化學(xué)性質(zhì)
中文名壬二酸
外文名Azelaic Acid
別名杜鵑花酸
化學(xué)式C9H16O4
分子量188.2209
CAS登錄號(hào)123-99-9
EINECS登錄號(hào)204-669-1
物性數(shù)據(jù)
性狀：外觀為白色至微黃色單斜棱晶、針狀結(jié)晶或粉末。
密度（g/mL,25/4℃）： （d110.6/4）1.225
熔點(diǎn)（oC）：106.5
常溫折射率（n25）：1.4303100
折射率(n111D)：1.4303
閃點(diǎn)（oC）：210
晶相相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-4773.94
晶相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-1054.28
臨界溫度（oC）：570.85
臨界壓力（MPa）：2.72
溶解性：易溶于熱水、醇及熱苯，微溶于水、醚和苯。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1、皮膚/眼睛刺激：兔子皮膚標(biāo)準(zhǔn)德雷茲染眼實(shí)驗(yàn)：500mg/24H，對(duì)皮膚有輕微的刺激作用。
兔子眼睛標(biāo)準(zhǔn)德雷茲染眼實(shí)驗(yàn)：3mg，對(duì)眼睛有輕微的刺激作用。
2、急性毒性：大鼠經(jīng)口LD50：>5 gm/kg。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：46.87
2、摩爾體積（cm3/mol）：166.3
3、等張比容（90.2K）：433.8
4、表面張力（dyne/cm）：46.2
5、極化率（10-24cm3）：18.58
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：1.6
2、氫鍵供體數(shù)量：2
3、氫鍵受體數(shù)量：4
4、可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：8
5、互變異構(gòu)體數(shù)量：
6、拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：74.6
7、重原子數(shù)量：13
8、表面電荷：0
9、復(fù)雜度：147
10、同位素原子數(shù)量：0
11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
15、共價(jià)鍵單元數(shù)量：1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.受高熱分解，放出刺激性煙氣。粉體與空氣可形成爆炸性混合物，當(dāng)達(dá)到一定的濃度時(shí)，遇火星會(huì)發(fā)生爆炸。
2. 存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉中。
貯存方法
內(nèi)襯塑料袋的麻袋或編織袋裝。貯存于陰涼通風(fēng)處。
安全信息
安全信息
安全標(biāo)識(shí)：S26S36S24/25
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R36/37/38
合成方法
1. 生產(chǎn)方法簡(jiǎn)述：由油酸經(jīng)硝酸氧化或臭氧氧化而得。也可以用工業(yè)蓖麻作原料裂解而得。1,5-二溴戊烷與乙腈縮合，或者以戊二酸單甲酯單酰氰為原料經(jīng)酮式壬二酸二甲酯都可以制取壬二酸。
2. 煙草：OR，44；BU，9；OR，41；BU，26。
3.制法：
于裝有攪拌器、回流冷凝器的反應(yīng)瓶中，加入氫氧化鉀100g，95%的乙醇1000mL，蓖麻油500g，攪拌回流3h，將反應(yīng)液倒入3L水中，以100mL濃硫酸與300mL水配成的稀酸酸化。分出油層，熱水洗滌兩次，無(wú)水硫酸鎂干燥。濾去干燥劑，得粗品12-羥基十八烯-9-酸約480g。本品溶液聚合，因而不宜久置。最好及時(shí)用于下一步反應(yīng)。于裝有攪拌器、溫度計(jì)、回流冷凝器的反應(yīng)瓶中，加入高錳酸鉀625g（3.5mol），水7.5L，于35℃劇烈攪拌溶解。一次加入由12-羥基十八烯-9-酸240g（0.8mol）溶于1.6L水和64g氫氧化鉀配成的溶液。反應(yīng)放熱，迅速升溫至75℃左右。繼續(xù)攪拌反應(yīng)0.5h。反應(yīng)過(guò)程中會(huì)產(chǎn)生大量泡沫，必要時(shí)可加入消泡劑。趁熱過(guò)量除去MnO2，濾餅用熱水洗滌兩次。濾液用稀硫酸酸化。減壓濃縮至約2L，冰箱中冷卻析晶。過(guò)濾析出的固體，冷水洗滌，干燥后得壬二酸35～38g.將其用15倍的熱水重結(jié)晶，活性炭脫色，冷后濾出結(jié)晶，干燥，得純品壬二酸23～27g，mp104～106℃，收率31%～35%。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
1.主要用于生產(chǎn)壬二酸二辛酯增塑劑，也可作為生產(chǎn)香料、潤(rùn)滑油、油劑、聚酰胺樹脂的原料。
2.杜鵑花酸有抗菌性，可用作食品防腐劑。在漱口品中使用有利于齲齒的防治，在香皂中使用可避免皂體表面的開裂。對(duì)皮膚有較好的滲透性，膏霜類化妝品中使用可增加皮膚的吸收功能。有多種藥效，在皮膚病膏藥中可用。有亮膚和增白功能。杜鵑花酸或其鋅鹽與維生素B6配伍用于護(hù)發(fā)品，適用于男性內(nèi)分泌較旺盛的男性荷爾蒙型脫發(fā)癥的治療，并同時(shí)刺激頭發(fā)生長(zhǎng)。
