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化學(xué)性質(zhì)

英文名稱:THIAMINE HYDROCHLORIDE
中文別名:焦磷酸硫胺素; 脫羧輔酶; 二磷酸硫胺;
英文別名:
CAS號:154-87-0
EINECS號:200-641-8
分子式:C12H19ClN4O7P2S
分子量:460.763 u

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物化性質(zhì)
熔點:250 °C (dec.)(lit.)
FEMA:3322
儲存條件:2-8°C
溶解度:H2O: 0.1 g/mL at 20 °C, clear, colorless
水溶解性:1 g/mL
敏感性:Light Sensitive & Hygroscopic
Merck:14,9295
BRN:3851771

安全信息

注意事項 

焦磷酸硫胺素對光和熱敏感,本品干粉穩(wěn)定,但水溶液很不穩(wěn)定,建議現(xiàn)配現(xiàn)用;僅用作科研用途,絕不可用于臨床診斷或治療藥物,絕不可用做食品或藥品。

合成方法

可由米糠或酵母水解后提取得到。合成法方法甚多??捎?-氨基-2-甲基-5-乙酰氨甲基嘧啶經(jīng)水解、加成縮合、環(huán)合水解、氧化、置換等步驟制得。;乙脒與α-二甲氧甲基-β-甲氧基丙腈在醇鈉作用下,經(jīng)縮合、水解生成嘧啶衍生物,后者與二氧化碳、氨水反應(yīng)、再與乙酸-γ-氯代-δ-乙酰丙酯縮合、酸性水解及環(huán)合得硫代硫胺鹽酸鹽,經(jīng)氨水中和,過氧化氫氧化,硝酸銨轉(zhuǎn)化成硝酸硫胺,最后加鹽酸制得。;維生素B1自然存在于米糠、麩皮、瘦肉、花生米等食物中,純品通常由化學(xué)合成制備。過量的鹽酸乙脒在堿性(甲醇和甲醇鈉)介質(zhì)中與α-二甲氧基-β-甲氧基丙腈縮合為3,6-二甲基-1,2-二氫-2,4,5,7-四氮萘,然后在98~100℃下水解,再在堿性條件下開環(huán)生成2-甲基-4-氨基-5-氨甲基嘧啶;接著與二硫化碳和氨水作用,然后與乙酸-γ-氯代-γ-乙酰丙酯縮合,再在鹽酸中、75~78℃下水解和環(huán)合成硫代硫胺鹽酸鹽,最后用氨水中和、過氧化氫氧化、鹽酸酸化得硫胺鹽酸鹽。

上下游產(chǎn)品信息

表征圖譜

相關(guān)文獻

用途

用于維生素B1缺乏癥;維生素B1對維持正常的神經(jīng)傳導(dǎo)、心臟以及消化系統(tǒng)的正?;顒泳哂兄匾淖饔?。缺乏時,易患腳氣病或多發(fā)性神經(jīng)炎等癥。我國規(guī)定可用于嬰幼兒食品,使用量為4~8mg/kg;在谷類及其制品中使用量為3.0~5.0mg/kg;在飲液、乳飲料中使用量為1~2mg/kg。本品可用硝酸硫胺素強化,具體用量須經(jīng)折算。;生化研究,熒光及磷光光度分析磷,臨床藥物屬維生素B族,用于腳氣病的預(yù)防、多發(fā)性神經(jīng)炎、中樞神經(jīng)系統(tǒng)損傷等癥的治療。;本品在糖代謝中發(fā)揮重要作用。神經(jīng)組織的能量主要造糖代謝供給,一旦產(chǎn)生缺乏維生素B1時,能量供應(yīng)障礙,乳酸一丙酮酸堆積,產(chǎn)生多發(fā)性神經(jīng)炎,表現(xiàn)感覺異常、四肢無力、神經(jīng)肌肉酸痛和萎縮,同時心肌代謝失調(diào),出現(xiàn)心悸、胸悶、心臟肥大、肝瘀血和周圍水腫等心功能不全癥狀。維生素B1輕度缺乏表列食欲不振而體重下降和衰弱等。用于維生素B1缺乏癥、高熱、甲狀腺機能亢進、大量輸入葡萄糖者、全身感染、糖尿病和多性神經(jīng)炎等。按我國衛(wèi)生部頒布的《食品營養(yǎng)強化劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)(1993)》規(guī)定,維生素B1可用于谷類及其制品、飲料,用量為3-5毫克/公斤,還可用于嬰幼兒食品。用量為4-8毫克/公斤。小鼠經(jīng)口毒性LD507700-15000毫克/公斤。 

酶的輔因子,是維生素B1的輔酶形式,參與轉(zhuǎn)醛基反應(yīng)。作為丙酮酸脫氫酶和α酮戊二酸脫氫酶的輔因子,在α酮酸脫羧反應(yīng)中起作用。 其分子的重要特點是它的噻唑環(huán)上氮原子與硫原子之間的碳原子與通常所見的CH基團相比,表現(xiàn)出更強的酸性,它可離子化生成負碳離子,后者容易接受a-酮酸或酮糖的的羰基,而帶正電荷的氮原子作為一個電子庫(election sink)對于穩(wěn)定負碳離子以及a-酮酸的脫羧作用起重要作用,由于這些酶對于糖代謝具有十分重要的作用,故與糖的分解供能過程關(guān)系密切。