化學(xué)性質(zhì)
中文名 乙腈
外文名 Acetonitrile
別名 甲基氰
化學(xué)式 C2H3N
分子量 41.06
CAS登錄號 75-05-8
EINECS登錄號 200-835-2
物理性質(zhì)
外觀與性狀：無色液體，有刺激性氣味。 | 分子量：41.06 |
熔點(diǎn)(℃)：-45.7 | 燃燒熱(kJ/mol)：1264.0 |
相對密度（水=1）：0.79（15℃） | 臨界溫度(℃)：274.7 |
沸點(diǎn)(℃)：81.6 | 臨界壓力(MPa)：4.83 |
相對蒸氣密度（空氣=1）：1.42 | 辛醇/水分配系數(shù)的對數(shù)值：-0.34 |
飽和蒸氣壓(kPa)：13.33（27℃） | 閃點(diǎn)(℃)：12.8℃（CC）；6℃（OC） |
分子式：C2H3N | 爆炸上限%(V/V)：16.0 |
引燃溫度(℃)：524 | 爆炸下限%(V/V)：3.0 |
溶解性：與水混溶，溶于乙醇、乙醚等多數(shù)有機(jī)溶劑 | cas號：75-05-8 |
化學(xué)性質(zhì)
乙腈為穩(wěn)定的化合物，它不易氧化或還原,但碳和氮之間為三鍵，易發(fā)生加成、水解等反應(yīng)。
1．與鹵化氫加成、與硫化氫加成、無機(jī)酸存在下與醇加成與酸或酸酐加成。
2．乙腈在酸或堿存在下發(fā)生水解，生成乙酰胺，進(jìn)一步水解生成乙酸和氨。
3．乙腈加氫還原生成一、二、三乙胺。
4．乙腈與氯化氰反應(yīng)生成丙二腈。
5．乙腈在催化劑作用下直接氧化生成氫氰酸。
毒性
侵入途徑
吸入、食入、經(jīng)皮膚吸收。
健康危害
乙腈急性中毒發(fā)病較氫氰酸慢，可有數(shù)小時(shí)潛伏期。主要癥狀為衰弱、無力、面色灰白、惡心、嘔吐、腹痛、腹瀉、胸悶、胸痛；嚴(yán)重者呼吸及循環(huán)系統(tǒng)紊亂，呼吸淺、慢而不規(guī)則，血壓下降，脈搏細(xì)而慢，體溫下降，陣發(fā)性抽搐，昏迷?？捎心蝾l、蛋白尿等。
毒理學(xué)資料及環(huán)境行為
1．毒性：屬中等毒類。
急性毒性：LD50 2730mg/kg（大鼠經(jīng)口）；1250mg/kg（兔經(jīng)皮）；LC50 12663mg/m3，8h（大鼠吸入）。
亞急性毒性：貓吸入其蒸氣7mg/m3，4h/d，共6個(gè)月，在染毒后1個(gè)月，條件反射開始破壞。病理檢查見肝、腎和肺病理改變。
致突變性：性染色體缺失和不分離：啤酒酵母菌47600ppm。
致畸性：倉鼠孕后8d吸入最低中毒劑量（TCLo）5000ppm（1h），致中樞神經(jīng)系統(tǒng)發(fā)育畸形。倉鼠孕后8d吸入最低中毒劑量（TCLo）8000ppm（1h），致肌肉骨骼系統(tǒng)發(fā)育畸形。
危險(xiǎn)特性：易燃，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物。遇明火、高熱或與氧化劑接觸，有引進(jìn)燃燒爆炸的危險(xiǎn)。
燃燒（分解）產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氰化氫。
2．現(xiàn)場應(yīng)急監(jiān)測方法：
直接進(jìn)水樣氣相色譜法
3．實(shí)驗(yàn)室監(jiān)測方法：
氣相色譜法《空氣中有害物質(zhì)的測定方法》、《水質(zhì)分析大全》張宏陶等主編
氣相色譜法《固體廢棄物試驗(yàn)與分析評價(jià)手冊》中國環(huán)境監(jiān)測總站等譯
納氏試劑比色法《化工企業(yè)空氣中有害物質(zhì)測定方法》、《水質(zhì)分析大全》張宏陶等主編
4．環(huán)境標(biāo)準(zhǔn)：
中國 PC-TWA（mg/m3）：30（皮）
