化學(xué)性質(zhì)
中文名 萘
外文名 naphthalene
化學(xué)式 C10H8
分子量 128.17
CAS登錄號(hào) 91-20-3
EINECS登錄號(hào) 202-049-5
熔點(diǎn) 80 至 82 ℃
沸點(diǎn) 221.5 ℃
水溶性 不溶于水
密度 1.162 g/cm3
外觀 白色晶體
閃點(diǎn) 78.89 ℃
安全性描述 S36/37；S46；S60；S61；S62；S45；S16；S7
危險(xiǎn)性符號(hào) Xn；N
危險(xiǎn)性描述 R22、R40、R50/53
UN危險(xiǎn)貨物編號(hào) 1334
MDL MFCD00001742
RTECS QJ0525000
BRN 1421310
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：44.09
2、摩爾體積（cm3/mol）：123.5
3、等張比容（90.2K）：311.1
4、表面張力（dyne/cm）：40.2
5、介電常數(shù)（F/m）：2.82
6、極化率（10-24cm3）：17.48
物理性質(zhì)
折射率：1.632
溶解性：不溶于水，溶于乙醇和乙醚等
揮發(fā)性：易揮發(fā)，易升華
溶于乙醇后，將其滴入水中，會(huì)出現(xiàn)白色渾濁。
分子結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)
結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相連的苯環(huán)
（1）萘的氧化反應(yīng)
溫和氧化劑得醌，強(qiáng)烈氧化劑得酸酐。萘環(huán)比側(cè)鏈更易氧化，所以不能用側(cè)鏈氧化法制萘甲酸。電子云密度高的環(huán)易被氧化。例如α-硝基萘氧化得3-硝基鄰苯二甲酸酐，α-萘胺氧化得鄰苯二甲酸酐（氨基所在的環(huán)被氧化）。
（2） 萘的還原反應(yīng)（加成反應(yīng)）
萘可與5個(gè)氫氣加成生成十氫化萘。
（3）萘的親電取代反應(yīng)
萘的α-位比β-位更易發(fā)生親電取代反應(yīng)。α-位取代兩個(gè)共振式都有完整的苯環(huán)。β-位取代只有一個(gè)共振式有完整的苯環(huán)。
在萘環(huán)上主要發(fā)生親電取代，同苯環(huán)一樣（易取代，難加成），但活性比苯環(huán)強(qiáng)。
從中間對(duì)稱(chēng)的兩個(gè)C旁邊的C開(kāi)始標(biāo)（中間的兩個(gè)碳不編號(hào)），其中1，4，5，8號(hào)碳活性完全一樣（稱(chēng)為α碳），2，3，6，7號(hào)碳性質(zhì)完全一樣（稱(chēng)為β碳）。
一般情況下，α碳活性大于β碳，取代基在α位上，這是由動(dòng)力學(xué)控制，溫度較高時(shí)，α碳上取代基會(huì)轉(zhuǎn)移到β碳上。
但在萘的弗瑞德-克來(lái)福特?；磻?yīng)，不加熱卻生成了α位和β位的混合物。如用硝基甲烷為溶劑，則主要生成β?；a(chǎn)物 。
燃燒產(chǎn)物：一氧化碳，二氧化碳，水
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.用五氧化二釩和硫酸鉀作催化劑，硅膠作載體，于385-390℃用空氣氧化得到鄰苯二甲酸酐。在乙酸溶液中用氧化鉻進(jìn)行氧化，生成α-萘醌。加氫生成四氫化萘，進(jìn)一步加氫則生成十氫化萘。在氯化鐵催化下，將氯氣通入萘的苯溶液中，主要得到α-氯萘。光照下與氯作用則生成四氯萘。萘的硝化比苯容易，常溫下即可進(jìn)行，主要產(chǎn)物是α-硝基萘。萘的磺化產(chǎn)物和溫度有關(guān)，低溫得到α-萘磺酸，較高的溫度下，主要得到β-萘磺酸。
2.萘的水溶性較小，而且不易被吸收，故其毒性不太強(qiáng)。吸入濃的萘蒸氣或萘粉末時(shí)，能促使人嘔吐，不適，頭痛。特別是損害眼角膜，引起小水泡及點(diǎn)狀渾濁，還能使皮膚發(fā)炎，有時(shí)還能引起肺的病理改變，還可損害腎臟，引起血尿，但沒(méi)有致癌性。工作場(chǎng)所萘的最大容許濃度為 。生產(chǎn)設(shè)備及容器應(yīng)密閉，防止蒸氣粉末外逸，操作現(xiàn)場(chǎng)強(qiáng)制通風(fēng)。若發(fā)生中毒現(xiàn)象，要立即移至新鮮空氣處，多飲熱水，使之嘔吐，進(jìn)行人工呼吸，嚴(yán)重者送醫(yī)院治療。
