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化學(xué)性質(zhì)

【中文名稱】肉桂酸甲酯
【中文別名】β-苯丙烯酸甲酯,苯丙烯酸甲酯,桂皮酸甲酯,肉硅酸甲酯;3-苯丙烯酸甲酯;
【英文名稱】methyl cinnamate
【英文別名】 2-Propenoic acid, 3-phenyl-, methyl ester; Methyl 3-phenyl propenoate; METHYL CINNAMATE; NATURAL METHYL CINNAMATE
【含量】99%
【CAS號(hào)】103-26-4
【分子式】C10H10O2
【分子量】162.19

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【FEMA 】 2698
【EINECS號(hào)】203-093-8
【InChI】 InChI=1/C10H10O2/c1-12-10(11)8-7-9-5-3-2-4-6-9/h2-8H,1H3/b8-7+
理化性質(zhì)
【外觀】白色至淡黃色結(jié)晶或無色至淡黃色液體。
【相對(duì)密度(d435)】1.07
【熔點(diǎn)】34-38℃
【沸點(diǎn)】260-262℃
【閃點(diǎn)】>110℃
【折射率(nD20)】1.5670
【香味】呈櫻桃和香酯似香氣。
【溶解情況】溶于乙醇、乙醚、甘油、丙二醇、大多數(shù)非揮發(fā)性油和礦物油,不溶于水。

儲(chǔ)運(yùn)條件
儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。應(yīng)與氧化劑分開存放,切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

安全信息

安全說明 22-24/25

WGK Germany 1

RTECS號(hào)GE0190000

TSCA Yes

海關(guān)編碼 29163990

合成方法

由肉桂酸與甲醇酯化而得。將肉桂酸、甲醇和硫酸的混合物加熱回流5h,加收過量的甲醇。冷卻,分去酸層,水洗后再用10%碳酸鈉溶液洗滌,然后用水洗至中性。得粗品,經(jīng)重結(jié)晶或減壓蒸餾[收集132-134℃(2.0kPa)餾分],得肉桂酸甲酯成品。收率約70%。

肉桂酸甲酯(C6H5CHCHCOOCH3)為白色晶體,熔點(diǎn)34℃,不溶于水,溶于乙醇和乙醚.由于它具有新鮮的果實(shí)香味,在香料工業(yè)中常用作配制果子香精、東方型香精和皂用香精等高級(jí)香精,在食品、日用化妝品、制皂等方面有著廣泛的用途.關(guān)于肉桂酸甲酯的制備,有用聚乙烯吡啶為催化劑,使肉桂酸與氯化亞砜作用先生成肉桂酰氯,再與甲醇反應(yīng)制備肉桂酸甲酯的報(bào)道.此法不但產(chǎn)率低(產(chǎn)率為77%)、副反應(yīng)多、操作步驟繁瑣、腐蝕設(shè)備,且有尾氣回收問題,并造成環(huán)境污染.還有用聚乙二醇和氯化鈀、聚氯乙烯三氯化鐵樹脂、十二水合硫酸鐵銨為催化劑合成肉桂酸甲酯的報(bào)道,但這些方法也不太令人滿意.用固體超強(qiáng)酸ZrO2/S2O2-8催化合成肉桂酸甲酯的方法,國(guó)內(nèi)外未見文獻(xiàn)報(bào)道.作者在固體超強(qiáng)酸ZrO2/S2O2-8催化下,用肉桂酸與甲醇合成了肉桂酸甲酯.該催化劑價(jià)廉易得、催化活性高、不腐蝕設(shè)備、可回收重復(fù)使用.此方法具有操作簡(jiǎn)便、反應(yīng)條件溫和、對(duì)環(huán)境友好、收率高等優(yōu)點(diǎn).

 

上下游產(chǎn)品信息

表征圖譜

相關(guān)文獻(xiàn)

用途

在國(guó)際市場(chǎng)中主要是用于香料和防曬中,我國(guó)GB-2760-2014規(guī)定為允許使用的食用香料。用于香料工業(yè)作定香劑,常用于調(diào)配康乃馨、櫻桃、草莓和葡萄等東方型花香香精,用于肥皂、洗滌劑,也用于風(fēng)味劑和糕點(diǎn)。肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯,都可以添加到香煙煙絲中,用作增香劑和香味補(bǔ)償劑。作為有機(jī)合成中間體,主要用于醫(yī)藥工業(yè)。

肉桂酸甲酯的藥用價(jià)值:咪唑與肉桂酸甲酯以甲基作為中間連接體,制備對(duì)溴甲基肉桂酸甲酯,這個(gè)中間體則是生產(chǎn)奧扎格雷的主要原料。肉桂酸甲酯對(duì)抑制白癜風(fēng)有積極作用。在美白,防曬中,肉桂酸甲酯的作用更是無可替代!