化學(xué)性質(zhì)
中文名稱:沒(méi)食子酸丙酯
中文同義詞:沒(méi)食子酸正丙酯/沒(méi)食子酸丙酯/3,4,5-三羥基苯甲酸丙酯/五子酸丙酯/五棓子酸丙酯/3,4,5-三羥基苯甲酸正丙酯/倍酸丙酯/丙基-3,4,5-三羥基苯甲酸酯/雷尼替丁雜質(zhì)B/棓丙酯;棓丙酯對(duì)照品;棓丙酯(沒(méi)食子酸丙酯);3,4,5-三羥基苯甲酸丙酯;倍酸丙酯;丙基-3,4,5-三羥基苯甲酸酯;沒(méi)食子酸丙酯(3,4,5-三羥基苯甲酸丙酯、倍酸丙酯、五倍子酸丙酯);5-三羥基苯甲酸丙酯
英文名稱:Propylgallate
英文同義詞:Gallicacidpropylester,PG;Propylgallate,98%100GR;Propylgallat;Propylgallate,3,4,5-Trihydroxybenzoicacidpropylester,TenoxPG;Propylgallate3g[121-79-9];PropylGallate(200mg)G2D2031.000mg/mg(dr);PropylGallate(200mg);PropylGallate,USP
CAS號(hào):121-79-9
分子式:C10H12O5
分子量:212.2
EINECS號(hào):204-498-2
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀：白色至淡褐色結(jié)晶性粉末或乳白色針狀結(jié)晶，無(wú)臭，稍有苦味。
2. 熔點(diǎn)（℃）：150
3. 水溶性（g/100mL,25 oC）：0.35
4. 溶解性：易溶于乙醇、丙酮和乙醚，難溶于三氯甲烷、脂肪與水。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
低毒，半數(shù)致死量（大鼠，經(jīng)口）LD50：3800mg/kg。有刺激性。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
暫無(wú)
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率：52.93
2、 摩爾體積（cm3/mol）：155.6
3、 等張比容（90.2K）：436.7
4、 表面張力（dyne/cm）：62.0
5、 介電常數(shù)：
6、 偶極距（10-24cm3）：
7、 極化率：20.98
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無(wú)
2.氫鍵供體數(shù)量:3
3.氫鍵受體數(shù)量:5
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:4
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:14
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積87
7.重原子數(shù)量:15
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:206
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.有鐵和鐵鹽存在時(shí)顏色變深。25℃時(shí)溶解度：水中為0.35g/100ml，乙醇中為103g/100g，乙醚中為83g/100g。30℃時(shí)在棉子油中溶解度為1.23g/100g，45℃時(shí)在豬脂中溶解度為1.14g/100g。低毒。150℃以上分解。光線能促進(jìn)其分解。熱比較穩(wěn)定，易溶于乙醇、乙醚、丙酮，難溶于氯仿、脂肪烴和水。
對(duì)熱較穩(wěn)定，遇光有利于分解，遇銅、鐵離子呈紫色或暗綠色，有吸濕性。
貯存方法
密封于陰涼干燥處避光保存。
安全信息
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無(wú)
危險(xiǎn)品標(biāo)志：
有害
安全標(biāo)識(shí)：S24 S37 S36 S26
