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中文名稱:乙酰氧肟酸

中文同義詞:乙酰異羥肟酸;N-乙醯胲;N-乙醯羥胺;乙酰氧肟酸(98+%);醋羥氨酸(乙酰氧肟酸);菌石通;乙酰羥肟酸;乙酰氧肟酸,95+%

英文名稱:Acetohydroxamicacid

英文同義詞:yangwosuan;Acetylhydroxylamine;AHA;cetohyroxamicacid;Hydroxylamine,N-Acetyl-;Hydroxylamine,N-acetyl-;Lithostat;Methylhydroxamicacid

CAS號:546-88-3

分子式:C2H5NO2

分子量:75.07

EINECS號:208-913-8

乙酰氧肟酸性質(zhì)

熔點88-90°C(lit.)

沸點133.7°C(roughestimate)

密度1.2269(roughestimate)

折射率1.4264(estimate)

儲存條件Hygroscopic,-20°CFreezer,UnderInertAtmosphere

酸度系數(shù)(pKa)8.70(at25℃)

形態(tài)CrystallineSolid

顏色Whitetopaleyellow

水溶解性Solubleinwater.

敏感性Hygroscopic

Merck14,63

BRN1739019

穩(wěn)定性MoistureandTemperatureSensitive

InChIKeyRRUDCFGSUDOHDG-UHFFFAOYSA-N

危險品標(biāo)志T

危險類別碼61-40

安全說明53-45-36/37/39-22

危險品運輸編號3263

WGKGermany3

RTECS號AK8157000

HazardNoteToxic

PackingGroupII

海關(guān)編碼29225090

1、 CN1210853A；瘤胃微生物脲酶抑制劑的合成與應(yīng)用

合成方法：化學(xué)方程式

HONH3Cl+CH3COOCH2CH3 CH3CONHOH

步驟為：⑴在反應(yīng)器中加入等摩爾的羥胺鹽酸和乙酸乙酯；

⑵在不斷攪拌下加入0.09摩爾的濃鹽酸，然后再一滴一滴加入濃鹽酸，把反應(yīng)液的pH精確地調(diào)整為6.0；

⑶讓反應(yīng)液在室溫下繼續(xù)被攪拌2h,使反應(yīng)完全；

⑷在反應(yīng)液內(nèi)加入丙酮，能加速乙酰氧肟酸的結(jié)晶速度，提高氧肟酸的純度；

⑸旋蒸，蒸干

⑹收集干燥后的晶體

2、 CN1384097A ：乙酰氧肟酸的制備工藝

合成方法：化學(xué)方程式

NH2OH·HCl+CH3COOCH3 —— CH3CONHOH+CH3OH+HCl

步驟為： ⑴首先將鹽酸羥胺與乙酸甲酯按1：1.1的重量比混合置于反應(yīng)釜中，要求密封，容納后加入固體氫氧化鈉作為催化劑以中和鹽酸羥胺所帶入的鹽酸，加入固體氫氧化鈉的量為鹽酸羥胺所帶入鹽酸量的90%，再向反應(yīng)容器中加入與乙酸甲酯同體積的濃度為80%的甲醇作為溶劑；將反應(yīng)溫度控制在30℃，壓力控制在0.05Mpa.即可發(fā)生反應(yīng)。

3 蘇蘭輝，江向陽.乙酰氧肟酸的合成研究

步驟：在四口瓶中加入甲醇、水、鹽酸羥胺，再加入乙酸乙酯和氫氧化鈉溶液，控制溫度，使其充分反應(yīng)，加入濃鹽酸使氯化鈉從體系中沉淀析出，將反應(yīng)混合物真空濃縮后，用沸騰的乙酸乙酯萃取，向萃取液中滴加幾滴丙酮，使未完全反應(yīng)的鹽酸羥胺轉(zhuǎn)化為丙酮肟，濃縮萃取液，冷卻母液，抽濾，晶體于65℃真空干燥中干燥4h得到成品。

