化學(xué)性質(zhì)
中文名反丁烯二酸
外文名Fumaric acid
別名富馬酸、延胡索酸、紫堇酸、(E)-丁烯二酸、反-1,2-乙烯二羥酸
分子式C4H4O4
分子量116.072
外觀白色粉末或無色晶體
CAS登錄號110-17-8
EINECS登錄號203-743-0
物理性質(zhì)
密度：1.63g/cm3
熔點：298-300℃
沸點：355.5℃
閃點：183℃
折射率：1.526（20℃）
外觀：白色粉末或無色晶體
溶解性：可溶于乙醇，微溶于水和乙醚，難溶于氯仿、四氯化碳、苯
化學(xué)性質(zhì)
最簡單的不飽和二元羧酸。最早從延胡索中發(fā)現(xiàn)，此外也存在于多種蘑菇和新鮮牛肉中。反丁烯二酸與順丁烯二酸互為幾何異構(gòu)體，反丁烯二酸加熱至250-300℃轉(zhuǎn)變成順丁烯二酸。反丁烯二酸也能生成一元和二元酯或酰胺，但不能生成一元酰氯。它與五氯化磷或亞硫酰氯反應(yīng)生成二元酰氯。反丁烯二酸經(jīng)高錳酸鉀氧化生成外消旋酒石酸。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
摩爾折射率：23.76
摩爾體積（cm3/mol）：77.4
等張比容（90.2K）：222.0
表面張力（dyne/cm）：67.6
極化率（10-24cm3）：9.42
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）：無
氫鍵供體數(shù)量：2
氫鍵受體數(shù)量：4
可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：2
互變異構(gòu)體數(shù)量：0
拓?fù)浞肿訕O性表面積：74.6
重原子數(shù)量：8
表面電荷：0
復(fù)雜度：119
同位素原子數(shù)量：0
確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：1
不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
共價鍵單元數(shù)量：1
安全信息
安全術(shù)語
S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。
風(fēng)險術(shù)語
R36：Irritating to eyes.
刺激眼睛。
合成方法
工業(yè)上有多種方法生產(chǎn)反丁烯二酸。其主要來源是在催化劑存在下將苯（或丁烯）氧化生成順丁烯二酸（或順丁烯二酸酐），再經(jīng)異構(gòu)化而得。將苯（或80%的丁烯）與過量空氣在流化床或固定床反應(yīng)器中進(jìn)行氧化反應(yīng)生成順丁烯二酸酐，被循環(huán)的酸液吸收成順丁烯二酸。再經(jīng)脫色過濾，順丁烯二酸在硫脲催化劑作用下進(jìn)行異構(gòu)化，反應(yīng)物經(jīng)過濾，洗滌，干燥即得反丁烯二酸。異構(gòu)化催化劑也采用過硫酸銨-溴化銨混合物或金屬鹽、胺鹽、硫醇及10-20%的鹽酸。碳水化合物如蔗糖、葡萄糖、麥芽糖經(jīng)黑根菌發(fā)酵也可制得反丁烯二酸。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
在食品中主要用于肉制品、魚肉制品加工等。富馬酸可作為酸度調(diào)節(jié)劑、酸化劑、抗氧化助劑、腌制促進(jìn)劑、香料使用。本品有強(qiáng)緩沖作用，以保持水溶液在pH3.0左右，并對抑菌防霉有重要作用，同時，它有澀味，是酸味最強(qiáng)的固體酸之一，吸收率低，有助于延長粉末制品等的保存期。當(dāng)富馬酸變?yōu)楦获R酸鈉后，水溶性及風(fēng)味均更好 。
