WinID：023V
中文名稱：香豆素
英文名稱：o-Naphthyl ketone oxygen
別名名稱：香豆內脂、鄰氧萘酮、氧雜萘鄰酮 、鄰羥基桂酸內酯、1,2-苯并吡喃酮、o-羥基肉桂酸內酯等
更多別名：Coumarin Oxygen phthalazinon adjacent ketone Salicylic acid lactone 1,2-Benzopyrone 1-Benzopyran-2-one o-Hydroxycinamic acid lactone (Z)-o-Coumarinic acid lactone
分子式：C9H6O2
分子量：146.14
CAS號：91-64-5
MDL號：MFCD00006850
EINECS號：202-086-7
RTECS號：GN4200000
BRN號：383644
PubChem號：24892679

活性
抗腫瘤；抗菌（大腸埃希菌）；抗真菌；抗凝血作用；降血糖（大鼠）；殺幼蟲劑（家蠅幼蟲）
物性數據
性狀：無色片狀或粉狀、淺黃色結晶，具有芳香氣味。
密度（g/mL,20/4℃）：0.935
熔點（oC）：69
沸點（oC,常壓）：297~299
沸點（oC,1.3kPa）：154
沸點（oC,0.67kPa）：139
閃點（oC）：162
升華溫度（oC）：100
溶解度（g/100mL,25oC,水）：0.25
溶解度（g/100mL,100oC,水）：2.0
溶解性：不溶于冷水，易溶于熱水、醇、乙醚、氯仿和氫氧化鈉溶液。
分子結構數據
摩爾折射率：39.76
摩爾體積（m/mol）：117.0
等張比容（90.2K）：305.6
表面張力（dyne/cm）：46.4
極化率（10cm）：15.76
計算化學數據
氫鍵供體數量：0
氫鍵受體數量：2
可旋轉化學鍵數量：0
拓撲分子極性表面積：26.3
重原子數量：11
表面電荷：0
復雜度：196
共價鍵單元數量：1
檢識反應
異羥肟酸鐵反應 ：堿性條件下，香豆素內酯可開環(huán)，與鹽酸羥肟縮合成異羥肟酸，然后在酸性條件下與三價鐵離子絡合呈紅色。
三氯化鐵反應： 含有酚羥基的香豆素可與三氯化鐵試劑產生顏色反應。
Gibbs反應： 2，6-二氯（溴）苯醌氯亞胺，在弱堿性條件下可與酚羥基對位的活潑氫縮合成藍色化合物。
Emerson反應： 氨基安替比林和鐵氰化鉀，可與酚羥基對位活潑氫生成紅色縮合物。3、4都要求香豆素分子中必須有游離的酚羥基，且酚羥基對位沒有取代基時才呈陽性反應。香氣：清甜似香豆豆香，帶干的藥草香、茴辛香，稀釋后似干草、堅果、煙葉氣息，沉悶持久。

毒理學數據
急性毒性：口服- 大鼠 LD50：293 毫克/ 公斤；口服- 小鼠 LD50：196 毫克/公斤。
食品中最高用量是5mg/kg食品；含酒精飲料中是10mg/kg飲料。美國酒精、煙草、武器管理局（BATF）1974年規(guī)定：在酒類中限制香豆素含量不超過5mg/kg。
藥理作用
香豆素類藥物的作用是抑制凝血因子在肝臟的合成。香豆素類藥物與維他命K的結構相似。香豆素類藥物在肝臟與維他命K環(huán)氧化物還原酶結合，抑制維生素K由環(huán)氧化物向氫醌型轉化，維生素K的循環(huán)被抑制?？梢哉f香豆素類藥物是維生素K拮抗劑，或者是競爭性抑制劑（參見酶）。含有谷氨酸殘基的凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的羧化作用被抑制，而其前體是沒有凝血活性的，因此凝血過程受到抑制。但它對已形成的凝血因子無效。
不良反應及禁忌
凝血酶原時間應控制在25~20秒（正常值12秒），過量易發(fā)生出血。可用維生素K對抗，必要時輸新鮮血漿或全血以補充凝血因子。禁忌癥同肝素。
生物活性
毒性
抗病毒作用
抗腫瘤作用
抗骨質疏松作用
抗凝血作用
對心血管系統(tǒng)的作用
光敏作用
性質與穩(wěn)定性
香豆素是順式鄰位羥基肉桂酸的內酯。能發(fā)生鹵化、硝化、磺化、氫化等反應。
有毒，大鼠經口LD50293mg/kg，小鼠經口LD50196mg/kg，小鼠腹腔注射LD50220mg/kg。工作場所應有良好的通風，設備應密閉，操作人員應穿戴防護用具。
存在于白肋煙煙葉中。
天然存在于黑香豆、香莢蘭豆、薰衣草油、肉桂油、香茅油、秘魯香脂中。
貯存方法
本品應密封于陰涼干燥處避光保存。
50kg內襯塑料袋紙板桶包裝。貯運中應注意干燥、通風、防曬、防潮、隔熱。

危險運輸編碼：UN 2811 6.1/PG 3

危險品標志：有害

安全標識：S26 S36 S36/S37

危險標識：R22 R40 R43 R20/21/22 R36/37/38

1.由水楊醛經珀金（Perkin）反應制得。這是珀金在1868年最初采用的合成方法。水楊醛與乙酐反應可以使用煅燒的碳酸鉀作為催化劑。將碳酸、乙酐加入水楊醛中，加熱至187℃，在氣相溫度約120℃時蒸出乙酸，然后再加入乙酐，在210-212℃進行反應。得到的香豆素粗品用水洗滌，再真空蒸餾。然后用乙醇或異丙醇重結晶，在50℃干燥得成品。

由鄰甲酚與磷酰氯作用，得到中間體鄰甲酚磷酸酯，并在180℃氯化，將甲基變?yōu)?CHCI2，然后再在160-180℃與醋酸鈉作用5h進行環(huán)化即得。如果鄰甲酚與光氣作用，則經由中間體鄰甲酚碳酸酯而完成這一工藝過程：鄰甲酚鈉鹽與光氣在60℃、0.15MPa下反應生成鄰甲酚碳酸酯。用氯氣在180-185℃將酯化進行氯化，至含氯量約為37%，相當于每個甲酚的側鏈上含有兩個氯原子。最后，在吡啶或氧化鋅和氧化鈷存在下，與乙酸和乙酐縮合，反應得到香豆素，該法收率相當高。

3. 煙草：BU，14。

用作橡膠、塑料制品的增香劑，還用于食用、煙用和酒用等香精中。還可用作金屬表面加工的打磨劑和增光劑，在制藥工業(yè)用作中間體和藥物。