4 、乙異羥肟酸的合成及其與Pu(IV),NP(IV)配合物穩(wěn)定常數(shù)的測定

步驟：分兩步 首先合成乙異羥肟酸鈉，然后再酸化和重結(jié)晶提純。

（1）乙異羥肟酸鈉的制備在250ml圓底燒瓶中加入15ml蒸餾水和12ml乙醇，在攪拌下，分批加入干燥的0.1mol(7g)鹽酸羥胺，使其完全溶解。溶液完畢后移走冰浴，在持續(xù)攪拌下，逐滴加入0.1mol的乙酸乙酯，使其充分混勻。該溶液在室溫下攪拌1-2h，然后加入冰浴中冷卻。

（2）乙異羥肟酸制備和純化在繼續(xù)攪拌下，慢慢加入濃鹽酸并調(diào)節(jié)至終點pH=6(終點時溶液出現(xiàn)混濁，這是NaCl沉淀從乙醇析出的緣故)。旋蒸50℃，蒸發(fā)至出現(xiàn)黃色粘性沉淀時，停止蒸發(fā)，加入100ml無水乙醇，混勻后繼續(xù)蒸發(fā)至近干。

將燒瓶內(nèi)的晶體用200ml沸騰的乙酸乙酯溶解2次，傾出溶解液，在攪拌下向溫?zé)岬娜芙庖褐屑尤霂椎畏治黾兊谋?，使未反?yīng)的鹽酸羥胺轉(zhuǎn)化為丙酮肟（丙酮肟在冷乙酸乙酯中溶解度很大，在羥肟酸結(jié)晶過程中不會析出而保留在溶液中）。溶解液加熱沸騰濃縮到混濁出現(xiàn)，自然冷卻至室溫，再放入冷凍室過夜。

抽濾，得到透明晶體。用冷乙酸乙酯洗滌。產(chǎn)率為60%，純度大于97%。

1、乙酰氧肟酸的應(yīng)用

乙酰氧肟酸廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、畜牧業(yè)、農(nóng)業(yè)、環(huán)保、冶金等方面。

1.1用在飼料行業(yè)上

乙酰氧肟酸作為瘤胃微生物脲酶抑制劑，用于反芻動物的飼料添加劑。原為USP收載用于治療細(xì)菌性膽，腎結(jié)石及肝昏迷等癥。由于良好的瘤胃微生物脲酶抑制作用，英、美等國于上世紀(jì)九十年代初始用于牛、羊等反芻動物營養(yǎng)，以改善瘤胃氨環(huán)境,提高蛋白質(zhì)的轉(zhuǎn)化率，增加粗飼料采食量，降低血液氨濃度，減輕氨應(yīng)激，增加機體免疫力，收到良好效果。

1.1.1乙酰氧肟酸在奶牛生產(chǎn)中的應(yīng)用

隨著現(xiàn)代奶牛生產(chǎn)水平的提高和優(yōu)良品種覆蓋率的擴大，高產(chǎn)奶牛對日糧中蛋白質(zhì)水平要求越來越高，乙酰氧肟酸在奶牛飼養(yǎng)中利用也越來越廣泛。據(jù)研究表明：奶牛瘤胃80%細(xì)菌可以用NH作為唯一的氮源，因此保證最佳的瘤胃NH濃度，是獲得最大微生物蛋白合成量的前提條件。隨著奶牛日糧中粗蛋白含量的增加，瘤胃當(dāng)中NH，濃度也相應(yīng)升高，此時添加乙酰氧肟酸可以減少尿氮的排出，使粗蛋白質(zhì)的利用率提高。因此，日糧中粗蛋白質(zhì)含量越高，乙酰氧肟酸用量也必須隨之加大，這樣使用的效果也就越好。