3.穩(wěn)定性：穩(wěn)定
4.禁配物：強(qiáng)氧化劑（如鉻酸酐、氯酸鹽和高錳酸鉀等）
5.聚合危害：不聚合
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：無(wú)
2.氫鍵供體數(shù)量：0
3.氫鍵受體數(shù)量：0
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：0
5.互變異構(gòu)體數(shù)量：0
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積：0
7.重原子數(shù)量：10
8.表面電荷：0
9.復(fù)雜度：80.6
10.同位素原子數(shù)量：0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量：1
毒理資料
毒性：屬低毒類(lèi)。
急性毒性：LD50: 490mg/kg（大鼠經(jīng)口）；人經(jīng)口5g，白內(nèi)障及腎損害；人經(jīng)口5～15g，致死；兒童經(jīng)口2.0g/2日，致死。
慢性毒性：兔經(jīng)口1g/(kg·天)，3天，見(jiàn)晶狀體渾濁，20天后形成白內(nèi)障。兔吸入飽和蒸氣2小時(shí)/天，2～3個(gè)月，紅細(xì)胞先增多后減少；400～500mg/m3，4小時(shí)/天，5個(gè)月，見(jiàn)晶狀體渾濁。小鼠吸入60～500mg/m3，5個(gè)月，條件反射紊亂，尸檢見(jiàn)呼吸系統(tǒng)損害。
致突變性：細(xì)胞遺傳學(xué)分析：倉(cāng)鼠卵巢30mg/L。姊妹染色單體交換：倉(cāng)鼠卵巢15mg/L。
生殖毒性：小鼠經(jīng)口最低中毒劑量（TDL0）：2400mg/kg（孕7～14天），影響活產(chǎn)指數(shù)，影響存活指數(shù)（如活產(chǎn)在第4天時(shí)的存活數(shù)）。
致癌性：大鼠皮下最低中毒劑量（TDL0）：3500mg/kg（12周，間歇），疑致腫瘤劑，致淋巴瘤，包括何杰金氏病，致子宮腫瘤。小鼠吸入最低中毒濃度（TCL0）：30ppm（6小時(shí)）（2處，間歇），致腫瘤，致肺腫瘤。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
1.生態(tài)毒性 LC50：1.37~3.8mg/L（96h）（魚(yú)類(lèi)）
2.生物降解性
好氧生物降解（h）：12~480
厭氧生物降解（h）：600~6192
3.非生物降解性
水相光解半衰期（h）：1704~13200
光解最大光吸收波長(zhǎng)范圍（nm）：310.5~220.5
水中光氧化半衰期（h）：1704~13200
空氣中光氧化半衰期（h）：2.96~29.6
4.生物富集性 BCF：36.5~168（鯉魚(yú)，接觸濃度0.15ppm，接觸時(shí)間8周）；23~146（鯉魚(yú)，接觸濃度0.015ppm，接觸時(shí)間8周）
安全信息
危險(xiǎn)特性
遇明火、高熱可燃。燃燒時(shí)放出有毒的刺激性煙霧。與強(qiáng)氧化劑如鉻酸酐、氯酸鹽和高錳酸鉀等接觸，能發(fā)生強(qiáng)烈反應(yīng)，引起燃燒或爆炸。粉體與空氣可形成爆炸性混合物，當(dāng)達(dá)到一定的濃度時(shí)，遇火星會(huì)發(fā)生爆炸。
環(huán)境危害
在環(huán)境中的遷移幾個(gè)實(shí)驗(yàn)證明了多環(huán)芳烴（PAHs）的可生物降解性。低分子量的多環(huán)芳香烴（PAHs）如萘、苊、苊烯在實(shí)驗(yàn)研究中均能快速地被降解。初始濃度為5～10 mg/L的液體，在7天之內(nèi)有90%以上的多環(huán)芳香（PAHs）被生物降解。高分子量的多環(huán)芳香烴（PAHs）如熒蒽、苯并[a]蒽、苯并(a)芘和蒽等很難被生物降解。
健康危害
侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收。
健康危害：具有刺激作用，高濃度致溶血性貧血及肝、腎損害。會(huì)導(dǎo)致貧血或紅細(xì)胞數(shù)、血色素和血細(xì)胞數(shù)顯著減少。對(duì)皮膚敏感者，萘?xí)鹨恍﹪?yán)重的皮膚病。
