化學(xué)性質(zhì)
中文名 2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇
外文名 Bronopol
別名 溴硝丙二醇
布羅波爾
化學(xué)式 C3H6BrNO4
分子量 199.988
CAS登錄號(hào) 52-51-7
EINECS登錄號(hào) 200-143-0
物理性質(zhì)
【外觀】常溫下為白色至淡黃色、黃褐色,無臭、無味的結(jié)晶性粉末。
【熔點(diǎn)】(℃) 130
【密度】g/cm3 1.2
【蒸汽壓】 kPa(℃) 1.68×10(25oC)
【溶解性能】不溶于石油醚,微溶于氯仿、丙酮和苯,能溶于水、乙醇、乙酸乙酯,22℃在水中的溶解度為250g/L。
【穩(wěn)定性】在堿性水溶液中會(huì)緩慢分解。
安全信息
毒性和環(huán)境影響
對(duì)皮膚、眼睛呼吸系統(tǒng)有刺激作用。接觸及吞食有害。對(duì)水生生物有極高毒性。大白鼠急性經(jīng)口LD50: 180~400mg/kg,小白鼠270~400 mg/kg,狗250 mg/kg。大白鼠急性經(jīng)皮1600 mg/kg以上。
包裝、貯存和運(yùn)輸
溴硝醇采用塑料桶密封包裝,避免采用金屬容器裝盛。存儲(chǔ)于陰涼、干燥、通風(fēng)處保存。嚴(yán)禁與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)堿、強(qiáng)酸、食品混裝、混儲(chǔ)、混運(yùn)。
合成方法
溴硝醇可由硝基甲烷與甲醛為原料,在堿性條件下,經(jīng)烷羥基化、溴化兩步反應(yīng)而得,反應(yīng)方程式如下:
CH3NO2 + 2HCHO →HOCH2C(NO2)HCH2OH
HOCH2C(NO2)HCH2OH +NaOH →[HOCH2C(=NO2)CH2OH]Na+H2O
[HOCH2C(=NO2)CH2OH]Na + Br2→HOCH2C(Br)(NO2)CH2OH+NaBr
有兩種操作過程。(1)將硝基甲烷、30%甲醛、和25%的氫氧化鈉按摩爾配比1:2.1:1.1加入反應(yīng)裝置,甲醇水做溶劑,甲醇和水的比例為1:1,劇烈攪拌小時(shí),然后在0℃以下滴加溴素。在1h加完,溴的用量與硝基甲烷等摩爾。反應(yīng)0.5h后用乙酸乙酯萃取反應(yīng)液,旋蒸去溶劑,得淡黃色油狀液體,冷卻析晶得粗品。粗品再用乙酸乙酯二氯甲烷混合溶劑重結(jié)晶,冷卻析晶得白色固體,即精品(2)先制備2-硝基-1,3-丙二醇將硝基甲烷、30%甲醛溶液按摩爾比1:2加入回流反應(yīng)裝置,再加入2%碳酸鉀,加熱回流1h,冷卻、析出結(jié)晶。用乙醚提取,干燥,蒸去乙醚,得2-硝基-1,3-丙二醇。然后將其溶解在甲醇中,加入20%甲醇鈉d的甲醇溶液,在20℃攪拌,析出2-硝基-1,3-丙二醇鈉。將此鈉鹽濾出,懸浮于干燥的乙醚中溴化:在0℃以下向2-硝基-1,3-丙二醇鈉的乙醚懸浮液滴加溴,滴完后再攪10min。過濾,蒸去乙醚,即得溴硝醇。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻(xiàn)
用途
溴硝醇主要用作防腐劑和殺菌劑,添加于香波、香脂和霜?jiǎng)┑然瘖y品加工過程中,在化妝品中的濃度為0.01%-0.02%,也可用于洗滌劑、織物處理劑等。作為殺細(xì)菌劑??捎行Х乐味喾N植物病原細(xì)菌。對(duì)棉花種子處理可防治棉花角斑病菌引起的棉花黑臂病、細(xì)菌性雕枯病,對(duì)棉花無藥害。也可用于水稻惡苗病。推薦使用濃度800~1000mg/L。還用于工業(yè)循環(huán)水、造紙紙漿、涂料、塑料、化妝品、木材,冷卻水循環(huán)系統(tǒng),以及工業(yè)用途的殺菌、防霉、防腐、滅藻等。