在研制以乙酰氧肟酸為核心的奶牛專用預(yù)混料時，同時還必需考慮礦物質(zhì)和維生素添加。傳統(tǒng)觀點認(rèn)為對瘤胃微生物只需補充脂溶性維生素，但是最近資料指出某些瘤胃微生物需要特定B族維生素調(diào)節(jié)生長，當(dāng)在尿素飼料中使用該種脲酶抑制劑時，應(yīng)該考慮維生素平衡。礦物元素為微生物生長所必需，某些微量元素是細(xì)菌代謝的調(diào)節(jié)劑，合理搭配礦物元素，可提高以乙酰氧肟酸為核心的預(yù)混料的飼養(yǎng)效果。其他如奶牛日糧組成、飼喂方法和次數(shù)、奶牛的生產(chǎn)水平及生理狀態(tài)，乙酰氧肟酸種類和用量也能夠影響這種脲酶抑制劑的使用效果。

試驗結(jié)果表明：在不改變奶牛飼養(yǎng)管理方式和日糧配方條件下，每頭每天飼喂25mg/kg，日糧干物質(zhì)的乙酰氧肟酸，其成本為0.70元，卻能使每頭奶牛增加產(chǎn)奶量3.6 kg，產(chǎn)奶量提高16.7%，按1.40元/ Kg計算奶價每日每頭奶牛增加收入為5.04元，投入產(chǎn)出比為1 : 7.2 ，經(jīng)濟效益非常可觀。

1.1.2 乙酰氧肟酸在奶牛飼養(yǎng)過程中的功用

1.1.2.1 能夠節(jié)約蛋白質(zhì)飼料，降低飼料成本

首先添加尿素可頂替部分價格昂貴的餅粕類蛋白飼料，即節(jié)省了蛋白質(zhì)飼料，又降低飼料成本：即使日糧中不含尿素，使用乙酰氧肟酸，同樣具有增加微生物蛋白質(zhì)合成，節(jié)約蛋白質(zhì)飼料的效果。

1.1.2.2 能夠增加奶牛奶產(chǎn)量

在奶牛飼料中使用乙酰氧肟酸，不僅可以提高尿素和飼料的利用率，降低成本，而且能夠避免氨中毒或氨應(yīng)激，使奶牛能夠保持生理平衡，健壯生長，從而可以提高奶牛奶產(chǎn)量。大量養(yǎng)殖實踐結(jié)果表明：在奶牛飼料中使用乙酰氧肟酸，可以使奶牛增加產(chǎn)奶量15.05%，即使在炎熱夏季持續(xù)高溫高濕的情況下，仍能使投入產(chǎn)出比達(dá)到1：2.7-1.4。

總之，通過使用乙酰氧肟酸可以抑制瘤胃中脲酶的活性，減緩瘤胃內(nèi)尿素的分解速度，從而使NH3的釋放速度與能量及其他養(yǎng)分在數(shù)量、比例及釋放速度上保持同步與匹配，提高反芻動物對氨的利用率，改善了尿素的利用方法，增加菌體蛋白質(zhì)的合成，在整體營養(yǎng)調(diào)控基本思路指導(dǎo)下，最終達(dá)到節(jié)約蛋白質(zhì)的作用，降低飼養(yǎng)成本。

