化學(xué)性質(zhì)
中文名稱:6-羥基吲哚
中文同義詞:6-羥基吲哚;吲哚醇;6-羥基吲哚,98%;吲哚醇,6-羥基吲哚;吲哚醇標(biāo)準(zhǔn)品;6-羥基吲哚(97%);6-羥基-1H-吲哚;1H-吲哚-6-醇
英文名稱:6-Hydroxyindole
英文同義詞:1H-INDOL-6-OL;6-INDOLOL;6-HYDROXYINDOLE;INDOLOL;5.7-dichloroindole2380-86-1;6-Hydroyindole;6-Hydroxy-1H-indole95%;6-HydroxyindoleinstockFactory
CAS號:2380-86-1
分子式:C8H7NO
分子量:133.15
EINECS號:417-020-4
6-羥基吲哚性質(zhì)
熔點(diǎn)124-130°C
沸點(diǎn)343.2±15.0°C(Predicted)
密度1.327±0.06g/cm3(Predicted)
儲存條件KeepCold
酸度系數(shù)(pKa)10.07±0.40(Predicted)
形態(tài)ShinyCrystallinePowder
顏色Whitetooff-white
InChIKeyXAWPKHNOFIWWNZ-UHFFFAOYSA-N
生物活性
6-Hydroxyindole (1H-indol-6-ol) 是一種內(nèi)源性的有效且持久的 OATP1B1 的抑制劑，其IC50值約為10 μM。
靶點(diǎn)
TargetValue
OATP1B1
(Cell-free assay)
10 μM
化學(xué)性質(zhì)
類白色固體，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機(jī)溶劑，來源于合成。
安全信息
危險品標(biāo)志Xi,N,Xn
危險類別碼36/37/38-51/53-43-41-22
安全說明37/39-26-61-24-2
危險品運(yùn)輸編號UN3077
WGKGermany3
HazardNoteIrritant
HazardClass9
HazardClassIRRITANT,KEEPCOLD
PackingGroupⅢ
海關(guān)編碼29339900
合成方法
6-羥基吲哚是一種有機(jī)中間體，可由4-甲基-3-硝基苯酚為原料，通過三步反應(yīng)制備得到。稱取起始原料4-甲基-3-硝基苯酚(15.3g，0.10mol)溶于DMF(80mL)中，先加入K2CO3(20.7g，0.15mol)，反應(yīng)液攪拌20分鐘后再加入溴芐(14.3mL，0.12mol)，然后反應(yīng)混合液室溫?cái)嚢柽^夜。最終反應(yīng)液用水稀釋后再用乙酸乙酯萃取，分取有機(jī)相并用飽和氯化鈉水溶液洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾，濃縮至干。所得殘留物用正己烷和乙醚混合溶劑超聲洗滌，得到黃色固體為中間體1-1(21.4g，收率88％)直接用于下一步反應(yīng)。將上述所得中間體1-1(5.0g，20.55mmol)溶于干燥的DMF(25mL)中，再分別加入DMF-DMA(4.1mL，30.83mmol)和吡咯烷(2.5mL,30.83mmol)，然后反應(yīng)混合液在氮?dú)夥諊录訜嶂?20℃并攪拌反應(yīng)3小時。最終反應(yīng)液冷卻至室溫并用飽和氯化鈉水溶液稀釋，乙酸乙酯萃取。分取有機(jī)相并用飽和氯化鈉水溶液洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾，濃縮至干。所得殘留物直接溶于THF(50mL)，加入適量10％Pd-C，反應(yīng)液用氫氣球脫氣并在氫氣氛圍下反應(yīng)過夜。最終反應(yīng)液用硅藻墊過濾，濾液旋干，所得殘留物用硅膠柱純化，得到中間體1-2(1.35g，收率49％)。將上述中間體1-2(1.0g，7.51mmol)溶于冰乙酸(20mL)，于冰水浴中分批加入氰基硼氫化鈉(1.4g，22.60mmol)，然后反應(yīng)液在氮?dú)夥諊率覝財(cái)嚢璺磻?yīng)3小時。最終反應(yīng)液用飽和氯化銨淬滅并濃縮，殘留液溶于乙酸乙酯，分別用飽和碳酸氫鈉溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌。分取有機(jī)相并用飽和氯化鈉水溶液洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾，濃縮至干。所得殘留物用硅膠柱純化，得到中間體1，6-羥基吲哚(0.61g，收率60％)。1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.73(s,1H),6.75(d,J＝7.8Hz,1H),6.02–5.86(m,2H),5.31(s,1H),3.35(t,J＝8.4Hz,2H),2.75(t,J＝8.3Hz,2H)。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
