化學(xué)性質(zhì)
中文名氯乙酰
外文名Acetyl chloride
別名乙酰氯
化學(xué)式C2H3ClO
分子量78.50
CAS登錄號75-36-5
EINECS登錄號200-865-6
熔點(diǎn)-112 ℃
沸點(diǎn)51 ℃ 水溶性與水反應(yīng)
密度1.104 g/cm3
外觀無色液體
閃點(diǎn)4 ℃
應(yīng)用用于有機(jī)化合物、染料及藥品的制造
安全性描述S9 S16 S26 S45
危險(xiǎn)性符號 易燃腐蝕
危險(xiǎn)性描述R11 R14 R34
UN危險(xiǎn)貨物編號UN 1717 3/PG 2
危險(xiǎn)標(biāo)記7（燃液體）、20（腐蝕品）
蒸汽壓12.1（kPa/0℃）
國標(biāo)編號32119
儲運(yùn)條件
儲存于陰涼、干燥、通風(fēng)良好的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。包裝必須密封,防止受潮。應(yīng)與氧化劑、醇類等分開存放,切忌混儲。
安全信息
注意事項(xiàng)
健康危害
侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收。
健康危害：本品對上呼吸道有刺激性，吸入后引起咳嗽、胸痛。口服引起口腔及消化道灼傷。
毒理學(xué)資料急性毒性：LC50910mg/ kg(大鼠經(jīng)口)
刺激性：20mg，重度刺激。家兔經(jīng)皮開放性刺激試驗(yàn)：500mg，輕度刺激。
危險(xiǎn)特性：易燃，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物。遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。在空氣中受熱分解釋出劇毒的光氣和氯化氫氣體。遇水、水蒸氣或乙醇劇烈反應(yīng)甚至爆炸。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴(kuò)散到相當(dāng)遠(yuǎn)的地方，遇明火會引著回燃。
燃燒(分解)產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氫、光氣。
實(shí)驗(yàn)室監(jiān)測方法: 在NN-二甲基甲酰胺中用EDTA電導(dǎo)滴定鹵化物和酰基鹵的測定[刊,日]/Yoshimura C.；Hasegawa T.//日本化學(xué)會志.-1986,(6).-775～779 《分析化學(xué)文摘 》1988.1。
泄漏應(yīng)急處理
迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進(jìn)行隔離，嚴(yán)格限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿消防防護(hù)服。不要直接接觸泄漏物。盡可能切斷泄漏源，防止進(jìn)入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或蘇打灰混合。也可以用不燃性分散劑制成的乳液刷洗，洗液稀釋后放入廢水系統(tǒng)。大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容；用泡沫覆蓋，降低蒸氣災(zāi)害。用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運(yùn)至廢物處理場所處置。
防護(hù)措施
呼吸系統(tǒng)防護(hù)：可能接觸其蒸氣時，必須佩戴過濾式防毒面具(全面罩)或自給式呼吸器。緊急事態(tài)搶救或撤離時，建議佩戴氧氣呼吸器。
眼睛防護(hù)：呼吸系統(tǒng)防護(hù)中已作防護(hù)。
身體防護(hù)：穿膠布防毒衣。
手防護(hù)：戴橡膠手套。
其它：工作現(xiàn)場禁止吸煙、進(jìn)食和飲水。工作畢，淋浴更衣。保持良好的衛(wèi)生習(xí)慣。
急救措施
皮膚接觸：立即脫去被污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。就醫(yī)。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：誤服者用水漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫(yī)。
滅火方法：二氧化碳、干粉、1211滅火劑、砂土。禁止用水或泡沫滅火。
合成方法
乙酰氯的主要工業(yè)方法是冰醋酸-三氯化磷法。常壓下，過量三氯化磷緩慢加入冰醋酸中，加熱升溫，精餾得98%乙酰氯、副產(chǎn)物亞磷酸和鹽酸。其反應(yīng)機(jī)理較為復(fù)雜，副反應(yīng)較多。
主要反應(yīng)：PCl3 + 3CH3COOH→H3PO3 + 3CH3COCl
主要副反應(yīng)：CH3COCl + CH3COOH →(CH3CO)2O+ HCl PCl3 + CH3COOH →CH3COOPCl2 + HCl CH3COCl + H3PO3 →P(OH)2OCOCH3 + HCl 2P(OH)2OCOCH3 CH3C(PO3H2) 2OCOCH3
上述方法存在以下缺陷：
1、由于生產(chǎn)過程中，投入了過量的三氯化磷，及工藝本身反應(yīng)就復(fù)雜，使成品乙酰氯中雜質(zhì)較多。
2、成品乙酰氯中含有少量的磷雜質(zhì)，長時存放易變渾濁。
3、副產(chǎn)物亞磷酸中含一定羥基亞乙基二膦酸醋酸酯，外觀也不好，影響了對副產(chǎn)亞磷酸的應(yīng)用，經(jīng)濟(jì)效益較差。
4、將98%乙酰氯提純至99%過程中，產(chǎn)生釜內(nèi)殘液，殘液不可以循環(huán)利用，產(chǎn)生了三廢。
5、原料單耗過高，與理論得率有一段距離；工業(yè)上投830kg冰醋酸、830kg三氯化磷，得到1000kg98%乙酰氯、440kg亞磷酸和少量副產(chǎn)鹽酸。1000kg 98%乙酰氯工業(yè)上大約能提純出930kg 99%乙酰氯。即投890kg冰醋酸、890kg三氯化磷可以獲得1000kg 99%乙酰氯。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
用于有機(jī)化合物、染料及藥品的制造 制備 工業(yè)上乙酰氯可由乙烯酮與氯化氫反應(yīng)，或由乙酸鈉、二氧化硫與氯氣反應(yīng)制得。實(shí)驗(yàn)室中可由乙酸、乙酸鈉或乙酸酐與各種氯化劑反應(yīng)制得。作用 乙酰氯是重要的乙?；噭?，?；芰Ρ纫宜狒麖?qiáng)，廣泛用于有機(jī)合成。乙酰氯也是羧酸發(fā)生氯化反應(yīng)的催化劑，還可用于羥基或氨基的定量分析。
乙酰氯是一種重要的有機(jī)合成中間體和乙?；噭；芰Ρ纫音麖?qiáng)，廣泛用于有機(jī)合成，可用于生產(chǎn)農(nóng)藥、醫(yī)藥、新型電鍍絡(luò)合劑，以及其它多種精細(xì)有機(jī)合成中間體，在醫(yī)藥上可用于制2，4-二氯-5-氟苯乙酮(環(huán)丙沙星的中間體)、布洛芬等。乙酰氯也是羧酸發(fā)生氯化反應(yīng)的催化劑。
