化學(xué)性質(zhì)
中文名稱 己二腈
英文名稱 1,4-Dicyanobutane
中文別名 1,4-二氰基丁烷
英文別名 Adiponitrile; Butane-1,4-dicarbonitrile
CAS號(hào) 111-69-3
EINECS號(hào) 203-896-3
分子式 C6H8N2；NC(CH2)4CN
分子量 108.14
InChI InChI=1/C6H8N2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-4H2
熔點(diǎn) 1-3℃
密度 相對(duì)密度(水=1)0.96；
沸點(diǎn) 295℃
閃點(diǎn) 163℃
水融性 90 g/L (20℃)
物化性質(zhì) 性狀 無(wú)色透明油狀液體，有輕微苦味。
凝固點(diǎn) 1℃
折射率 1.4380
溶解性 溶于甲醇、乙醇、氯仿。難溶于水、環(huán)己烷、乙醚、二硫化碳和四氯化碳。
安全術(shù)語(yǔ) S26:; S39:; S45:;
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語(yǔ) R23/25:; R36/38:;
危險(xiǎn)品標(biāo)志 T:Toxic;
相對(duì)蒸氣密度（空氣=1）：3.73
飽和蒸氣壓(kPa)：266.6Pa(100℃)
燃燒熱(kJ/mol)：4368.8
臨界溫度(℃)：507
臨界壓力(MPa)：2.80
爆炸上限%(V/V)：5.0
引燃溫度(℃)：550
爆炸下限%(V/V)：1.7 [3]
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：39.67
2、摩爾體積（m3/mol）：114.3
3、等張比容（90.2K）：287.4
4、表面張力（dyne/cm）：39.9
5、極化率（10-24cm3）：11.76
化學(xué)性質(zhì)
穩(wěn)定性
遇明火能燃燒。遇高熱分解釋出劇毒的氣體。與氧化劑可發(fā)生反應(yīng)。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
1.生態(tài)毒性 TLm：820mg/L（96h）（黑頭呆魚，硬水）；1250mg/L（96h）（黑頭呆魚，軟水）；1250mg/L（24h）（藍(lán)鰓魚，軟水）
2.生物降解性：MITI-I測(cè)試，初始濃度100ppm，污泥濃度30ppm，28d后降解35%~66%。
3.非生物降解性：空氣中，當(dāng)羥基自由基濃度為5.00×105個(gè)/cm3時(shí)，降解半衰期為23d（理論）。
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：-0.3
2、氫鍵供體數(shù)量：0
3、氫鍵受體數(shù)量：2
4、可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：3
5、互變異構(gòu)體數(shù)量：無(wú)
6、拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：47.6
7、重原子數(shù)量：8
8、表面電荷：0
9、復(fù)雜度：113
10、同位素原子數(shù)量：0
11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
15、共價(jià)鍵單元數(shù)量：1
類別
有毒物品
毒性分級(jí) 高毒
急性毒性 口服-大鼠 LD50：155 毫克/公斤；口服-小鼠 LD50：172 毫克/公斤
可燃性危險(xiǎn)特性 明火可燃;高熱分解;與氧化劑起作用； 燃燒釋放有毒氮氧化物和氰化物煙霧
儲(chǔ)運(yùn)特性 庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與酸類、氧化劑、食品添加劑分開存放
滅火劑 干粉、泡沫、二氧化碳、砂土。
職業(yè)標(biāo)準(zhǔn) TWA 4 PPM；STEL 10 毫克/立方米
儲(chǔ)運(yùn)方法
儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、還原劑、酸類、堿類、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào) UN 2205 6.1/PG 3
安全信息
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志 T
危險(xiǎn)類別碼 25-36/37/38-36/38-23/25
安全說(shuō)明 26-36-45-39
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào) UN 2205 6.1/PG 3
WGK Germany 1
RTECS號(hào) AV2625000
HazardClass 6.1
PackingGroup III
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) 111-69-3(Hazardous Substances Data)
對(duì)環(huán)境的影響
該物質(zhì)對(duì)環(huán)境有危害，應(yīng)特別注意對(duì)水體的污染。
健康危害
侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收。
健康危害：有報(bào)道服數(shù)亳升本品，立即發(fā)生急性中毒。表現(xiàn)有乏力、嘔吐、呼吸急促、心過(guò)速成、意識(shí)模糊和抽搐。在室溫下蒸氣壓低，吸入中毒的危險(xiǎn)性不大。本品可經(jīng)無(wú)損皮膚吸收。
