化學(xué)性質(zhì)
中文名稱:己酸
中文同義詞:正己酸,98.0%(GC&T;正己酸≥99.5%;次羊脂酸;天然己酸;正已酸,羊油酸,次羊脂酸,丁基乙酸,己酸;丁基乙酸;正已酸;正己酸(>98%,BR)
英文名稱:Hexanoicacid
英文同義詞:RARECHEMALBO0183;PENTYLFORMICACID;PENTANE-1-CARBOXYLICACID;N-HEXANOICACID;N-CAPROICACID;CAPROICACID(HEXANOICACID);HEXANOICACID98+%NATURALFCC;HEXANOICACID98+%FCC
CAS號:142-62-1
分子式:C6H12O2
分子量:116.16
EINECS號:205-550-7
己酸性質(zhì)
熔點(diǎn)-4°C(lit.)
沸點(diǎn)202-203°C(lit.)
密度0.927g/mLat25°C(lit.)
蒸氣密度4(vsair)
蒸氣壓0.18mmHg(20°C)FEMA2559|HEXANOICACID
折射率n20/D1.4161(lit.)
閃點(diǎn)220°F
儲存條件Storebelow+30°C.
溶解度water:slightlysoluble1.082g/100g(lit.)
形態(tài)Liquid
酸度系數(shù)(pKa)4.85(at25℃)
比重0.929(20/4℃)
顏色Clearcolorlesstolightyellow
PH值4(1g/l,H2O,20℃)
嗅覺閾值(OdorThreshold)0.0006ppm
水溶解性1.1g/100mL(20oC)
JECFANumber93
Merck14,1759
BRN773837
穩(wěn)定性Stable.Incompatiblewithbases,reducingagentsandoxidizingagents.Flammable.
性質(zhì)
溶解性： 微溶于水，溶于乙醇。
含量分析
準(zhǔn)確稱取試樣約2.0g，加中性乙醇10ml使之溶解。加酚酞試液(TS-167)2滴，用0.5 mol/L氫氧化鉀乙醇液進(jìn)行滴定。每Ml0.5mol/L氫氧化鉀乙醇液相當(dāng)于己酸(C6H12O2)58.08mg。
毒性 LD503000mg/kg(大鼠，經(jīng)口)。
使用限量 FEMA(mg/kg)：軟飲料1.8；冷飲4.3；糖果28；焙烤食品22，膠姆糖1.5，調(diào)味品450。 適度為限(FDA§172．515，2000)。
安全信息
危險運(yùn)輸編碼：UN 2829 8/PG 3
危險品標(biāo)志：
易燃 
腐蝕
安全標(biāo)識：S26 S45 S36/S37/S39
危險標(biāo)識：R34 R20/21/22
合成方法
1.仲辛醇氧化法 將仲辛醇滴入工業(yè)硝酸中，溫度控制在50-55℃。用水洗滌，得粗已酸，先將粗已酸常壓脫水，再減壓蒸餾，繼續(xù)脫去水分后，收取158℃（8.0kPa）餾分，即為已酸。原料消耗定額：仲辛醇（80%）1800kg/t、硝酸（97%）2500kg/t。
2.正己醇氧化法 正己醇經(jīng)空氣或氧氣氧化生成正己酸。
3.己腈水解法 己腈水解生成己酸
4.正己醛氧化法 正己醛氧化生成正己酸。
5.從椰子油和月桂酸中分餾精制而得。
丁酸發(fā)酵液中的副產(chǎn)品，經(jīng)精餾而得。
由仲辛醇氧化而得。
6.己酸天然存在于樟腦、草莓、椰子油、香葉和羊奶等中，可以從椰子油中，用精密分餾的方法得到。工業(yè)上可以用硝酸氧化仲辛醇的方法制得。在50～55℃下在工業(yè)硝酸中滴入仲辛醇，將其升溫至100℃保溫反應(yīng)2h。然后降溫至50℃，用水洗滌得粗己酸。用無水氯化鈣脫水干燥后減壓蒸餾，收集158℃(8.0kPa)餾分，即為己酸。
