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化學(xué)性質(zhì)

CAS號(hào): 53-16-7

分子式: C18H22O2

分子量: 270.37

MDL: MFCD00003620

EINECS: 200-164-5

別名: 雌激素酮雌甾酮,雌酚酮 

雌酮(E1)是一種甾體激素化合物,為天然內(nèi)源性雌激素,可以從孕婦或孕馬的妊娠尿中提取而得。檢測(cè)雌酮常用儀器分析法,如氣相色譜法、液相色譜法,這些方法精密準(zhǔn)確、靈敏度高,但前處理復(fù)雜、測(cè)定時(shí)間較長(zhǎng)、不適用于大批量樣品的篩選。利用免疫學(xué)方法進(jìn)行雌酮含量測(cè)定是一種極具發(fā)展前途和應(yīng)用前景的新技術(shù),且檢測(cè)費(fèi)用低,操作簡(jiǎn)便,但制備特異性高、親和性強(qiáng)的抗體是實(shí)現(xiàn)該技術(shù)的關(guān)鍵所在。在免疫學(xué)中將雌酮等相對(duì)分子質(zhì)量<1 000稱為半抗原,半抗原只有反應(yīng)原性而不具有免疫原性。必須將其偶聯(lián)到蛋白質(zhì)等大分子物質(zhì)上才可以用于動(dòng)物免疫,而在每分子載體上連接適宜的半抗原有助于提高抗體的親和力和選擇性。研究雌酮與適宜載體物質(zhì)制備人工完全抗原的耦聯(lián)技術(shù),并用雌酮與牛血清清蛋白的紫外吸收光譜的特點(diǎn)測(cè)定耦聯(lián)率,通過(guò)測(cè)定雌酮多克隆抗體的制備效價(jià),進(jìn)一步表明雌酮與適宜載體耦聯(lián)有效可行 

化學(xué)性質(zhì)

白色板狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末幾乎不溶于水,溶于二氧六環(huán)、吡啶和氫氧化堿溶液,微溶于乙醇(1:400)、丙酮、苯、氯仿、乙醚和植物油。動(dòng)物實(shí)驗(yàn)證明,有潛在致癌作用。Mp256-262℃;比旋光度[α]25D+158°-+168°(二氧六環(huán))、[α]22D+152°(0.995%,氯仿);乙醇溶液在287nm波長(zhǎng)處有最大吸收。

定義

雌酮(Estrone)、雌二醇(17-β-Estradiol)和雌三醇(Esrtiol)為人體和動(dòng)物體內(nèi)天然的雌激素,能夠維持雌性個(gè)體的第二生理特征及正常的內(nèi)分泌系統(tǒng),經(jīng)常被添加到化妝品中,可以防止皮膚老化增加皮膚彈性 。存在于其他妊娠動(dòng)物的卵巢或其卵泡液、人的胎盤和牡馬的尿中。在17β-羥甾類脫氫酶的作用下由17β-雌二醇制成。性激素的作用比17β-雌二醇弱。由于有止血作用,所以通常用雌酮硫酸酯作為止血?jiǎng)H艘簿哂小靶韵阄丁?,這種氣味分為兩大類:一種是主要含有雄甾酮的男性香味;另一種是主要含有雌二醇酮的女性香味。

效用

激素活性測(cè)定表明,雌酮的雌激素活性比16,17一PEs至少?gòu)?qiáng)數(shù)倍以上,與過(guò)去的實(shí)驗(yàn)結(jié)果相似。研究還表明,雌激素活性與雌激素受體水平之間有平行關(guān)系,即隨著雌激素活性的加強(qiáng),雌激素受體水平也相應(yīng)增加。16,17一PES的雌激素活性弱,故用此化合物處理的大鼠,其子宮所含受體數(shù)目也少   。

雌激素醫(yī)用治療及工業(yè)、生活排廢等會(huì)使雌酮在江河、湖泊、水庫(kù)等水體中累積, 造成環(huán)境水體的污染, 繼而由于生物富集作用進(jìn)入食物鏈, 造成食品污染。雌酮已證實(shí)在很低的濃度下就會(huì)干擾人體內(nèi)分泌系統(tǒng), 危害人體生殖機(jī)能, 阻礙卵細(xì)胞生長(zhǎng),抑制精子產(chǎn)生, 對(duì)人體健康的影響不容小覷。因此, 建立特異性強(qiáng), 靈敏度高的雌酮檢測(cè)方法已成為環(huán)境內(nèi)分泌干擾物質(zhì)研究領(lǐng)域中一大課題及改善食品安全現(xiàn)狀、保護(hù)人類健康所要關(guān)注的問(wèn)題之一  。


安全信息

合成方法

上下游產(chǎn)品信息

表征圖譜

相關(guān)文獻(xiàn)

用途

檢測(cè)環(huán)境雌酮的常用方法為儀器分析法,主要包括氣相色譜法、氣質(zhì)聯(lián)用法、液相色譜法、高效液相法等。這些方法雖然靈敏度高, 操作簡(jiǎn)便,但需要昂貴的專門設(shè)備, 且樣品的前處理操作較繁瑣, 單個(gè)樣品的檢測(cè)時(shí)間很長(zhǎng), 不能快速提供檢測(cè)結(jié)果, 因此尋找靈敏度高、快速簡(jiǎn)便、費(fèi)用低的檢測(cè)方法對(duì)樣品粗篩、現(xiàn)場(chǎng)檢測(cè)、臨床診斷等方面都具有重要的意義。酶聯(lián)免疫檢測(cè)法( ELISA 法) 是應(yīng)用最為普遍的快速檢測(cè)方法, 具有樣本前處理簡(jiǎn)單, 純化步驟少, 大量樣本分析時(shí)間短, 靈敏度高, 污染少等優(yōu)點(diǎn)  。

主要用途

  1. 主要用于子宮發(fā)育不全、月經(jīng)失調(diào)及更年期障礙等。是合成炔雌醇藥物的中間體。可引起惡心、嘔吐、頭暈等。久用可引起子宮內(nèi)膜過(guò)度增生發(fā)生出血。

  2. .該品是1號(hào)避孕藥用的激素類藥炔雌醇的中間體。

  3. 生化研究,雌性激素類藥物。

  4. 是合成醫(yī)藥炔雌醇的中間體