美國（ACGIH） TLV-TWA：20ppm（皮）
毒性作用試驗(yàn)數(shù)據(jù)
號 | 毒性類型 | 測試方法 | 測試對象 | 使用劑量 | 毒性作用 |
|---|
1 | 急性毒性 | 口服 | 成年女性 | 500 mg/kg | 1.行為毒性——昏迷 2.心臟毒性——心率增加，血壓沒有下降 3.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸抑制 |
2 | 急性毒性 | 口服 | 兒童 | 800 mg/kg | 1.行為毒性——出現(xiàn)幻覺，感知扭曲 2.行為毒性——驚厥或癲癇發(fā)作閾值受到影響 3.胃腸道毒性——惡心、嘔吐 |
3 | 急性毒性 | 口服 | 成年男性 | 571 mg/kg | 1.行為毒性——驚厥或癲癇發(fā)作閾值受到影響 2.胃腸道毒性——惡心、嘔吐 3.營養(yǎng)和代謝系統(tǒng)毒性——代謝性酸中毒 |
4 | 急性毒性 | 口服 | 成年男性 | 64 mg/kg | 1.行為毒性——興奮 |
5 | 急性毒性 | 吸入 | 人類 | 160 ppm/4h | 1.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他變化 |
6 | 急性毒性 | 口服 | 大鼠 | 2460 mg/kg | 詳細(xì)作用沒有報(bào)告除致死劑量以外的其他值 |
7 | 急性毒性 | 吸入 | 大鼠 | 7551 ppm/8h | 1.行為毒性——睡眠時(shí)間發(fā)生變化 （包括翻正反射變化） 2.行為毒性——驚厥或癲癇發(fā)作閾值受到影響 3.血液毒性——出血 |
8 | 急性毒性 | 腹腔注射 | 大鼠 | 850 mg/kg | 詳細(xì)作用沒有報(bào)告除致死劑量以外的其他值 |
9 | 急性毒性 | 皮下注射 | 大鼠 | 3500 mg/kg | 詳細(xì)作用沒有報(bào)告除致死劑量以外的其他值 |
10 | 急性毒性 | 靜脈注射 | 大鼠 | 1680 mg/kg | 詳細(xì)作用沒有報(bào)告除致死劑量以外的其他值 |
11 | 急性毒性 | 腸外 | 大鼠 | 1100 mg/kg | 詳細(xì)作用沒有報(bào)告除致死劑量以外的其他值 |
12 | 急性毒性 | 口服 | 小鼠 | 269 mg/kg | 詳細(xì)作用沒有報(bào)告除致死劑量以外的其他值 |
13 | 急性毒性 | 吸入 | 小鼠 | 2693 ppm/1h | 1.肝毒性——其他變化 |
14 | 急性毒性 | 腹腔注射 | 小鼠 | 175 mg/kg | 1.眼毒性——角膜損傷 2.行為毒性——共濟(jì)失調(diào) 3.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸困難 |
15 | 急性毒性 | 皮下注射 | 小鼠 | 4480 mg/kg | 詳細(xì)作用沒有報(bào)告除致死劑量以外的其他值 |
16 | 急性毒性 | 靜脈注射 | 小鼠 | 612 mg/kg | 詳細(xì)作用沒有報(bào)告除致死劑量以外的其他值 |
17 | 急性毒性 | 吸入 | 狗 | 16000 ppm/4h | 詳細(xì)作用沒有報(bào)告除致死劑量以外的其他值 |
18 | 急性毒性 | 口服 | 貓 | 200 mg/kg | 詳細(xì)作用沒有報(bào)告除致死劑量以外的其他值 |
19 | 急性毒性 | 吸入 | 貓 | 18 gm/m3 | 詳細(xì)作用沒有報(bào)告除致死劑量以外的其他值 |
20 | 急性毒性 | 口服 | 兔 | 50 mg/kg | 詳細(xì)作用沒有報(bào)告除致死劑量以外的其他值 |
