化學(xué)性質(zhì)
CAS號:818-08-6
MDL號:MFCD00001992
EINECS號:212-449-1
RTECS號:WH7175000
BRN號:4126243
PubChem號:24861710
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀:白色到微黃色粉末
2. 密度:1.5 g/cm3
3. 相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定
4. 熔點(oC):>300
5. 沸點(oC,常壓):未確定
6. 沸點(oC,5.2kPa):未確定
7. 折射率:未確定
8. 閃點(oC):81-83
9. 比旋光度(o):未確定
10. 自燃點或引燃溫度(oC):未確定
11. 蒸氣壓(kPa,25oC):未確定
12. 飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定
13. 燃燒熱(KJ/mol):未確定
14. 臨界溫度(oC):未確定
15. 臨界壓力(KPa):未確定
16. 油水(辛醇/水)分配系數(shù)的對數(shù)值:未確定
17. 爆炸上限(%,V/V):未確定
18. 爆炸下限(%,V/V):未確定
19. 溶解性:溶于大多數(shù)有機溶劑,常常在苯、甲苯或者CH3OH溶液中使用。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
急性毒性:大鼠口經(jīng)LD50:44900ug/kg,大鼠腹腔LD50:40mg/kg
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
對水是稍微有害的,不要讓未稀釋或大量的產(chǎn)品接觸地下水,水道或者污水系統(tǒng),若無政府許可,勿將材料排入周圍環(huán)境。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
暫無
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:1
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:6
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6.拓撲分子極性表面積17.1
7.重原子數(shù)量:10
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:81.3
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.常溫常壓下穩(wěn)定,避免氧化物接觸。
2.具有C-Sn鍵而具有較高的毒性,建議在通風(fēng)櫥中操作和使用。
貯存方法
保持容器密封,儲存在陰涼,干燥的地方。
安全信息
危險運輸編碼:UN 3146 6.1/PG 2
危險品標(biāo)志:
有毒
安全標(biāo)識:S45 S36/S37/S39
危險標(biāo)識:R25
合成方法
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻
用途
1. 用于車用和工業(yè)用水性聚氨酯電泳漆中。非常有效的酯交換反應(yīng)的催化劑。用于需做高溫酯交換反應(yīng)的涂料用樹脂之生產(chǎn)。 是合成有機錫的中間體之一,應(yīng)用于PVC熱穩(wěn)定劑、SPC自拋光海洋防污涂料,以及木材防腐、農(nóng)業(yè)殺菌劑、玻璃處理及有機合成等方面。
2. 二正丁基氧化錫 (DBTO) 在有機合成中具有多種用途,但是最具特色的反應(yīng)來自于它能夠與醇反應(yīng)生成二烷氧基錫中間體。該中間體可以與各種親核試劑反應(yīng)衍生出一系列具有重要合成價值的反應(yīng)。
DBTO非常容易與醇反應(yīng)生成二烷氧基錫化合物,許多時候與1,2- 或者1,3-二羥基底物定量地生成具有五元環(huán)或者六元環(huán)結(jié)構(gòu)的二烷氧基錫中間體。它與糖分子底物反應(yīng)時,可以選擇性地生成熱力學(xué)穩(wěn)定的環(huán)狀二烷氧基氧化錫中間體[1,2]。生成的環(huán)狀二烷氧基氧化錫中間體并沒有對二羥基起到保護基的作用,而是對羥基的反應(yīng)性起到致活的作用。在季銨鹽或者CsF的催化下,該中間體可以與鹵化物發(fā)生反應(yīng),選擇性地生成單烷基醚的產(chǎn)物[3]。由于該中間體的合成是如此成熟,以至于在絕大多數(shù)情況下不對它們進行分離和鑒定就直接用于烷基化反應(yīng)。當(dāng)生成中間體的醇羥基不同時,烷基化的選擇性優(yōu)先次序是:伯醇 > 仲醇 > 叔醇 (式1)[4,5]。當(dāng)烯丙基類型羥基存在時,烷基化總是發(fā)生在烯丙基醇羥基上 (式2)[6]。

環(huán)狀二烷氧基氧化錫中間體的高度選擇性單?;磻?yīng)非常有意義,酸酐或者酰鹵都是合適的?;噭?。對于不同的醇羥基,生成酯的優(yōu)先次序是:烯丙基醇 > 伯醇 > 仲醇 > 叔醇 (式3)[7,8]。使用磺酰鹵則選擇性地得到相應(yīng)的單磺酰酯產(chǎn)物 (式4)[9,10]。

如果直接使用二羥基底物與DBTO生成中間體后再經(jīng)二酰鹵進行?;?,則得到大環(huán)內(nèi)酯產(chǎn)物 (式5)[11,12]。硫醇可以發(fā)生類似的反應(yīng)[13]。

此外,環(huán)狀二烷氧基氧化錫中間體經(jīng)NBS選擇性氧化生成酮的反應(yīng) (式6)[14] 以及DBTO-TMSN3 將腈基轉(zhuǎn)變?yōu)樗牡?(式7)[15]的反應(yīng)也值得關(guān)注。