急性中毒：吸入高濃度萘蒸氣或粉塵時(shí)，出現(xiàn)眼及呼吸道刺激、角膜混濁、頭痛、惡心、嘔吐、食欲減退、腰痛、尿頻、尿中出現(xiàn)蛋白及紅白細(xì)胞。亦可發(fā)生視神經(jīng)炎和視網(wǎng)膜炎。重者可發(fā)生中毒性腦病和肝損害?？诜卸局饕鹑苎透巍⒛I損害，甚至發(fā)生急性腎功能衰竭和肝壞死。
慢性中毒：反復(fù)接觸萘蒸氣，可引起頭痛、乏力、惡心、嘔吐和血液系統(tǒng)損害?？梢鸢變?nèi)障、視神經(jīng)炎和視網(wǎng)膜病變。皮膚接觸可引起皮炎。
應(yīng)急處理
泄漏處理：隔離泄漏污染區(qū)，限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給式呼吸器，穿一般作業(yè)工作服。不要直接接觸泄漏物。小量泄漏：避免揚(yáng)塵，使用無(wú)火花工具收集于干燥、潔凈、有蓋的容器中。運(yùn)至空曠處引爆?；蛟诒ＷC安全情況下，就地焚燒。大量泄漏：用塑料布、帆布覆蓋，減少飛散。使用無(wú)火花工具收集回收或運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。
防護(hù)措施
呼吸系統(tǒng)防護(hù)：高濃度蒸氣接觸可應(yīng)該佩戴過(guò)濾式防毒面具(半面罩)；可能接觸其粉塵時(shí)，建議佩戴自吸過(guò)濾式防塵口罩。
眼睛防護(hù)：戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。
身體防護(hù)：穿防毒物滲透工作服。
手防護(hù)：戴防化學(xué)品手套。
其他：工作現(xiàn)場(chǎng)禁止吸煙、進(jìn)食和飲水。工作畢，淋浴更衣。
急救措施
皮膚接觸：脫去被污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸，就醫(yī)。
食入：飲足量溫水，催吐，就醫(yī)。
合成方法
1.由石油烴制得：催化重質(zhì)重整油，催化裂化輕循環(huán)油，裂解制乙烯的副產(chǎn)焦油等；
2.由煤焦油分離，高溫煤焦油中萘約占8%-12%，將煤焦油蒸餾，切取煤油，經(jīng)脫酚，脫喹啉，蒸餾得成品萘。每噸萘消耗10t煤焦油；
3.粗萘經(jīng)白土精制而得精萘；
4.降膜分步結(jié)晶法 結(jié)晶法生產(chǎn)過(guò)程由產(chǎn)品生產(chǎn)工藝系統(tǒng)、能源系統(tǒng)、氮?dú)饷芊庀到y(tǒng)和計(jì)算機(jī)控制系統(tǒng)等組成。生產(chǎn)工藝系統(tǒng)以大循環(huán)為生產(chǎn)周期，每個(gè)大循環(huán)包含4個(gè)小循環(huán)，每個(gè)小循環(huán)又包含4～6個(gè)段，每個(gè)段由結(jié)晶、部分熔融和全部熔融3個(gè)步驟組成；
（降膜結(jié)晶法操作工藝實(shí)例：由工業(yè)萘裝置送來(lái)的液態(tài)工業(yè)萘送入餾分槽中，當(dāng)進(jìn)行第四段結(jié)晶操作時(shí)，用泵將槽中的原料液送入動(dòng)態(tài)結(jié)晶器收集槽中。未結(jié)晶萘油與發(fā)汗液放入純度低一級(jí)的餾分槽中，全熔液可作為第五段的原料。按預(yù)定程序進(jìn)行六段結(jié)晶精制后即可得到產(chǎn)品精萘。為提高萘的提取率，可將富含硫茚的餾分送往靜態(tài)結(jié)晶器中處理，靜態(tài)結(jié)晶器所得的產(chǎn)品返回動(dòng)態(tài)結(jié)晶系統(tǒng)的相應(yīng)餾分槽，殘液可作為減水劑出售。由于該裝置同時(shí)采用動(dòng)態(tài)和靜態(tài)結(jié)晶器，既可保證較高的萘回收率，又能降低能耗。）
5.靜態(tài)分步結(jié)晶法：將原料工業(yè)萘裝入結(jié)晶箱后進(jìn)行快速降溫，降至82℃后轉(zhuǎn)為均勻降溫，以2℃/h的降溫速度冷卻至60℃，排放富含硫茚的第一次晶析萘油，作為中間餾分待后處理。然后結(jié)晶箱內(nèi)的物料以4℃/h的速度升溫，間隔0.5h取樣一次，測(cè)定其結(jié)晶點(diǎn)，根據(jù)結(jié)晶點(diǎn)的不同，分別排入對(duì)應(yīng)餾分槽，如此進(jìn)行3～4次分步結(jié)晶，可得到較高純度的精萘。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
廣泛用作制備染料、樹(shù)脂、溶劑等的原料，也用作驅(qū)蟲(chóng)劑。易取代，難加成。