21 | 急性毒性 | 吸入 | 兔 | 2828 ppm/4h | 1.行為毒性——睡眠時(shí)間發(fā)生變化 （包括翻正反射變化） 2.行為毒性——驚厥或癲癇發(fā)作閾值受到影響 3.血液毒性——出血 |
22 | 急性毒性 | 皮膚表面 | 兔 | >2 mg/kg | 詳細(xì)作用沒有報(bào)告除致死劑量以外的其他值 |
23 | 急性毒性 | 皮下注射 | 兔 | 105 mg/kg | 詳細(xì)作用沒有報(bào)告除致死劑量以外的其他值 |
24 | 急性毒性 | 口服 | 豚鼠 | 177 mg/kg | 詳細(xì)作用沒有報(bào)告除致死劑量以外的其他值 |
25 | 急性毒性 | 吸入 | 豚鼠 | 5655 ppm/4h | 1.行為毒性——睡眠時(shí)間發(fā)生變化 （包括翻正反射變化） 2.行為毒性——驚厥或癲癇發(fā)作閾值受到影響 3.血液毒性——出血 |
26 | 急性毒性 | 皮下注射 | 蛙 | 9100 mg/kg | 1.周圍神經(jīng)毒性—— 痙攣性癱瘓或感覺無變化 2.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸困難 |
27 | 急性毒性 | 口服 | 哺乳動(dòng)物 | 1670 mg/kg | 詳細(xì)作用沒有報(bào)告除致死劑量以外的其他值 |
28 | 慢性毒性 | 吸入 | 大鼠 | 655 ppm/7h/90D-I | 1.肺部、胸部或者呼吸毒性——慢性肺水腫 2.肝毒性——其他變化 3.腎、輸尿管和膀胱毒性——腎小管發(fā)生變化 （包括急性腎功能衰竭，急性腎小管壞死） |
29 | 慢性毒性 | 吸入 | 大鼠 | 800 ppm/6h/13W-I | 1.行為毒性——嗜睡 2.行為毒性——共濟(jì)失調(diào) 3.慢性病相關(guān)毒性——死亡 |
30 | 慢性毒性 | 吸入 | 小鼠 | 800 ppm/6h/13W-I | 1.行為毒性——嗜睡 2.肺部、胸部或者呼吸毒性——慢性肺水腫 3.慢性病相關(guān)毒性——死亡 |
31 | 慢性毒性 | 吸入 | 狗 | 350 ppm/7h/91D-I | 1.營養(yǎng)和代謝系統(tǒng)毒性——體重下降或體重增加速率下降 |
32 | 慢性毒性 | 吸入 | 猴 | 350 ppm/7h/91D-I | 1.大腦毒性——血液循環(huán)發(fā)生變化 （如出血或血栓） 2.肺部、胸部或者呼吸毒性——肺氣腫 3.血液毒性——紅細(xì)胞計(jì)數(shù)發(fā)生變化 |
33 | 眼部毒性 | 皮膚表面 | 兔 | 500 mg | 作用較輕 |
34 | 眼部毒性 | 入眼 | 兔 | 100 uL/24h | 作用中等 |
35 | 突變毒性 | 吸入 | 黑腹果蠅 | 131 ppm |
|
36 | 突變毒性 |
| 釀酒酵母 | 47600 ppm |
|
37 | 突變毒性 |
| 倉鼠卵巢 | 5 gm/L |
|
38 | 致癌性 | 吸入 | 大鼠 | 400 ppm/6h/2Y-I | 1.致癌性——可能致癌（根據(jù)RTECS標(biāo)準(zhǔn)） 2.肝毒性——腫瘤 |
39 | 生殖毒性 | 吸入 | 大鼠 | 1800 ppm/6h，雌性受孕 6-20 天后 | 1.生殖毒性——植入后死亡率增加 |
40 | 生殖毒性 | 口服 | 兔 | 390 mg/kg，雌性受孕 6-18 天后 | 1.生殖毒性——影響母體 2.生殖毒性——胚胎或胎兒死亡 3.生殖毒性——肌肉骨骼發(fā)育異常 |
41 | 生殖毒性 | 口服 | 倉鼠 | 300 mg/kg，雌性受孕 8 天后 | 1.生殖毒性——肌肉骨骼發(fā)育異常 |
42 | 生殖毒性 | 口服 | 倉鼠 | 400 mg/kg，雌性受孕 8 天后 | 1.生殖毒性——植入后死亡率增加 |