毒理學(xué)資料及環(huán)境行為
毒性：屬中等毒類。
急性毒性：LD50300mg/kg(大鼠經(jīng)口)；LC501710mg/m3，4小時(shí)(大鼠吸入)
亞急性和慢性毒性：大鼠吸入不敷出20～150mg/m3，4小時(shí)/天，共5個(gè)月，出現(xiàn)蛋白尿，血中硫氰酸鹽和尿素含量增加及臟器重量系數(shù)增大等毒作用。
危險(xiǎn)特性：遇明火、高熱可燃。與強(qiáng)氧化劑可發(fā)生反應(yīng)。受熱分解放出有毒的氧化氮 煙氣。
燃燒(分解)產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
實(shí)驗(yàn)室監(jiān)測(cè)方法
高效液相色譜法，參照《分析化學(xué)手冊(cè)》(第四分冊(cè)，色譜分析)，化學(xué)工業(yè)出版社
環(huán)境標(biāo)準(zhǔn)
前蘇聯(lián) 車間空氣中有害物質(zhì)的最高容許濃度 10mg/m3
前蘇聯(lián)(1975)水體中有害物質(zhì)最高允許濃度 0.1mg/L
注意事項(xiàng)
危險(xiǎn)性概述
健康危害：有報(bào)道服數(shù)毫升該品，立即發(fā)生急性中毒。表現(xiàn)有乏力、嘔吐、呼吸急促、心動(dòng)過(guò)速、意識(shí)模糊和抽搐。在室溫下蒸氣壓低，吸入中毒的危險(xiǎn)性不大。該品可經(jīng)無(wú)損皮膚吸收。
環(huán)境危害：對(duì)環(huán)境有危害，對(duì)水體可造成污染。
燃爆危險(xiǎn)：該品可燃，有毒。
急救措施
皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用流動(dòng)清水或5%硫代硫酸鈉溶液徹底沖洗至少20分鐘。就醫(yī)。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。呼吸心跳停止時(shí)，立即進(jìn)行人工呼吸（勿用口對(duì)口）和胸外心臟按壓術(shù)。給吸入亞硝酸異戊酯，就醫(yī)。
食入：飲足量溫水，催吐。用1:5000高錳酸鉀或5%硫代硫酸鈉溶液洗胃。就醫(yī)。
消防措施
有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
滅火方法：采用霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土滅火。
泄漏應(yīng)急處理
應(yīng)急處理：迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進(jìn)行隔離，嚴(yán)格限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水沖洗，洗水稀釋后放入廢水系統(tǒng)。
大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。用泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。
操作處置與儲(chǔ)存
操作注意事項(xiàng)：密閉操作，提供充分的局部排風(fēng)。操作盡可能機(jī)械化、自動(dòng)化。操作人員必須經(jīng)過(guò)專門培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴自吸過(guò)濾式防毒面具（半面罩），戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡，穿聚乙烯防毒服，戴橡膠耐油手套。遠(yuǎn)離火種、熱源，工作場(chǎng)所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。防止蒸氣泄漏到工作場(chǎng)所空氣中。避免與氧化劑、還原劑、酸類、堿類接觸。搬運(yùn)時(shí)要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲(chǔ)存注意事項(xiàng)：儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、還原劑、酸類、堿類、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
合成方法
己二酸氨化法
將己二酸和過(guò)量的氨在催化劑磷酸或其鹽類或酯類存在下，在270-290℃溫度下進(jìn)行反應(yīng)，生成己二酸二銨，然后加熱脫水，生成粗己二腈，經(jīng)精餾得產(chǎn)品。原料消耗定額：已二酸1606kg/t、液氨370kg/t、氫氧化鈉36kg/t。
丁二烯法
又分氯化氰化法和直接氫氰化法。
丙烯腈電解二聚法
電解液是對(duì)甲苯四乙胺磺酸鹽，溫度50-60℃，已二腈收率92-95%。丙烯腈加氫二聚過(guò)程也可采用釕催化劑在200-300℃，0.1-0.3MPa下氣相催化加氫的方法。原料消耗定額：丙烯腈1100kg/t、硫酸80kg/t。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
用作色譜固定液;
1主要用于生產(chǎn)聚酰胺纖維的中間體已二胺，橡膠促進(jìn)劑和防銹劑，
2.用作洗滌劑的添加劑，丙烯腈、甲基丙烯腈和甲基丙烯酸甲酯三元共聚體的紡絲溶劑，聚氯乙烯纖維濕紡和干紡溶劑，聚酰胺的著色劑，織物漂白劑的助劑，醋酸酯、丙酸酯、丁酸酯和混合酯增塑劑；以及作為芳經(jīng)抽提的萃取劑等。氣相色譜固定液。
3. 用于有機(jī)合成，用作分析試劑、溶劑。
4.氣相色譜固定液。分離、分析胺及硝基化合物。
