-24cm3）：14.14
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:1.3
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:3
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6.拓撲分子極性表面積43.4
7.重原子數(shù)量:11
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:187
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.易燃。在沸點以下易升華，具有輕微的氣味?？扇?，蒸氣與空氣能形成爆炸性混合物，爆炸極限為1.7%-10.4%（體積分數(shù)）。有中等毒性。
2.穩(wěn)定性 穩(wěn)定
3.禁配物 強酸、強堿、強氧化劑、強還原劑
4.避免接觸的條件 潮濕空氣
5.聚合危害 不聚合
貯存方法
儲存注意事項
儲存于陰涼、干燥、通風(fēng)良好的庫房。遠離火種、熱源。包裝必須密封，切勿受潮。應(yīng)與氧化劑、還原劑、酸類、堿類分開存放，切忌混儲。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。
合成方法
目前在工業(yè)生產(chǎn)中有兩種苯酐原料路線，即鄰二甲苯法(簡稱鄰法)和萘法。生產(chǎn)工藝有三種：固定床氧化法；流化床氣相氧化法和液相法。世界苯酐生產(chǎn)中以鄰法固定床氧化技術(shù)為主，大約占苯酐生產(chǎn)總能力的90%以上。
1.鄰二甲苯氧化法 一般采用以五氧化二釩為主的釩系催化劑進行鄰二甲苯的氣相氧化，反應(yīng)器多數(shù)為列管式固定床。將過濾后的無塵氣經(jīng)壓縮；預(yù)熱，與氣化的鄰二甲苯蒸氣混合后進入反應(yīng)器，在400-460℃進行氧化反應(yīng)，進料空速2000-3000h-1，空氣中鄰二甲苯濃度40-60g、m2（標準），反應(yīng)熱由管外循環(huán)的熔鹽帶出。反應(yīng)產(chǎn)物進入蒸氣生器，被冷卻的反應(yīng)氣經(jīng)進一步冷卻，回收粗苯酐。尾氣經(jīng)水洗回收順丁烯二酸酐后放空。粗苯酐經(jīng)減壓粗餾，由塔丁分離出低沸點的順丁烯二酸酐，甲基順丁烯二酸酐及苯甲酸等；塔底物料經(jīng)真空精餾，得到苯酐產(chǎn)品。原料消耗定額：鄰二甲苯（98%）1138kg/t。
2.萘催化氧化法 萘熔融氣化后與空氣在沸騰床或固定床反應(yīng)器內(nèi)，在催化劑五氧化二釩存在下，催化氧化生成苯酐氣體，經(jīng)冷凝熱熔而得粗酐，通過熱處理后再經(jīng)減壓蒸餾；冷凝；分離而得精苯酐。原料消耗定額：萘（95%以上）11250kg/t。
3.制法 在微量磷酸存在下，用乙酸酐與鄰苯二甲酸經(jīng)加熱回流制成：
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻
用途
1.苯酐是最重要的有機化工原料之一，其主要衍生物有鄰苯二甲酸二丁酯；二辛酯和二異丁酯等，用作PVC等的增塑劑；還可用于生產(chǎn)不飽和聚酯樹脂；醇酸樹脂；染料及顏料；多種油漆；食品添加劑；醫(yī)藥中的緩瀉劑酚酞；農(nóng)藥中的亞胺硫磷；滅草松以及糖精鈉等。
2.本品用作環(huán)氧樹脂固化劑。本品是重要的有機化工原料，主要用于生產(chǎn)鄰苯二甲酸酯類增塑劑、涂料、糖精、染料和有機化合物的重要中間體、殺蟲劑、殺菌劑、橡膠加工助劑、感光材料等。
3.用作分析試劑。有機合成中間體。染料工業(yè)用于制備蒽醌、2-氯蒽醌、1,4-二羥基蒽醌等重要中間體及酞菁藍BS、酞菁藍BX、酞菁藍B等染料。
4.用作環(huán)氧樹脂的固化劑，參考用量30～50質(zhì)量份，100g樹脂配合物適用期rt/6h、120℃/1.5h。固化條件：100/2h+150℃/5h或100℃/12h，140℃/8h，200℃/6h。固化時發(fā)熱性小，固化物具有良好的電性能和機械強度，熱變形溫度110～152℃。
5.是重要的有機化工原料。在合成樹脂工業(yè)用于生產(chǎn)滌綸樹脂、氨基樹脂、不飽和聚酯樹脂、醇酸樹脂等。染料工業(yè)用于制備蒽醌、氯蒽二羥基蒽醌等染料中間體和酞菁藍BS、酞菁藍BX、酞菁藍B等染料。塑料工業(yè)用于制備鄰苯二甲酸二丁酯、鄰苯二甲酸二辛酯及其混合酯等增塑劑。還是制造多種藥物、油漆及有機化合物的重要中間體。
6.用于制造增塑劑、苯二甲酸二丁酯、樹脂和染料等。