43 | 生殖毒性 | 吸入 | 倉鼠 | 5000 ppm/1h，雌性受孕 8 天后 | 1.生殖毒性——植入后死亡率增加 2.生殖毒性——中樞神經(jīng)系統(tǒng)發(fā)育異常 |
44 | 生殖毒性 | 吸入 | 倉鼠 | 8000 ppm/1h，雌性受孕 8 天后 | 1.生殖毒性——如胎兒發(fā)育不良，但不致死亡 2.生殖毒性——肌肉骨骼發(fā)育異常 |
安全信息
注意事項(xiàng)
危險(xiǎn)性概述
環(huán)境危害：對水體、土壤和大氣可造成污染。
燃爆危險(xiǎn)：該品易燃。
急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸并就醫(yī)。
食入：如患者意志清醒，催吐，洗胃并就醫(yī)。
消防措施
危險(xiǎn)特性：易燃，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱或與氧化劑接觸，有引起燃燒爆炸的危險(xiǎn)。與氧化劑能發(fā)生強(qiáng)烈反應(yīng)。燃燒時(shí)有發(fā)光火焰。與硫酸、發(fā)煙硫酸、氯磺酸、過氯酸鹽等反應(yīng)劇烈。
有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氰化氫。
滅火方法：噴水冷卻容器，可能的話將容器從火場移至空曠處。
滅火劑：抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水滅火無效。
泄漏應(yīng)急處理
應(yīng)急處理：迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進(jìn)行隔離，嚴(yán)格限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水沖洗，洗水稀釋后放入廢水系統(tǒng)。
大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。噴霧狀水冷卻和稀釋蒸汽、保護(hù)現(xiàn)場人員、把泄漏物稀釋成不燃物。用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運(yùn)至廢物處理場所處置。
操作處置與儲存
操作注意事項(xiàng)：嚴(yán)加密閉，提供充分的局部排風(fēng)和全面通風(fēng)。操作盡可能機(jī)械化、自動(dòng)化。操作人員必須經(jīng)過專門培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴過濾式防毒面具（全面罩）、自給式呼吸器或通風(fēng)式呼吸器，穿膠布防毒衣，戴橡膠耐油手套。遠(yuǎn)離火種、熱源，工作場所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。遠(yuǎn)離易燃、可燃物。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、還原劑、酸類、堿類接觸。搬運(yùn)時(shí)要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項(xiàng)：儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、還原劑、酸類、堿類、易（可）燃物、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
合成方法
乙腈的生產(chǎn)方法很多，其中工業(yè)生產(chǎn)的主要有醋酸氨化法、乙炔氨化法和丙烯氨氧化副產(chǎn)法等。
