化學(xué)性質(zhì)
中文名3-甲基吲哚
外文名3-Methylindole
化學(xué)式C9H9N
分子量131.18
CAS登錄號(hào)83-34-1
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：無
2.氫鍵供體數(shù)量：1
3.氫鍵受體數(shù)量：0
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：0
5.互變異構(gòu)體數(shù)量：無
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積15.8
7.重原子數(shù)量：10
8.表面電荷：0
9.復(fù)雜度：122
10.同位素原子數(shù)量：0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量：1
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：43.35
2、摩爾體積：118.1
3、等張比容（90.2K）：308.3
4、表面張力（dyne/cm）：46.4
5、極化率：17.18
編號(hào)系統(tǒng)
CAS號(hào)：83-34-1
MDL號(hào)：MFCD00005627
EINECS號(hào)：201-471-7
RTECS號(hào)：NM0350000
BRN號(hào)：111296
物性數(shù)據(jù)
性狀：白色或微帶棕色結(jié)晶。
熔點(diǎn)（oC）：95℃
沸點(diǎn)（oC, 100.7kPa）：265-266
閃點(diǎn)（oC）：132°C
溶解性：溶于熱水、乙醇、苯、氯仿和乙醚。微溶于水。
化學(xué)性質(zhì)
3-甲基吲哚（3-Methylindole），別名 β-甲基吲哚、糞臭素、β-甲基氮雜茚等。分子式為C9H9N，通常是純度為98%的白色結(jié)晶或細(xì)粉狀固體，但久置后會(huì)轉(zhuǎn)為棕色?？扇芙庥?體積95%乙醇、醇與苯及油質(zhì)香料中，在亞鐵氰化鉀（K4Fe(CN)6·3H2O）與硫酸的溶液中呈紫色。具有雙環(huán)結(jié)構(gòu)，其中一個(gè)環(huán)是吡咯，并具有芳香性，因?yàn)榉肿咏Y(jié)構(gòu)連續(xù)（所有環(huán)中的原子為sp雜化）、平面并遵守4n+2規(guī)則（含10個(gè)π電子）?？捎珊諣柭ぐＣ谞枴べM(fèi)歇爾所發(fā)展的費(fèi)歇爾吲哚合成來制造。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
急性毒性：
大鼠口徑LD50：3450 mg/k
小鼠口徑LD50：470 mg/kg
小鼠腹腔LD50：175 mg/kg；
青蛙皮下TDL0：1gm/kg；青蛙腸道TDL0：435mg/kg；
哺育動(dòng)物口徑TDL0：200mg/kg
牛靜脈LD50：60 mg/kg；
性質(zhì)與穩(wěn)定性
白色鱗片結(jié)晶。具有動(dòng)物的糞便臭。濃時(shí)，令人作嘔。稀釋后具有茉莉花香。極度稀釋后有成熟的水果的香味。天然存在于糞便、靈貓香中。
貯存方法
密封陰涼避光保存。
安全信息
主要危害
實(shí)驗(yàn)顯示，糞臭素會(huì)造成山羊、綿羊、大鼠與某些品種小鼠的肺水腫。其似乎會(huì)選擇性攻擊Clara細(xì)胞，亦即肺中細(xì)胞色素P450酵素主要的集中處。這些酵素會(huì)將糞臭素轉(zhuǎn)換為反應(yīng)性中間體3-亞甲基假吲哚，此產(chǎn)物與蛋白質(zhì)形成加合物而傷害細(xì)胞。
應(yīng)急措施
應(yīng)急處理處置方法
一、泄漏應(yīng)急處理
切斷火源。戴自給式呼吸器，穿一般消防防護(hù)服。在確保安全情況下堵漏。噴水霧可減少蒸發(fā)。用砂土或其它不燃性吸附劑混合吸收。然后運(yùn)至空曠的地方掩埋、蒸發(fā)、或焚燒。如大量泄漏，利用圍堤收容，然后收集、轉(zhuǎn)移、回收或無害處理后廢棄。
二、防護(hù)措施
呼吸系統(tǒng)防護(hù)：空氣中濃度較高時(shí)，應(yīng)該佩戴防毒面具。緊急事態(tài)搶救或撤離時(shí)，建議佩戴自給式呼吸器。
眼睛防護(hù)：戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。
身體防護(hù)：穿防靜電工作服。
手防護(hù)：戴防護(hù)手套。
其它：工作現(xiàn)場(chǎng)嚴(yán)禁吸煙。避免長期反復(fù)接觸。
三、急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水及清水徹底沖洗。
眼睛接觸：立即翻開上下眼瞼，用流動(dòng)清水沖洗15分鐘。就醫(yī)。
吸入：脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。呼吸困難給輸氧。呼吸停止時(shí)，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：誤服者用水漱口，飲足量溫水，催吐，立即就醫(yī)。
技術(shù)參數(shù)
干燥失重≤0.5%
含量≥98%
貯存條件：密封避光保存
危險(xiǎn)說明：對(duì)人及某些動(dòng)物有一定危險(xiǎn)性
危險(xiǎn)代碼：Xi
危險(xiǎn)等級(jí)：R36/37/38
安全等級(jí)：S22-26
合成方法
3-甲基吲哚存在于糞便，甜根，蜜腺樟木，煤焦油等中?？蓮募S便中提取制得。也可用苯肼與丙醛生成腙在氯化鋅催化加熱下制取。也可從煤焦油中提取。 制備方法：3-甲基吲哚存在于靈貓香、人糞、干酪、牛奶和茶中。用苯肼以苯稀釋，在攪拌下滴加丙醛苯溶液，在回流溫度下反應(yīng)。滴加完畢后，繼續(xù)攪拌1小時(shí)，反應(yīng)完畢，蒸出水和苯。減壓收取112～117℃(133.3～266.6)Pa丙醛苯腙，得率90%左右。將丙醛苯腙加入適量無水氯化鋅加熱到180℃，反應(yīng)脫氨環(huán)化得到所需產(chǎn)物。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
應(yīng)用時(shí)稀釋，取其鮮韻花香，是配制茉莉花型的重要原料。與吲哚、喹啉等衍生物合伍可配制人造靈貓香膏，也可作為飲料、糖果、口香糖等香精加香之用。產(chǎn)品質(zhì)量：產(chǎn)品熔點(diǎn)96～96.8℃。