1.1.2.3 避免氨中毒或氨應(yīng)激

牛、羊尿素中毒是飼喂含尿素日糧時常出現(xiàn)的現(xiàn)象。尿素本身無毒，但其分解的NH3 和CO2 會很快進(jìn)入血液并迅速積累，若超過一定限度則會引起氨中毒。通常當(dāng)血氨濃度達(dá)1-4mg/100ml 時可引起牛中毒；血氨濃度達(dá)10-29mg/100m1時可引起牛死亡。 反芻動物瘤胃微生物能產(chǎn)生脲酶，其活性相當(dāng)高，而且較穩(wěn)定，在瘤胃NPN 的分解中起重要作用，可迅速催化尿素水解。據(jù)報道，尿素分解產(chǎn)生氨的速度為瘤胃微生物利用氨的速度的4倍，因此單純或直接使用尿素，既不安全也不方便，添加尿素同時添加脲酶抑制劑不僅可提高氨的利用率，也大大降低氨中毒的危險。在牛的含尿素日糧中，按每千克干物質(zhì)加入150mg AHA?？墒沽鑫竷?nèi)尿素分解速度降低42.6%；在體外人工瘤胃培養(yǎng)體系中，按每100ml 培養(yǎng)液加入20、40、80mg AHA，可使尿素分解速度分別降低60.8%、59.4%和62.7%。此外，在飼喂尿素飼料時，還必須注意少喂或禁喂如黃豆、豆餅、南瓜、紅三葉、開花苜蓿等有較高活性脲酶的飼料，否則會增加尿素中毒的危險，但如果此時使用脲酶抑制劑，就可有效的防止氨中毒或氨應(yīng)激。

1.1.2.4 改善畜舍環(huán)境

氨是公認(rèn)的應(yīng)激源和動物圈舍中最有害的氣體之一。氨可誘導(dǎo)家禽、豬及實驗動物多種呼吸道疾病的發(fā)生，單胃動物飼養(yǎng)在高濃度氨環(huán)境中，呼吸道支原體、病毒、細(xì)菌繼發(fā)感染加重。雞對氨格外敏感，在5mg/kg 氨的長期作用下，雞的健康會受到影響。脲酶抑制劑在腸道內(nèi)作用于脲酶的活性中心使之失活，并隨糞便一起排出體外繼續(xù)發(fā)揮作用，能降低畜禽圈舍中的氨氣濃度。目前，絲蘭提取物和其除臭劑(如除臭靈)的除臭效果在大量的試驗中得到了證實。 如在豬飼料中添加絲蘭提取物，結(jié)果畜舍內(nèi)氨的濃度6 周內(nèi)持續(xù)下降。試驗表明，使用不同濃度(60，90，120mg/kg)脲酶抑制劑飼喂的肉仔雞，其環(huán)境氨氣濃度隨時間增長呈快速上升的趨勢，但各脲酶抑制劑添加組與對照組相比均極顯著地降低了人工氣候艙內(nèi)的氨氣濃度(P<0.01)。大量的試驗證明對奶牛、肉牛、肉羊無殘留和無毒副作用，而且可以消除家畜糞便臭味，控制規(guī)?；曫B(yǎng)所造成的環(huán)境污染。

此外，在畜禽糞便中直接噴灑脲酶抑制劑也可達(dá)到控制環(huán)境氨污染的目的。

1.1.2.5 防治肉雞腹水癥

肉雞腹水癥的發(fā)生與腸道氨密切相關(guān)。 在飼料中添加脲酶抑制劑可以降低肉雞小腸及大腸內(nèi)脲酶活性和氨含量，氨濃度的降低可使腸粘膜的更新率及門靜脈回流器官耗氧量降低，這些組織耗氧量的降低可提供額外的氧以應(yīng)付腹水癥帶來的應(yīng)激，使死亡率降低。在日糧中添加125mg/kg 脲酶抑制劑后，腸道內(nèi)氨濃度平均下49.4%。采用在每千克飼料中添加脲酶抑制劑125mg、除臭劑120mg的飼料飼喂肉雞，與對照組比較，腹水癥發(fā)病率和死亡率分別下降12.1%和12.65%。

1.2 醫(yī)藥上為脲酶競爭性抑制劑

商品名稱為菌石通，具有防止及抑制堿性尿石的形成和抗菌作用，用于感染性尿路結(jié)石、尿路感染的治療和預(yù)防。

1.3 冶金行業(yè)上作為螯合劑、萃取劑等，用于金屬離子的提取和鑒定。

1.4 化工上作為醫(yī)藥、農(nóng)藥等有機合成中間體。