化學性質
中文名稱：甲酚
英文名稱：Cresol
中文別名：煤酚，煤餾油酚，甲苯酚，甲基酚
英文別名：Cresol (mixed isomers); Methylphenol; Cresylic acid; Crude phenols; Crude carbolic acid; artoluenol; bacillol; coaltarphenols; cresoli; Cresols; 2-methylphenol; m-cresol; o-cresol; p-cresol
分子式：C7H8O
分子量：108.13
編號系統(tǒng)
CAS號：1319-77-3
MDL號：MFCD00151099
PubChem號：24845611
物性數(shù)據(jù)
性狀：無色或呈黃棕色液體，有苯酚氣味。
密度（g/mL,20/4℃）： 1.030-1.047
熔點（oC）：11-35
沸點（oC,常壓）：191-203
折射率： 未確定
閃點（oC）： 82
溶解性：微溶于水，能與乙醇、乙醚、苯、氯仿、乙二醇、甘油等混溶。
毒理學數(shù)據(jù)
屬低毒類。毒性和苯酚相似。吸入高濃度的甲酚蒸氣時，引起全身疲倦、嘔吐、失眠、痙攣，嚴重時產生虛脫甚至死亡。誤飲時腐蝕內臟器官，引起劇烈腹痛，成人致死量為8g。長時期吸入低濃度的甲酚蒸氣，會使消化器官和神經受損，引起下咽困難，唾液過多，下瀉，食欲減退，頭痛，眼花，精神不安定，慢性腎炎，苯酚尿等。甲酚和苯酚一樣能使蛋白質變性，與皮膚接觸時使皮膚受損，出現(xiàn)斑疹。經皮膚吸收也能引起中毒。工作場所最高容許濃度22.1毫克每立方米。三種異構體中鄰甲酚毒性最大，間甲酚的毒性最小。大鼠經口LD50鄰甲酚為1350mg/kg、間甲酚為2020mg/kg、對甲酚為1800mg/kg。
生態(tài)學數(shù)據(jù)
對是水稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或者污水系統(tǒng)，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。
性質與穩(wěn)定性
1.為鄰甲酚、間甲酚和對甲酚三種異構體的混合物。化學性質和苯酚相似，有弱酸性，與氫氧化鈉作用生成可溶性的鈉鹽，但不與碳酸鈉作用。甲酚鈉鹽與硫酸二甲酯一類的烷基化劑反應，生成酚醚。與醛類反應得到合成樹脂。催化加氫生成甲基環(huán)己醇。在溫和條件下，甲酚即可進行硝化、鹵化、烷基化和磺化反應。甲酚容易氧化，與光和空氣接觸顏色即變深，生成醌類及其他復雜的化合物。
2.甲酚的異構體中，對甲酚熔點最高，鄰甲酚最易揮發(fā)。甲酚能與有機堿、有機酸、無機酸、離子等形成各種分子復合物。對金屬有腐蝕性。
貯存方法
1.保持貯藏器密封、儲存在陰涼、干燥的地方，確保工作間有良好的通風或排氣裝置。
2.可用鍍鎳鋼、不銹鋼或玻璃襯里容器密封陰涼處貯存。
安全信息
安全術語
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice。不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。
S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection。穿戴適當?shù)姆雷o服、手套和護目鏡或面具。
S45 In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)。若發(fā)生事故或感不適，立即就醫(yī)(可能的話，出示其標簽)。
S61 Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets。避免釋放至環(huán)境中。參考特別說明/安全數(shù)據(jù)說明書。
風險術語
R20 Harmful by inhalation。吸入有害。
R34 Causes burns。引起灼傷。
R52/53 Harmful to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment。對水生生物有害，可能對水體環(huán)境產生長期不良影響。
R68 Possible risk of irreversible effects。可能有不可逆后果的危險。
合成方法
合成甲酚的方法有多種，各種方法得到的產品中異構體的含量也有所不同。
1. 甲苯磺化法 該法與苯磺化制苯酚的過程相類似。首先將甲苯磺化得到甲苯磺酸，而后用氫氧化鈉處理熔融的磺化物，得到甲酚鈉鹽。將鈉鹽與水混合，通入二氧化硫或加入硫酸酸化得到甲酚。在低真空度下蒸去粗甲酚的水分后，再在（80-93.3kPa）的真空度下，收集150-200℃餾分得混合甲酚。其中鄰、間、對三種異構體的比例隨反應條件而異，一般情況下，對位最多，間位較少，鄰位更少。
2. 甲基異丙基苯氧化法 這是美國赫格里斯炸藥公司采用的方法。甲苯用丙烯進行烷基化，得到間、對、位異構體比例為2.5-3：1的甲基異丙苯混合物，其中鄰位異構體很少。然后在25-35℃通入含氧氣體，將甲基異丙苯氧化為甲基異丙基苯過氧化物，再經硫酸處理，得到富含間、對位異構體的甲酚，同時聯(lián)產丙酮。該法與異丙苯法生產苯酚和丙酮的工藝相似。
3.煤焦油分餾法 由高溫煉焦副產粗酚經分餾而得。
上下游產品信息
表征圖譜
相關文獻
用途
1.用于酚醛樹脂、電器絕緣漆、磷酸三甲酚酯的制造以及用作染料、殺菌消毒液、殺蟲劑、表面活性劑、水溶性木材防腐劑、浮選劑、潤滑油添加劑、磁漆溶劑、防寒塑料增塑劑、裂解分散劑及癸二酸生產過程中的溶劑等。甲酚的殺菌力為苯酚的4倍，通常在混甲酚中加入肥皂水乳化，即成消毒劑來蘇水。將混甲酚的鄰、間、對甲酚分離，包括間對甲酚的混合物，在有機合成有廣泛的用途。
2.是制造表面活性劑、潤滑油、合成材料助劑、染料中間體的原料。
3.用作殺菌劑、防腐劑、消毒劑，如用于制臭藥水、蘇來樂（粗甲酚的肥皂液）、藥肥皂等。殺菌力比苯酚約大四倍。用于制造酚醛樹脂、水楊醛香豆素、絕緣漆等。
