化學(xué)性質(zhì)
中文名稱對(duì)氯甲苯
中文別名 4-氯甲苯; PCT
英文名稱4-Chlorotoluene
英文別名 1-chloro-4-methylbenzene; 4-Chloro-1-methyl-benzene; p-tolyl chloride; PCT; 4-chloro toluene; ; p-Chlorotoluene; 4-Chloro-1-methyl-benzene; 1-Chloro-4-methylbenzene分子式(Formula)： C7H7Cl
分子量(Molecular Weight)： 126.59
分子式：C7H7Cl
CAS No.： 106-43-4
質(zhì)量指標(biāo)
外觀（Appearance）： 無色透明液體，有特殊氣味
含量（Purity）： 99.50%
物化性質(zhì)
相對(duì)密度: 1.0697g/cm3
熔點(diǎn)：7.5℃
沸點(diǎn)：162℃
閃點(diǎn)：53℃
折射率: 1.5200
爆炸極限：空氣中 0.7-12.2 vol%
蒸汽壓1333Pa(43.8℃)不溶于水。溶于乙醇、苯、氯仿、乙醚、丙酮等。
儲(chǔ)運(yùn)
儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房?jī)?nèi)，遠(yuǎn)離火種、熱源，避免陽光直射。與氧化劑、食用原料隔離儲(chǔ)運(yùn)。
安全信息
危害
侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收。
健康危害：吸入、口服或經(jīng)皮膚吸收對(duì)身體有害。其蒸氣或霧對(duì)眼睛、皮膚、粘膜和呼吸道有刺激性
毒理學(xué)資料
急性毒性：LD503600mg/kg (大鼠經(jīng)口)；LC5034000mg/m3，2小時(shí)(小鼠吸入) 危險(xiǎn)特性：易燃，遇明火有引起燃燒爆炸的危險(xiǎn)。與氧化劑接觸會(huì)猛烈反應(yīng)。 燃燒(分解)產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氫。
泄漏應(yīng)急處理
迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進(jìn)行隔離，嚴(yán)格限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿消防防護(hù)服。盡可能切斷泄漏源。防止進(jìn)入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散劑制成的乳液刷洗，洗液稀釋后放入廢水系統(tǒng)。大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容；用泡沫覆蓋，降低蒸氣災(zāi)害。用防爆泵轉(zhuǎn)至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。
安全術(shù)語
S24/25Avoid contact with skin and eyes.
避免與皮膚和眼睛接觸。
S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.
避免釋放至環(huán)境中。參考特別說明/安全數(shù)據(jù)說明書。
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語
R20Harmful by inhalation.
吸入有害。
R51/53 Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
對(duì)水生生物有毒，可能對(duì)水體環(huán)境產(chǎn)生長(zhǎng)期不良影響。
合成方法
由對(duì)甲苯胺經(jīng)重氮化、置換而得。將對(duì)甲苯胺和鹽酸加入反應(yīng)鍋中攪拌加熱，至60℃溶解后，冷卻至15℃以下，滴加亞硝酸鈉溶液。到達(dá)終點(diǎn)后繼續(xù)攪拌0.5h。加入氯化亞銅鹽酸溶液，在室溫?cái)嚢?h。然后升溫至60℃保持0.5h，冷至室溫靜置分層，棄去酸水層，用水洗至中性，過濾，得對(duì)氯甲苯。反應(yīng)所用的氯化亞銅可按下法制備：將硫酸銅和氯化鈉加入水中，攪拌加熱至40℃溶解，加入液堿和焦亞硫酸鈉溶液，析出沉淀物，靜置分層，分去上層廢液，沉淀用水浸洗，加鹽酸溶解，即得氯化亞銅鹽酸溶液。原料消耗定額：對(duì)甲苯（95%）897kg/t、亞硝酸鈉533kg/t、鹽酸2435kg/t。
由甲苯進(jìn)行芳環(huán)氯化制得。其制備方法有以下幾種。
重氮化法
在反應(yīng)釜中加入工業(yè)用鹽酸和對(duì)甲基苯胺，釜內(nèi)溫度降至0℃，使對(duì)甲基苯胺生成鹽酸鹽，攪拌，加入亞硝酸鈉溶液，使其發(fā)生重氮化反應(yīng)，溫度維持在0～5℃，時(shí)間約30min，重氮化反應(yīng)完成后，將其加入到攪拌的氯化亞銅溶液中，逐漸升溫到室溫，在室溫下攪拌2.5～3h，再加熱到60℃，該反應(yīng)物逐步分解成為氮?dú)夂蛯?duì)氯甲苯，然后用水蒸氣蒸餾，收集對(duì)氯甲苯與水的混合液，進(jìn)行分層，有機(jī)層用酸洗滌，再用水洗滌，干燥，進(jìn)行蒸餾，收集158～162℃餾分為對(duì)氯甲苯，收率約70%～79%。
直接氯化法
經(jīng)食鹽干燥脫水的甲苯經(jīng)計(jì)量槽計(jì)量后進(jìn)入甲苯氯化反應(yīng)器，計(jì)量后的氯氣由反應(yīng)器的底部通入，甲苯與氯氣在一定溫度下，以三氯化鐵為催化劑進(jìn)行苯環(huán)氯化，生成一氯甲苯氯化液，該氯化液用氮?dú)廒s去余氣和氯化氫，再進(jìn)行粗蒸，得到對(duì)氯甲苯和鄰氯甲苯的混合物，其對(duì)、鄰比隨著催化劑和反應(yīng)條件不同而不同，一般對(duì)、鄰比為55∶45。對(duì)氯甲苯和鄰氯甲苯的分離可用精餾法、分子篩吸附法、精餾結(jié)晶聯(lián)合法等。精餾結(jié)晶聯(lián)合法，能耗較低，得到的對(duì)氯甲苯和鄰氯甲苯含量均較高，如采用降膜冷凍結(jié)晶法，對(duì)氯甲苯的含量可達(dá)99%以上。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
本產(chǎn)品是有機(jī)合成原料，用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料，有機(jī)合成的中間體及橡膠、合成樹脂的溶劑。是制備對(duì)氯次芐基三氟、對(duì)氯芐基氯、對(duì)氯苯甲醛、對(duì)氯苯甲酰氯、對(duì)氯苯甲酸的主要原料；是制備氰戊菊酯、多效唑、烯效唑和氟樂靈、禾草丹、殺草隆等農(nóng)藥的中間體；也可以制造對(duì)氯苯甲醛，用作染料和醫(yī)藥中間體；制造對(duì)氯苯甲酰氯，是醫(yī)藥消炎通的中間體；制造對(duì)氯苯甲酸，為染料和紡織整理劑的原料。
