化學(xué)性質(zhì)
中文名三氟甲磺酸
外文名Trifluoromethanesulfonic acid
化學(xué)式CF3SO3H
分子量150.077
CAS登錄號1493-13-6
物理性質(zhì)
性狀:無色液體,含雜質(zhì)時為黃色或黃棕色液體,在空氣中發(fā)煙。
沸點:168~170℃
蒸氣密度:5.2 (空氣=1)
熔點:-40℃
折射率:1.331
密度:1.708
蒸氣壓:8 mmHg ( 25℃)
溶解性:極易溶于水;易溶于極性有機(jī)溶劑,如二甲基甲酰胺,乙腈和二甲基砜等。但是由于溶解過程劇烈放熱,將它迅速加入極性溶劑中可能造成危險。
化學(xué)性質(zhì)
三氟甲磺酸的pKa=-14.7(±2.0),屬于有機(jī)超強(qiáng)酸,其酸性超過100%的硫酸。
具有強(qiáng)酸性和還原性。一般用作有機(jī)合成試劑。
當(dāng)溶解有三氟化硼(BF3)、五氟化磷、五氟化砷等強(qiáng)路易斯酸時因為生成了穩(wěn)定的配合酸:H[CF3SO3BF3]、H[CF3SO3PF5]、H[CF3SO3AsF5]從而酸性變得更強(qiáng)。
在空氣中發(fā)煙,這是因為它具有強(qiáng)烈的吸水性,易與空氣中的濕氣反應(yīng)形成穩(wěn)定的一水合物CF3SO3H·H2O,熔點為34℃。極易溶于水,溶水釋放出大量的熱。
安全信息
安全注意事項
三氟甲磺酸是最強(qiáng)有機(jī)酸之一。與眼睛接觸將造成嚴(yán)重的眼部燒傷,可能失明。與皮膚接觸會造成嚴(yán)重的化學(xué)燒傷,以及遲滯的嚴(yán)重組織損傷。吸入蒸汽會造成嚴(yán)重的抽搐反應(yīng),炎癥以及水腫。食入會造成嚴(yán)重的消化道燒傷。因此,即使是少量的操作,也需要配備適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)用具(諸如護(hù)目鏡、耐酸堿手套、防毒口罩),以及良好的通風(fēng)設(shè)施。
將三氟甲磺酸加入極性溶劑中會由于溶解而放熱。這種強(qiáng)烈的放熱與將硫酸溶解于水中的效應(yīng)相似。但將其溶解于極性溶劑中本身比硫酸溶解于水更加危險。強(qiáng)烈的放熱有可能造成溶劑的揮發(fā)甚至爆炸。因此,應(yīng)當(dāng)避免將大量的三氟甲磺酸溶解于有機(jī)溶劑中。當(dāng)確實需要這么做時,一定要控制滴加速度,并確保充分?jǐn)嚢琛⒘己猛L(fēng),以及可能的冷卻交換裝置,將生成的熱量盡可能充分地帶走.
合成方法
二硫化碳與五氟化碘(三氟碘甲烷與硫)反應(yīng)生成雙(三氟甲基)二硫化物(CF3-S-S-CF3)。與汞在光照下反應(yīng)得三氟甲硫基汞(CF3S)2Hg,后者經(jīng)過氧化氫氧化即得三氟甲磺酸一水合物。再與碳酸鋇反應(yīng)得到三氟甲磺酸鋇,與濃硫酸反應(yīng)得到無水的三氟甲磺酸。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
三氟甲磺酸具有強(qiáng)腐蝕性、吸濕性,廣泛用于醫(yī)藥、化工等行業(yè)。如核苷,抗生素,類固醇,蛋白質(zhì),配糖類,維生素合成,硅橡膠改性等。
還可用作異構(gòu)化和烷基化的催化劑。制備2,3-二氫-2-茚酮、四氫萘酮。去除糖蛋白中糖苷。