CH3(CH2)5CH(OH)CH3+HN03→CH3(CH2)4COOH
也可以淀粉或糖為原料，經(jīng)發(fā)酵制得己酸。
7用硝酸氧化仲辛醇，經(jīng)洗滌、干燥、蒸餾即可。己酸天然存在于椰子油、草莓、羊奶、香葉、樟腦等，可以從椰子油中得到。
精制方法：在6.67KPa的壓力下，用理論塔板數(shù)為30的填充塔進(jìn)行精餾。也可用分步結(jié)晶法精制。
8.對正丁基丙二酸二乙酯進(jìn)行堿性水解，然后在酸性介質(zhì)下脫羧即得己酸。所得己酸用乙醚萃取，蒸出乙醚，再加入苯共沸蒸出水和苯，最后蒸出己酸。
9. 煙草：OR，49；BU，56；OR，26；FC，9， 18；OR，18；BU，9， 18；FC，BU，OR，40；從椰子油揮發(fā)性脂肪酸的分餾得到。
10.制法：
于反應(yīng)瓶中加入2-辛醇50g（2），70%的硝酸150g，攪拌下加熱使反應(yīng)開始，反應(yīng)劇烈放熱，并有一氧化氮生成。保持反應(yīng)溫度在90～100℃的情況下，再交替將另外的2-辛醇210g和70%的硝酸分批加入，加完后繼續(xù)90～100℃反應(yīng)2h，冷卻后分出油層，水洗。用10%的氫氧化鈉水溶液調(diào)至強(qiáng)堿性，分出亞硝酸酯。水層用硫酸調(diào)至酸性，無水硫酸鈉干燥減壓分餾，收集198～208℃的餾分，重新分餾，收集202～206℃的餾分得正己酸（1）115g左右，收率50%。
11..制法：
正丁基丙二酸二乙酯（4）：于裝有攪拌器、回流冷凝器（裝一只氯化鈣干燥管）、滴液漏斗的反應(yīng)瓶中，加入無水乙醇2500mL，分批加入金屬鈉115g（5mol），攪拌下于60℃左右反應(yīng)，待鈉全部反應(yīng)完后，滴加入丙二酸二乙酯（2）825g（5mol），加完后攪拌反應(yīng)30min，滴加正溴丁烷（3）685g（5mol），反應(yīng)放熱約3h加完，而后繼續(xù)回流反應(yīng)2h。改成蒸餾裝置，減壓蒸出乙醇。冷后加入2L碎，充分?jǐn)嚢枋股傻匿寤c溶解，分出水層，油層減壓蒸餾，收集140～145℃/5.33kPa的餾分，得正丁基丙二酸二乙酯（4）d4250.983，nD251.4250。易溶于乙醇、乙醚、溶于丙酮、乙酸乙酯，不溶于水。己酸（1）：于裝有攪拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的反應(yīng)瓶中，加入氫氧化鉀200g，水200mL。攪拌下慢慢加入正丁基丙二酸二乙酯（4）200g（0.925mol），反應(yīng)劇烈進(jìn)行并回流。當(dāng)全部的酯加完后，回流反應(yīng)3h。冷卻后分出上層有機(jī)層，水層用乙醚提取。合并有機(jī)層，無水硫酸鈉干燥，蒸出乙醚后，繼續(xù)蒸餾，收集200～206℃的餾分，得己酸（1）80g，收率75%。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
1.己酸是我國規(guī)定允許使用的食用香料，主要用于干酪、奶油和水果香精中。用量按正常生產(chǎn)需要，一般在調(diào)味料中450mg/kg；糖果中28mg/kg；烘烤食品中22mg/kg；冷飲中4.3mg/kg。一種基本有機(jī)原料，可用于生產(chǎn)各種己酸酯類產(chǎn)品。醫(yī)藥中用于制備己雷瑣辛。也可作香料、潤滑油的增稠劑、橡膠加工助劑、清漆催干劑等。
2.己酸是我國食用香料，用于調(diào)配各類香精和作為原料合成其他食品香料。主要用于干酪、奶油和水果香精中。用量按正常生產(chǎn)需要，一般在調(diào)料中450mg/kg；糖果中28mg/kg；烘烤食品中22mg/kg；冷飲中4.3mg/kg.
3.制造香料，合成樹脂和橡膠。也用于制藥工業(yè)。
