化學(xué)性質(zhì)
中文名稱：4-氨基水楊酸
中文別名：對氨基水楊酸; 4-氨基-2-羥基苯甲酸
英文名稱：4-Aminosalicylic acid
英文別名：4-Amino-2-hydroxybenzoic acid; PAS
CAS號：65-49-6
分子式：C7H7NO3
分子量：153.14
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀：白色結(jié)晶性粉末。無氣味或微有酸的氣味。對光敏感。露于空氣中易變?yōu)樽厣?br/>2. 密度（g/mL, 25℃）： 1.371
3. 相對蒸汽密度（g/mL, 空氣=1）：未確定
4. 熔點(diǎn)（℃）：150～151（分解并起泡）
5. 沸點(diǎn)（℃, 常壓）：未確定
6. 水溶性：1.69g/L（23℃）
7. 折射率：1.652
8. 閃點(diǎn)（℃）：未確定
9. 比旋光度（o）：未確定
10. 自燃點(diǎn)或引燃溫度（℃）：未確定
11. 蒸氣壓（kPa, 25oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa, 60℃）：未確定
13. 燃燒熱（kJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（℃）：未確定
15. 臨界壓力（kPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：40℃以上時(shí)水溶液不穩(wěn)定，分解并放出二氧化碳而成為間氨基酚。1g產(chǎn)品溶于21mL乙醇、約500mL水。溶于稀硝酸、稀氫氧化鈉溶液，微溶于乙醚，幾乎不溶于苯。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
急性毒性：小鼠經(jīng)口LD50：4 g/kg ；小鼠腹腔LD50：4250 mg/kg；小鼠靜脈LD50：3898 mg/kg；兔子經(jīng)口LD50：3650 mg/kg
致突變：小鼠經(jīng)口Cytogenetic 分析：50 mg/kg [1]
皮膚/眼睛刺激：兔子眼睛標(biāo)準(zhǔn)Draize測試：100 mg/24h 中度刺激
安全信息
安全信息
海關(guān)編碼：29225000
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編碼：UN 1789 8/PG 3
WGK Germany：2
危險(xiǎn)類別碼：R36/37/38
安全說明：S26-S37/39-S45-S53
RTECS號：VO1225000
危險(xiǎn)品標(biāo)志：Xi
合成方法
由間氨基酚經(jīng)羥化而得。將水、間氨基酚和碳酸氫鈉依次投入反應(yīng)罐內(nèi)，通入二氧化碳置換空氣后，密閉升溫至110±1℃，罐內(nèi)壓力保持0.6~0.8MPa反應(yīng)6h，冷卻至-5℃，加亞硫酸鈉，過濾，水洗，合并洗濾液供酸化用。濾餅為間氨基酚回收物，套用。將上述洗濾液升溫至10~15℃，用30~40%硫酸中和至pH為6.4~7.0，加入適量的亞硫酸鈉與硫化鈉溶液，經(jīng)樹脂脫色后，于30℃用30~40%硫酸調(diào)節(jié)至pH為3~3.5，放置，甩濾，水洗至硫酸根合格，甩干得對氨基水楊酸。從苯乙酸出發(fā)也可以合成得到對氨基水楊酸。先使苯乙酸在濃硫酸和濃硝酸中在60℃下硝化，然后傾入冰水中，過濾析出2,4-二硝基苯乙酸[643-43-6]。硝化產(chǎn)率95%。將得到的產(chǎn)物加入10倍甲醇中，均勻混合后，通入干燥的氯化氫，加熱至沸，冷卻后析出2,4-二硝基苯乙酸甲酯晶體[58605-12-2]。酯化產(chǎn)率為80%。將酯化物溶解于熱甲醇中，加入亞硝酸丁酯，再加入甲醇鈉，靜置數(shù)小時(shí)直至完全析出深紅色沉淀物，分離沉淀物得中間產(chǎn)物。將其溶于稀氫氧化鉀溶液中，加入鹽酸酸化，使呈酸性。逸出二氧化碳?xì)怏w，析出4-硝基-2-羥基苯腈。產(chǎn)率為80%，將此腈化物與水、濃硫酸、冰醋酸混合加熱至沸，即可析出4-硝基水楊酸[619-19-2]。將4-硝基水楊酸溶解于25%碳酸鈉溶液中，加入硫酸亞鐵水溶液,再加適量的碳酸鈉溶液，加熱至沸，分離析出鐵鹽。過濾，濾液用乙酸調(diào)至pH=3，4-氨基水楊酸則析出。再過濾干燥，即得產(chǎn)品。工業(yè)品對氨基水楊酸含量大于70%，氯化物小于50ppm，硫酸根小于500ppm。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
用于合成抗結(jié)核病藥對氨柳酸鈉。也用于分析出試劑酸堿熒光指示劑；
用于合成抗結(jié)核藥對氨基水楊酸鈉；
用于合成抗結(jié)核病藥對氨基柳酸鈉；
作為鍍鋅光亮劑，整平劑和勻鍍劑，用于堿性鍍鋅