1.醋酸氨化法：以醋酸、氨為原料，在三氧化二鋁催化劑作用下，在360-420℃溫度下，進(jìn)行反應(yīng)，一步合成乙腈，反應(yīng)液經(jīng)吸水和精餾即得成品。原料消耗定額：乙酸（98%）1763kg/t、液氨（99.5%）691kg/t。
2.乙炔氨化法：以乙炔、氨為原料，以三氧化二鋁催化劑， 在500-600℃溫度下，一步反應(yīng)合成乙腈。原料消耗定額：乙炔10231m3、液氨（99.4%）1007kg/t。
3.丙烯氨氧化副產(chǎn)法：以丙烯、氨和空氣為原料，通過催化劑合成丙烯腈時(shí)，同時(shí)副產(chǎn)乙腈。每噸丙烯腈可副產(chǎn)25-100kg乙腈。
4.由乙酰胺與五氧化二磷脫水而得。
5.由硫酸二甲酯與氰化鈉作用而得。
精制方法：工業(yè)品常含有水、烴、丙烯腈、乙酸、氨等雜質(zhì)。精制時(shí)首先利用乙腈與水的共沸混合物進(jìn)行共沸蒸餾除去粗制乙腈中的水分，然后進(jìn)行精餾以除去高沸點(diǎn)物質(zhì)。進(jìn)一步精制時(shí)，可先用氯化鈣干燥，過濾后加0.5%～1%的五氧化二磷回流，然后在常壓下蒸餾。重復(fù)此操作，至五氧化二磷不再著色為止(回流和蒸餾時(shí)要接上裝有五氧化二磷的干燥管，防止空氣中水分進(jìn)入)，再加入新熔融過的碳酸鉀蒸餾，以除去微量的五氧化二磷，最后再分餾得純品。
除用共沸蒸餾和氯化鈣脫水外，也可用無水硫酸鈉、碳酸鉀、4A型分子篩或硅膠脫水。若有微量不飽和腈存在，可在開始時(shí)用少量氫氧化鉀水溶液(每1000mL乙腈加1mL 1%氫氧化鉀水溶液)回流除去。若含有異腈，可用濃鹽酸處理除去，再用碳酸鉀干燥后蒸餾。
6.將絕對干燥的乙酰胺與磷酸酐放于銅制的容器內(nèi)，裝上分餾柱及水冷凝器，加熱，控制溫度使反應(yīng)不要過猛，反應(yīng)至沒有餾出物為止，收集得粗品：
在上述粗品中加入飽和碳酸鉀溶液至無氣泡冒出為止，再加入少量的干燥碳酸鉀，攪拌均勻，靜置。倒出上層腈粗品與磷酸酐一起進(jìn)行分餾，收集80～82℃的餾出物即為成品。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
化學(xué)分析和儀器分析
乙腈近年來用于薄層色譜、紙色譜、光譜和極譜分析的有機(jī)改性劑和溶劑。由于高純乙腈在200nm～400nm不吸收紫外線，因此，一個(gè)正在開發(fā)的應(yīng)用是作為高效液相色譜HPLC的溶劑，可使分析靈敏度高達(dá)10-9級。
烴類抽提分離溶劑
乙腈是一種應(yīng)用廣泛的溶劑，主要作為萃取蒸餾法的溶劑，從C4烴類中分離丁二烯。乙腈也用于其它烴類的分離，如從烴的餾分中分離出丙烯、異戊二烯和甲基乙炔等。乙腈還用于一些特殊的分離，如從植物油和魚肝油中萃取分離脂肪酸，使處理過的油色淡、純凈、氣味改善，而維生素含量不變。在醫(yī)藥、農(nóng)藥、紡織、塑料部門里，也廣泛采用乙腈作溶劑。
合成醫(yī)藥與農(nóng)藥的中間體
乙腈可用于合成多種醫(yī)藥和農(nóng)藥的中間體。在醫(yī)藥上，用于合成維生素B1、甲硝羥乙唑、乙胺丁醇、氨苯蝶啶、腺嘌呤和敵退咳等一系列重要藥物中間體；在農(nóng)藥上，用于合成擬除蟲菊酯類殺蟲劑和乙肟威等農(nóng)藥中間體。
半導(dǎo)體清洗劑
乙腈是極性較強(qiáng)的有機(jī)溶劑，對油脂、無機(jī)鹽、有機(jī)物和高分子化合物均有很好的溶解性，可以清洗掉硅片上的油脂、蠟、指紋、腐蝕劑和助焊劑殘留物等。所以，可以使用高純乙腈作半導(dǎo)體清洗劑。
其它應(yīng)用
除了上述應(yīng)用外，乙腈還可作有機(jī)合成原料，催化劑或過渡金屬配合物催化劑的組分。此外，乙腈在織物染色和涂料復(fù)配物中也有應(yīng)用，而且它還是氯化溶劑的有效穩(wěn)定劑。
