化學(xué)性質(zhì)
CAS號:541-15-1
MDL號:MFCD00038747
EINECS號:208-768-0
RTECS號:BP2980000
BRN號:4292315
PubChem號:暫無
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀:白色結(jié)晶或透明粉末
2. 密度(g/ cm3,25/4℃):未確定
3. 相對蒸汽密度(g/cm3,空氣=1):未確定
4. 熔點(oC):197-212
5. 沸點(oC,常壓):未確定
6. 沸點(oC,8kPa):未確定
7. 折射率:-32°
8. 閃點(oC):未確定
9. 比旋光度(o):-31°
10. 自燃點或引燃溫度(oC):未確定
11. 蒸氣壓(kPa,25oC):未確定
12. 飽和蒸氣壓(kPa,55.1oC):未確定
13. 燃燒熱(KJ/mol):39.8
14. 臨界溫度(oC):未確定
15. 臨界壓力(KPa):未確定
16. 油水(辛醇/水)分配系數(shù)的對數(shù)值:4.47
17. 爆炸上限(%,V/V):未確定
18. 爆炸下限(%,V/V):未確定
19. 溶解性:溶于水
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
急性毒性:小鼠經(jīng)皮下LD50:9 gm/kg,眼睛流淚,驚厥或癲癇,胃腸道中的唾液腺結(jié)構(gòu)或功能的變化;
狗經(jīng)未知途徑LD50:7 gm/kg,除致死劑量外無詳細(xì)說明;
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
該物質(zhì)對環(huán)境可能有危害,對水體應(yīng)給予特別注意。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
暫無
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):-0.2
2.氫鍵供體數(shù)量:1
3.氫鍵受體數(shù)量:3
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:3
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積60.4
7.重原子數(shù)量:11
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:134
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:1
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
按規(guī)格使用和貯存,不會發(fā)生分解,避免與氧化物接觸
貯存方法
室溫儲存
安全信息
危險運(yùn)輸編碼:暫無
危險品標(biāo)志:
刺激
安全標(biāo)識:S26 S36
危險標(biāo)識:R36/37/38
合成方法
提取法
L-肉堿天然存在于各種肉類和乳類中,因此可以從含L-肉堿的牛肉和牛乳中直接提取。文獻(xiàn)報道,從450g牛肉浸膏中可提取得到0.6g結(jié)晶肉堿,從56kg牛乳中可提取含2%L-肉堿的乳糖粉末100g。然而提取法成本較高,在經(jīng)濟(jì)上不太合理。
微生物發(fā)酵法
研究表明,許多微生物中也存在L-肉堿,利用酵母、曲霉、青霉、根霉等微生物液體深層培養(yǎng)或固體發(fā)酵,可以積累L-肉堿。但由于菌種的篩選工作比較復(fù)雜,目前的發(fā)酵水平還比較低。據(jù)報道,以2%DL-肉堿為原料,25℃發(fā)酵44h,累積L-肉堿0.4%。
合成法
國外1953年就有DL-肉堿合成的專利報道,20世紀(jì)60年代已有工業(yè)化生產(chǎn)。國內(nèi)1982年也有作為胃藥的生產(chǎn)和應(yīng)用。直接從DL-肉堿出發(fā),用樟腦酸、N-乙酰-D-谷氨酸或乙苯酰-L-(+)酒石酸為拆分劑,進(jìn)行化學(xué)拆分獲取L-肉堿。但口肉堿消旋比較困難,不能回收,工業(yè)化生產(chǎn)尚需突破性進(jìn)展。
酶法轉(zhuǎn)化
這是研究得最多、也是最有前途的方法??梢岳没瘜W(xué)合成得到的DL-肉堿,先進(jìn)行乙?;瞥甚0坊螂娴?,然后利用微生物來源的酶進(jìn)行選擇性水解拆分。如中山清等用假單胞菌等微生物的酰胺酶選擇性水解DL-肉堿酰胺或肉堿腈,可制得光學(xué)純度99%以上的L-肉堿。此外,還可以進(jìn)行β-脫氫肉堿的酶法轉(zhuǎn)化,反式巴豆甜菜堿的酶法水解和γ-丁基甜菜堿的酶法羥化等方法制備L-肉堿。
目前國際上只有瑞士、意大利、日本等國生產(chǎn)。我國江蘇省微生物研究所也在開展酶法轉(zhuǎn)化的研究。
由環(huán)氧氯丙烷與三甲胺成季銨鹽反應(yīng)制得3-氯-2-羥丙基三甲胺氯化物,再經(jīng)氰化為3-氰基-2-羥丙基三甲胺氯化物,再用濃鹽酸水解得到肉堿鹽酸鹽?;蛘咭驭?溴乙酰乙酸乙酯為原料,先用四氫硼鈉還原為γ-溴代-β-羥基丁酸乙酯,然后與三甲胺生成季銨鹽,即溴代三甲銨-β-羥基丁酸乙酯,最后用鹽酸水解肉堿鹽酸鹽。也可從含L-肉堿的牛肉和牛乳中直接提取。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
1.可以促進(jìn)線粒體的脂肪酸氧化作用并且達(dá)到其他生化功能,這些功能包括乙酰緩沖能及在無氧產(chǎn)能情況下維持足夠輔酶A在線粒體內(nèi)之濃度,刺激三羧酸的循環(huán)和肌肉持久運(yùn)動下刺激ATP從線粒體向外輸出。用于動物健康生長。
2.用于強(qiáng)化以大豆為基礎(chǔ)的嬰兒食品,促進(jìn)脂肪的吸收利用。也是優(yōu)質(zhì)的減肥活性物質(zhì)。我國規(guī)定可用于餅干、面包和乳飲料,使用量為600~3000mg/kg;在固體飲料、飲液和膠囊中使用量為250~600mg/kg;在乳粉中使用量為300~400mg/kg;在嬰兒食品中使用量為70~90mg/kg(以L-肉堿計,1g酒石酸鹽相當(dāng)于0.68gL-肉堿)。