化學(xué)性質(zhì)
CAS號(hào):100-02-7
MDL號(hào):MFCD00007331
EINECS號(hào):202-811-7
RTECS號(hào):SM2275000
BRN號(hào):1281877
PubChem號(hào):24846675
物性數(shù)據(jù)
1.性狀:無色至淡黃色結(jié)晶粉末,有似苦杏仁的氣味。[1]
2.熔點(diǎn)(℃):113~115[2]
3.沸點(diǎn)(℃):279(分解)[3]
4.相對(duì)密度(水=1):1.27[4]
5.飽和蒸氣壓(kPa):0.92(16℃)[5]
6.燃燒熱(kJ/mol):-2879.2[6]
7.辛醇/水分配系數(shù):1.91[7]
8.閃點(diǎn)(℃):192[8]
9.引燃溫度(℃):283[9]
10.溶解性:溶于熱水、乙醇、乙醚、氯仿。[10]
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1.急性毒性[11] LD50:250mg/kg(大鼠經(jīng)口)
2.刺激性 暫無資料
3.致突變性[12] DNA損傷:大腸桿菌50μmol/L。DNA抑制:人成纖維細(xì)胞1mmol/L。DNA加合物:大腸桿菌50μmol/L?;蜣D(zhuǎn)化和有絲分裂重組:釀酒酵母21mmol/L。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
1.生態(tài)毒性[13]
LC50:64.6mg/L(24h),54.4mg/L(48h),44.1mg/L(72h),41mg/L(96h)(黑頭呆魚);7.9mg/L(96h)(虹鱒魚);12mg/L(24h),8.3mg/L(96h)(藍(lán)鰓太陽(yáng)魚);10mg/L(48h)(高體雅羅魚);11mg/L(24h)(水蚤)
EC50:4.8mg/L(斜生柵藻);25mg/L(6h)(肋骨條藻);5.5mg/L(24h)(梨形四膜蟲)
2.生物降解性[14]
好氧生物降解(h):18.2~168
厭氧生物降解(h):163~235
3.非生物降解性[15]
水相光解半衰期(h):3.1~329
光解最大光吸收波長(zhǎng)范圍(nm):227~310
水中光氧化半衰期(h):642~4.90×104
空氣中光氧化半衰期(h):14.5~145
4.生物富集性[16] BCF:2~8(鯉魚,接觸濃度0.2mg/L,接觸時(shí)間6周);3~5(鯉魚,接觸濃度0.02mg/L,接觸時(shí)間6周);79(黑頭呆魚);58(金色圓腹雅羅魚)
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率:34.67
2、摩爾體積(cm3/mol):99.7
3、等張比容(90.2K):277.7
4、表面張力(dyne/cm):60.2
5、介電常數(shù):
6、偶極距(10-24cm3):
7、極化率:13.74
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數(shù)量:1
3.氫鍵受體數(shù)量:3
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:2
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積66
7.重原子數(shù)量:10
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:123
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.穩(wěn)定性[17] 穩(wěn)定
2.禁配物[18] 強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)還原劑、強(qiáng)堿
3.避免接觸的條件[19] 受熱
4.聚合危害[20] 不聚合
5.分解產(chǎn)物[21] 氮氧化物
貯存方法
1.儲(chǔ)存注意事項(xiàng)[22] 儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。包裝密封。應(yīng)與氧化劑、還原劑、堿類、食用化學(xué)品分開存放,切忌混儲(chǔ)。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。
2.用復(fù)合編織袋內(nèi)襯聚乙烯避光袋包裝,每袋凈重50kg或100kg。應(yīng)存放于陰涼、通風(fēng)、干燥的庫(kù)房中。遠(yuǎn)離火種,不得和食品添加劑共貯混運(yùn)。
安全信息
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼:UN 1663 6.1/PG 3
危險(xiǎn)品標(biāo)志:
易燃
很易燃
有毒
有害
安全標(biāo)識(shí):S28
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí):R33 R20/21/22
合成方法
1.制備方法為對(duì)硝基氯苯水解酸化得到對(duì)硝基苯酚。
將濃度為 137~140 g/L 的氫氧化鈉溶液加入水解釜中,再加入熔融的對(duì)硝基氯苯。加熱至 152℃,釜內(nèi)壓力為 0.4 MPa,然后停止加熱,水解反應(yīng)放熱使溫度和壓力自然上升到165℃,約 0.6 MPa。保持 3h 后取樣檢查反應(yīng)終點(diǎn),反應(yīng)結(jié)束后將水解產(chǎn)物冷至 120℃。將該水解產(chǎn)物和一定量的濃硫酸及水加入結(jié)晶釜內(nèi),并冷卻到 50℃ 左右。再加濃硫酸使剛果紅試紙呈紫色,繼續(xù)冷至 30℃,抽濾,離心除水,即得到含量為 90%以上的對(duì)硝基苯酚。
2.由苯酚經(jīng)硝化成鄰硝基苯酚和對(duì)硝基苯酚,再經(jīng)蒸氣蒸餾分出鄰硝基苯酚后而制得,也可由對(duì)氯硝基苯經(jīng)水解而成。

3.將熔融的對(duì)硝基氯苯和13%左右的氫氧化鈉以1∶ 4.5的配比加到壓力水解釜中,邊攪拌邊加熱至150℃,壓力達(dá)到0.4MPa ,停止加熱,溫度壓力將繼續(xù)上升至165℃和0.6MPa,保溫3h以上檢查反應(yīng)終點(diǎn):

反應(yīng)結(jié)束后,將水解產(chǎn)物冷至120℃,壓到事先配制好的13%的硫酸溶液中,并冷到50℃左右。攪拌下慢慢加入濃硫酸使剛果紅試紙呈紫色,繼續(xù)冷至30℃,過濾,離心甩干。用少量冷水洗滌結(jié)晶至合格,甩干后干燥即得對(duì)硝基苯酚。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
[1~23]參考書:危險(xiǎn)化學(xué)品安全技術(shù)全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京;化學(xué)工業(yè)出版社,2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8
用途
1.用于染料制造,藥物制造及用作試劑。用于制備硫化草綠GN、硫化還原黑CL、硫化還原黑CLB、硫化紅棕B3R、硫化還原藍(lán)RNX、海昌藍(lán)RX等。也用于制取染料中間體4-氨基苯酚。醫(yī)藥工業(yè)中用于制取非那西丁和撲熱息痛等。還用于制備顯影劑米妥爾、農(nóng)藥1605及皮革的防霉劑。
2.用作皮革防腐劑。也是制造染料、藥物等的原料,還可用作單色的ph值指示劑,變色范圍5.6~7.4,由無色變黃色。
3.用作農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料等精細(xì)化學(xué)品的中間體,制備撲熱息痛,非那西丁、顯影劑米妥爾、農(nóng)藥1605、硫化染料及皮革的防霉劑。
4.用于染料制造,藥物制造及用作試劑。