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R22 R43 R36/37/38
合成方法
1.由沒(méi)食子酸與丙醇酯化而得。將沒(méi)食子酸、丙醇、苯、硫酸及對(duì)甲苯磺酸加入搪玻璃反應(yīng)鍋，加熱脫水，回收苯，放置2h。倒入水中，再放置24h。甩濾得到粗品，粗品溶解于乙醇，過(guò)濾，將濾液加入水中結(jié)晶，過(guò)濾、干燥即得成品。
1. 沒(méi)食子酸的制備
五倍子中含有50%～70%的單寧，單寧經(jīng)酶鷦或水解可得沒(méi)食子酸。
(1)發(fā)酵法 將風(fēng)干的五倍子破碎至0.5～1.0cm，篩去含蟲(chóng)粉，用4倍的水于40～60℃下浸提18h；采用逆循環(huán)法共浸提4次，使最終浸提液達(dá)相對(duì)密度1.058；浸提液在50～60℃下用5%的活性炭保溫?cái)嚢杳撋?h；趁熱過(guò)濾，濾渣用水洗滌4次。合并濾液和洗液，于60℃下減壓濃縮，得到30%～35%的單寧溶液；將其冷至室溫后接入總液量2%的黑曲霉種子，在30℃左右發(fā)酵8～9d，以清水洗滌沉淀物得粗沒(méi)食子酸，再重結(jié)晶即得成品。
(2)水解法 將280kg 95%的硫酸加入1670kg 20%的單寧溶液，在105℃下攪拌水解6h，或?qū)?50kg 95%的硫酸加入1670kg 20%的單寧溶液，在133～135℃和0.18～0.20MPa下攪拌反應(yīng)2h。反應(yīng)物冷卻至10℃：析出結(jié)晶，分離得粗品；再將其溶解于70～80℃的水中，加入總液量5%的活性炭，保溫?cái)嚢?0min，趁熱過(guò)濾；濾液冷卻至室溫，靜置12h，結(jié)晶、分離得第一次脫色精品；將其用同樣的方法重結(jié)晶一次得第二次脫色精品，經(jīng)干燥可得200kg的成品。
2. PG的合成
在帶分水裝置的燒瓶中加入0.1mol沒(méi)食子酸、0.3mol丙醇、20mL苯或60～80℃石油醚和0.01～0.04mol對(duì)甲苯磺酸，加熱回流至無(wú)明顯水分出時(shí)止；把反應(yīng)混合物(呈淺紫紅色)先常壓后減壓蒸出過(guò)量的丙醇和帶水劑；在不斷的攪拌下，趁熱將剩余物倒入冷水中，抽濾后先后用稀堿液和水洗至中性，再脫色、用水重結(jié)晶，并于80℃烘干得熔點(diǎn)147~148"C的白色針狀結(jié)晶，收率87.2%～89.5%。
用70%的高氯酸代替對(duì)甲苯磺酸，收率88.1%～88.6%。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
1.該品是食品和飼料添加劑。用作油脂、豬油等的坑氧化劑，抗氧化作用強(qiáng)，但有著色的缺點(diǎn)，用量為0.1g/kg以下。作為飼料抗氧化劑時(shí)，最大用量為100ppm。也可用于化妝品。大鼠口服LD50為3.8g/kg。
2.PG也是我國(guó)允許使用和國(guó)外廣泛使用的油溶性抗氧化劑。PG對(duì)豬油的抗氧化能力較BHA或BHT強(qiáng)些，與BHA和BHT混用時(shí)加增效劑則抗氧化作用最強(qiáng)。但對(duì)面制品的抗氧化作用不如BHA和BHT強(qiáng)。我國(guó)規(guī)定可用于食用油脂、油炸食品、餅干、方便面、速煮米、果仁罐頭、干魚(yú)制品和腌臘肉制品，最大使用量0.1g/kg。
3.油溶性抗氧化劑。PG對(duì)豬油的抗氧化能力較BHA或BHT強(qiáng)些，與BHA或BHT混用時(shí)加入增效劑則抗氧化作用最強(qiáng)。我國(guó)規(guī)定可用于食用油脂、油炸食品、餅干、方便面、速煮米、果仁罐頭、干魚(yú)制品和腌臘肉制品，最大使用量0.1g/kg。
4.用作丁腈酚醛等膠黏劑的抗氧劑。還可作為食品抗氧劑及防腐劑，用于油脂、焙烘食品、干魚(yú)、餅干、方便面、罐頭、果醬、蜜餞、奶制品、面包、火腿、果汁等，其最大用量以脂肪計(jì)不得超過(guò)0.1g/kg。與BHA或BHT并用時(shí)，BHA或BHT總量不得超過(guò)0.1g/kg，PG不得超過(guò)0.05g/kg。
