中文名鄰甲苯胺
外文名ortho-Toluidinene
化學(xué)式C7H9N
分子量107.15

CAS登錄號(hào)95-53-4
EINECS登錄號(hào)202-429-0

物理性質(zhì)
【外觀】常溫下為無(wú)色或淡黃色油狀液體，暴露在空氣和日光中變成紅棕色。
【引燃溫度】（℃）： 481.67
【密度】d4200.9984
【折射率】nD20 1.572
【蒸汽壓】 kPa(℃) 0.0346（25℃）
【爆炸上限】（%）： 7.6
【爆炸下限】（%）： 1.5
【黏度】（mPa·s,15℃）： 5.195
【黏度】（mPa·s,25℃）： 3.390
【溶解性能】微溶于水，溶于乙醇、乙醚、稀酸。25 oC在水中溶解度為1.5 g/100 mL。
【穩(wěn)定性】穩(wěn)定

毒性和環(huán)境影響
本品毒性與苯胺相類(lèi)似，攝入、吸入蒸氣或經(jīng)皮膚吸收會(huì)引起中毒，生成高鐵血紅蛋白，引起神經(jīng)障礙及缺氧，有頭痛、發(fā)紺、無(wú)力、眩暈、倦睡、引起嚴(yán)重的膀胱炎、膀胱出血和血尿等癥狀; 與眼和皮膚接觸后會(huì)引起眼灼傷和皮炎。本品能因皮膚吸收而中毒，應(yīng)避免與皮膚接觸。
急性毒性：大鼠經(jīng)口LD50：940mg/kg；兔經(jīng)皮LD50：3250mg/kg。大鼠吸入，4h LC50：862ppm。
刺激性
家兔經(jīng)皮：500mg（24h），輕度刺激。
家兔經(jīng)眼：750μg（24h），重度刺激。
致突變性微生物致突變性：鼠傷寒沙門(mén)菌40μg/皿。微核試驗(yàn)：人淋巴細(xì)胞2mmol/L。程序外DNA合成：人HeLa細(xì)胞50μL/L。DNA抑制：人HeLa細(xì)胞50μL/L。姐妹染色單體交換：人淋巴細(xì)胞200μmol/L。哺乳動(dòng)物體細(xì)胞突變：人淋巴細(xì)胞450mg/L。
TJ 36—79規(guī)定車(chē)間空氣中最高容許濃度為5mg/m3。.
致癌性IARC致癌性評(píng)論：G2A，可能人類(lèi)致癌物。
包裝、貯存和運(yùn)輸
鄰甲苯胺采用鐵桶密封包裝，儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)、干燥的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應(yīng)與氧化劑、酸類(lèi)、酰基氯、酸酐、氯仿、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)、混裝、混運(yùn)。庫(kù)房應(yīng)配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。按劇毒、可燃化學(xué)品管理儲(chǔ)運(yùn)。

1）由鄰硝基甲苯還原制造：可利用鐵粉作還原劑，也可在銅催化劑存在下于260-280℃進(jìn)行加氫反應(yīng)制得鄰甲苯胺。工業(yè)品鄰甲苯胺的含量（總氨基物含量）在99%以上，加氫還原法每噸產(chǎn)品消耗鄰硝基甲苯1300kg、氫氣940m。也可采用鎳催化劑。精制方法：按照制造方法不同，產(chǎn)品含有間甲苯胺、對(duì)甲苯胺、硝基甲苯等雜質(zhì)。特別是對(duì)甲苯胺含量較多，并含有微量的水分，用蒸餾的方法難以將其他的甲苯胺分離。因此首先將粗制鄰甲苯胺蒸餾兩次，再溶解于四倍體積的乙醚中，加入等當(dāng)量的草酸乙醚溶液。將生成的對(duì)甲苯胺草酸鹽過(guò)濾除去，濾液蒸去乙醚后濾出生成的鄰甲苯胺草酸鹽。用含有草酸的水重結(jié)晶5次，再用碳酸鈉溶液處理。游離出的鄰甲苯胺用氯化鈣干燥后減壓蒸餾三次可得純品。

2）苯胺甲基化法：在三氧化二鐵-二氧化鍺催化劑存在下，甲苯和甲醇反應(yīng)生成甲苯胺混合物，其中鄰甲苯胺選擇性為40%以上，分離得到鄰甲苯胺。

【產(chǎn)業(yè)鏈】上游鄰硝基甲苯、苯胺、甲醇，下游鄰甲苯胺，合成染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥中間體。

主要用作染料等有機(jī)合成中間體，也用作分析試劑，硫化促進(jìn)劑，及制造糖精等；

1）用于制備偶氮染料、三苯甲烷染料；例如用于制備硫化藍(lán)、硫化淡黃GC、硫化黃棕5G、色酚AS-D、紅色基RL、大紅色基G、棗紅色基GBC、酸性桃紅3B、還原桃紅R、堿性品紅和堿性桃紅T等；

2）在醫(yī)藥工業(yè)用于制備鄰氯青霉素、安眠酮、必嗽平、若丁等。農(nóng)藥工業(yè)用于合成殺蟲(chóng)脒。還用于合成硫化促進(jìn)劑DT、BG、PR等合成。